170516. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 17-alfa-hidroxi-szteroid-3-hemiszulfátok előállítására
5 170516 6 Az 1. példában leírtak szerint szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Az 1. példában leírtak szerint dolgozzuk fel. 1,7 g 17a-ösztradiol-3-hemiszulfát-nátriumot kapunk. Olvadáspont 153 C° (bomlás), [a]D +38,7° (metanol). Rétegkromatográfiásan egységes. +39,5° (metanol). A termék vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat szerint egységes és azonos az 1. példa szerint előállítottal. 5. példa 2,1 g 17a-propioniloxi-l,3,5(10)-ösztratrién-3-olt [olvadáspontja 123-126 C°, [a]D +36,1° (kloroform), előállítva a 3,17a-dipropionátból, Miescher szerint, Helv. Chim. Acta 20, 263 (1937)] az 1. példában ismertetettek szerint kén-trioxid/piridin-komplex-szel reagáltatunk. A komplexet 0,8 ml vízzel elbontjuk és a szuszpenziót 45 ml metanol hozzáadás után 1 n metanolos nátriumhidroxid-oldattal pH 10,5-re állítjuk be. Szobahőmérsékleten 7 órás állás után befejeződik az elszappanosítás, ekkor a kapott terméket az 1. példában ismertetett módon feldolgozzuk. 1,9 g 17a-ösztradiol-3-hemiszulfát-nátriumot kapunk fehér, vízben oldódó por alakjában, olvadáspont 158 C° (bomlik), [afo Szabadalmi igénypont: Eljárás az I általános képletű - ahol 10 a B gyűrű további kettőskötéseket tartalmazhat -17a-hidroxi-szteroid-3-hemiszulfát-nátriumsók előállítására a II általános képletű 3-hidroxi-17a-aciloxi-szteroidok — ahol 15 R2 jelentése legfeljebb 6 szénatomos acilcsoport és B jelentése a fenti -megfelelő oldószerben végzett szulfonálásával és parciális elszappanosításával, azzal jellemezve, hogy a szulfonáláshoz kén-trioxidot vagy egy kén-tri-20 oxidot átvivő reagenst alkalmazunk valamely szerves nitrogénvegyületben, előnyösen piridinben, majd a reakcióterméket elkülönítés nélkül lúggal, előnyösen nátrium-alkoholáttal vagy nátrium-hidroxiddal kisszénatomszámú alkoholban kezelve, egy-25 idejű elszappanosítás mellett a megfelelő nátriumsóvá alakítjuk át. 1 rajz, 2 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 774320 - Zrínyi Nyomda
