170677. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenoxipropilamin-származékok és sóik előállítására

13 170677 14 vákuumban bepároljuk, a maradékot acetonban oldjuk, az oldathoz számított mennyiségű fumársavat adunk, betöményítjük és éterrel digeráljuk. A keletkező kristályos anyagot a forrás hőmérsékletén etanollal extraháljuk és az oldhatatlan részt szívatással elkülönítjük. Kitermelés 0,35 g N-[3-(l'-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N'-fenilkarbamid-fumarát, amely az elméleti hozam 43,8%-ának felel meg. Op.: 167—170 C°. Az előző példákban leírt módszerek szerint állíthatjuk elő a következő vegyületeket is: N-[3-(l'-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N'-tetrametilén(l,4)-karbamid. Op.: 185—188 C°. N-[3-(r-hidroximino)-etil-4-(3'-izopropilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N',N'-dimetilkarbamid. a fumarát olvadáspontja: 175—178 C°. N-[3-(l'-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenilkarbamid. A fumarát olvadáspontja: 217—220 C°. N-[3-(l'-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidr-oxi)-propoxi]-fenil-N'-etilkarbamid. Op.:108—110°C. N-{3-(l'-hidroximino)-etil-4-[3'-(2"-hidroxi)-metilpropil-(2")-2'-hidroxi]-propoxi}-fenil-N',N'-dimetilkar-bamid. Op.:174—176 C°. N-[3-(r-butoximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidr-oxi)-propoxi]-fenil-N'-dimetilkarbamid. Fumarát olvadáspontja: 163—166 C°. N-[3-(l'-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N',N'-dipropilkarbamid. A fumarát olvadáspontja: 163—166 C°. N-[3-(l'-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidr-oxi)-propoxi]-fenil-N'-szek-butilkarbamid. A fumarát olvadáspontja: 225—228 C°. N-[3-(l'-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidr-oxi)-propoxi]-fenil-N'-butilkarbamid. Op.: 93—95 C°. N-[3-(r-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N'-terc-butilkarbamid. A fumarát olvadáspontja: 222—225 C°. N-[3-(l'-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N',N'-dibutilkarbamid. A fumarát olvadáspontja: 171—174 C°. N-[3-(l'-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N'-izopropilkarbamid. Op.: 189—191 C°. N-[3-(r-metoxiimino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N',N'-dimetilkarbamid. A fumarát olvadáspontja: 163—167 C°. N-[3-(l'-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N'-metil-N'-izopropilkarbamid. Op.:145—148 C°. N-[3-(r-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hirdoxi)-propoxi]-fenil-N'-metil-N'-butilkarbamid. A fumarát olvadáspontja: 137—139 C°. N-[3-(r-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N' -etilkarbamid. A fumarát olvadáspontja: 212—216 C°. N-[3-(r-hidroximino)-etil-4-(3'-izopropilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N',N'-dietilkarbamid. Op.:127—128 C°. N-[3-(r-benziloximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N',N'-dimetilkarbamid. A fumarát olvadáspontja: 164—167 C°. N-[3-(r-hidroximino)-metil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N',N'-dimetilkarbamid. Op.: 169—172 C°. N-[3-(l'-hidroximino)-metil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N' ,N' -dietilkarbamid. Op.: 158—161 C°. N-[3 -(1' -hidroximino)-propil-4-(3' -terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N',N'-dietilkarbamid. A fumarát olvadáspontja: 210—212.C°. N-[3-(r-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N',N'-dipropilkarbamid. A fumarát olvadáspontja: 205—206 C°. N-[3-(l'-hidroximino)-butil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N',N'-dietilkarbamid. A fumarát olvadáspontja: 178—180 C°. N-[3-(r-hidroximino)-propil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N' -pentametilén( 1,5)-karba-mid. A fumarát olvadáspontja: 156—158 C°. N-[3-(l'-hidroximino)-propil-4-(3'-terc-butilamino-2'--hidroxi)-propoxi]-fenil-N',N'-dimetilkarbamid. Op.: 86—88 C°. N-[3-(l'-hidroximino)-butil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N'-pentametilén(l,5)-karba-mid. A fumarát olvadáspontja: 148—150 Cc

. N-[3-(l'-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N'-metil-N'-ciklohexil-karbamid. A fumarát olvadáspontja: 166—168 C°. 15. példa 1,0 g N-[3-(l'-hidroximfno)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-karbaminsav-etilésztert (előállítása N-[3-acetil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-karbaminsav-etilészter és hidroxilamin-hidroklorid metanol-víz elegyben végzett reakciójával) 30 ml piperidinben 24 órán át forralunk. A piridin felesleget vákuumban ledesztilláljuk, és a maradékhoz vizet adunk. A kivált kristályokat leszívatva 0,55 g (49,7%) N-[3-(r-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-N'-pentametilén(l ,5)-karbamidot kapunk, op.: (fumarát) 170—173 C°. (Y =alkoxi). 16. példa 0,5 g N-[3-(r-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxi]-fenil-karbaminsav-benzilészter(előállításaN-[3-acetil-4-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxi)-propoxij-fenil-karbaminsav-benzilészter és hidroxilamin-hidroklorid metanolban végzett reakciójával) és 5 ml piperidin elegyét keverés közben 10 órán át forraljuk. Ezután a piperidin felesleget vákuumban ledesztilláljuk, az olajos maradékhoz vizet adunk, eldörzsöljük, és a keletkezett kristályokat leszívatjuk. Ily módon 0,22 g (46,55%) N-[3-(l '-hidroximino)-etil-4-(3'-terc-butilamino-2-hidroxi)-propoxi]-fenil-N'-pentametilén(l,5)-karbamidot kapunk, op. (fumarát): 170—173 C°. (Y = = aralkoxi) 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 7