170626. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1-fenil-3-(0,0-dietil-tioxofoszforil) -2-pirazolint tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VII. 15. Franciaországi elsőbbségei: 1973. VII. 17.(73-26153) 1974. V. 08. (74-15939) Közzététel napja: 1977. II. 28. Megjelent: 1978. III. 31. (RO-788) 170626 Nemzetközi osztályozás: C07F 9/04, A01N 9/36 i i:'v.u Feltaláló: Sauli Michel vegvészmérnök, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Rhőne-Poulenc S.A. cég, Párizs, Franciaország Szubsztituált l-fenil-3-(0,0-dietil-tioxofoszforil)-2-pirazolint tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány az I általános képletű új szubsztituált l-fenü-3-(0,O-dietil-tioxofoszforü)-2-pirazolinokat tartalmazó, rovarok, atkák és fonálférgek ellen hatásos kártevőirtószerekre és a hatóanyagok előállítására vonatkozik. 5 Az I általános képletben Ar adott esetben 1—3 azonos vagy különböző halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkil-, IQ 1—4 szénatomos alkoxi- vagy nitro-csoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent, és Rí és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelentenek. Az I általános képletű új vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy egy 0,0-dietil-klórtiofoszfátot egy II általános képletű pirazolidinonnal reagáltatunk, amikor is alkalikus közegben az utóbbi vegyület III általános képletű tautomer enolalakban reagál. Az II és III általános képletekben Ar, R, és R2 a fenti jelentésűek. Általában a III általános képletű vegyület alkáliszármazékát használjuk, adott esetben in situ előállítva. 15 20 25 A reakciót előnyösen szerves oldószerben, például 2-(N-metil)-pirrolidonban, dimetilformamidban, hexa- 30 metilfoszfortriamidban vagy dimetilszulfoxidban, 0 C° és 30 C° közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. A II általános képletű pirazolidinon-származékokhoz úgy juthatunk, hogy egy IV általános képletű ß-halogenezett savhalogenidet - ebben a képletben Y halogénatomot, például klór-, brómvagy jódatomot, és Z halogén atomot, például klóratomot jelent - egy V általános képletű hidrazinnal reagáltatunk - ebben a képletben Ar a fenti jelentésű —. Az I általános képletű új vegyületeknek jelentős rovarirtó és atkaölő hatása van. Különösen érintkezés útján és a gyomron át fejtik ki hatásukat.Kétszárnyú, négyszárnyú, pikkelyes szárnyú, félfedeles szárnyú és egyenes szárnyú rovarokkal szemben értékes eredményeket sikerült elérni. A talajban is kitűnő rovarirtószereknek bizonyulnak. Az új vegyületeknek fonalférgekkel szemben is figyelemreméltó hatásuk van. Különösen hatékonyaknak mutatkoztak in vivo Ditylenchus dipsaci és Meloidogyne incognita ellen 1-100 kg/ha mennyiségben alkalmazva, és előnyösen használhatók porszórással végzett talajkezelésre. A találmány olyan rovarirtó, atkaölő és fonalféregirtó mezőgazdasági készítményekre is vonatkozik, amelyek legalább egy I általános képletű foszforsav-170626