170517. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piperazino- metil- benzimidazol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. VII. 28. (SCHE-527) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1974. VII. 29. (P 24 36 883.0) Közzététel napja: 1977.1. 28. Megjelent: 1978. II. 28. 170517 Nemzetközi osztályozás: C07D 403/06 Feltalálók: dr. Rahtz Dieter vegyész, dr: Wendt Hans vegyész, dr. Koch Henning vegyész, Nyugat-Berlin, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Schering AG, Bergkamen, Német Szövetségi Köztársaság és Nyugat-Berlin Eljárás piperazino-metil-benzimidazol-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új, farmakológiailag hatásos I általános képletű piperazino-metil-benzimidazol-származékok - mely képletben Rí jelentése o-hidroxi-fenil-, p-klór-fenil- vagy p-flu- 5 or-fenil-csoport, és R2 jelentése 2-4 szénatomszámú alkilcsoport -előállítására. Az R2 alkilcsoport alatt valamely egyenes- vagy 10 elágazóláncú alkilcsoportot értünk. R2 alkilcsoportként például megemlítjük a következőket: etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil- és terc-butil-csoport. Előnyös R2 alkilcsoportok az egyenesláncú, 2-4 szénatomszámú alkilcsoportok. 15 A találmány szerinti új vegyületek úgy állíthatók elő, hogy valamely II általános képletű vegyületet - mely képletben 20 R'3 jelentése o-hidroxi-fenil-, 2—8 szénatomszámú aciloxi-, előnyösen alkanoiloxicsoportot tartalmazó o-aciloxi-fenil-, o-benziloxi-fenil-, p-klór-fenil- vagy p-fluor-fenil- 25 -csoport és X jelentése halogénatom, 1—6 szénatomszámú alkil-szulfonil-oxi vagy toluol-szulfonil-oxi-csoport, valamely III általános képletű N-alkil-piperazin-vegyülettel, mely képletben 30 R2 jelentése az előbbiekben megadott, kondenzálunk, és adott esetben az R'3 szubsztituensen levő acil-csoportot vagy benzil-csoportot lehasítjuk. Ha a találmány szerinti eljárást valamely, R3 szubsztituensként 2—8 szénatomszámú aciloxicsoportot tartalmazó o-aciloxi-fenil-csoporttal rendelkező II általános képletű kiindulóanyaggal végezzük, akkor előnyösen olyan kiindulóanyagot alkalmazunk, amelyben az aciloxicsoport, alkanoiloxicsoport, például az acetoxicsoport, propioniloxicsoport, vagy a trimetilacetoxi-csoport. Előnyös a benzoiloxi-csoport is. Amennyiben a találmány szerinti eljárást olyan II általános képletű kiindulóanyagok alkalmazásával folytatjuk le, melyek X szubsztituensként valamely 1—6 szénatomszámú alkil-szulfonil-oxi-csoportot tartalmaznak, akkor előnyösen olyan vegyületeket alkalmazunk, melyekben az X csoport metánszulfoniloxicsoport. A találmány szerinti eljárás analóg eljárás. Például az 1 470 319 számú, Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratban megadott eljárás reakciókörülményeinek alkalmazásával végezhető. Az I általános képletű új benzimidazol-származékok farmakológiailag hatásos anyagok, melyek különösen gyulladásos eredetű bőrbetegségek helyi kezelésénél tűnnek ki erős gyulladásgátló hatásukkal. Ezek a vegyületek ebből a szempontból külön-170517
