170548. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új difenil-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó kártevőirtószerek
170548 10 Rí R2 Fizikai adatok -C2 H 2ÍI5 -C2 H< ~OC2 H s -OC2 H 5 C4 H 9 (szek) / . -CH \ N02 Cs H,,(n) / -CH \ N02 n^°= 1,5343 25 30 35 2. példa A) Inszekticid hatás az emésztőcsatornán keresztül Gyapot- és burgonyanövényeket 0,1% hatóanyagtartalmú vizes emulzióval (amelyet 10%-os emuigeálható koncentrátumból készítettünk) permeteztünk be. A permetlé rászáradása után a gyapotnövényeket Spodoptera littoralis- vagy Heliothis virescens-lárvákkal (L3 lárvaállapot), a burgonyanövényeket pedig a burgonyabogár (Leptinotarsa decemlineata) lárváival telepítettük be. A kísérleteket 24C°-on és 60% viszonylagos légnedvességű térben végeztük. A fenti kísérlet során az 1. példában leírt vegyületek igen jó, emésztőcsatornán keresztüli inszekticid hatást mutattak a Spodoptera-, Heliothis- és Leptinotarsa decemlineata-lárvák ellen. B) Kontakthatás az Aedes aegypti kifejlett egyedei ellen Petri-csészékbe 1, 0,1, 0,01 és 0,001 mg ható- 40 anyag/csésze hatóanyagmennyiséget vittünk be acetonos oldat segítségével. Mindegyik kísérletet kétszer végeztük el mindegyik koncentrációra és kísérletenként 10-10 szúnyogot használtunk. A hatás értékeléséhez a hatássebességet és azt a hatóanyag- 45 mennyiséget használtuk fel, amely a 100%-os pusztuláshoz szükséges volt. A fenti kísérletben az 1. példában felsorolt vegyületek kedvező hatást mutattak Aedes aegypti kifejlett egyedei ellen. 50 3. példa Hatásosság kullancsok ellen 55 A) Rhipicephalus bursa Üvegcsövekbe 5-5 kifejlett kullancsot vagy 50-50 lárvát helyeztünk és az állatokat 1-2 perc- 60 nyi időre 2 ml vizes hatóanyag-emulzióba merítettük, az emulziók koncentrációja egy hígítási sorozatnak felelt meg: 100, 10, 1 illetve 0,1 ppm hatóanyag-tartalommal. Ezután az üvegcsöveket szabványos vattadugóval lezártuk és bedugaszolt 65 végükkel lefelé fordítottuk, hogy a hatóanyagemulziót a vatta felvegye. A kísérletek értékelése a kifejlett állatok ese-20 tében két hét múlva, a lárvák esetében pedig két nap múlva történt meg. Mindegyik kísérletet két párhuzamos sorozatban végeztük. B) Amblyomma hebraeum Az A) kísérletnél alkalmazott hígítási sorozathoz hasonló koncentrációkkal és 20-20 lárvával végeztünk vizsgálatokat. Az 1. példában megadott vegyületek ezekben a kísérletekben jó hatást mutattak a Rhipicephalus bursa kifejlett egyedei és lárvái, valamint az Amblyomma hebraeum lárvái ellen. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű új difenil-származékok előállítására - e képletben Rí Ci—C3 -alkil-csoportot, R2 P-(CI-C3 )-alkoxifenil- vagy p-(Cj-C3 )alkilmerkaptofenil-csoportot, Z 02 N-CH-R 3 képletű csoportot és I R3 C 3 —C 5 -alkil-csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet kondenzálószer jelenlétében egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, vagy valamely (IV) általános képletű vegyületet ugyancsak kondenzálószer jelenlétében egy (V) általános képletű vegyülettel reakcióba hozunk, e képletekben Rí, R2 és Z jelentése a fentiekkel egyezik. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rí Ci-C3 -alkil-csoportot, R2 p-(Ci -C 3 )-alkoxifenil-csoportot, Z 02 N-CH-R 3 képletű csoportot és R3 n-propil- vagy n-butil-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagokként 5
