170503. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószer
11 170503 12 Hatóanyag Adag: 20/ng Tenebrio-lárvák kifejlődési aránya, % l-(7-izopenti!oxi-l-heptenil)-3,4--metiléndioxibenzol l-(8-metoxi-4,8-dimetil-l-nonenil)-3,4--metil éndioxibenzol l-(7-izopropoxi-5-metil-l,4-heptadienil)-3,4--metiléndioxibenzol l-(6-szek-butoxi4-metil-l-hexenil)-3,4--metiléndioxibenzol l-(7-szek-butoxi-l-heptenil)-3,4--metiléndioxibenzol 1 -(8-metoxi4,8-dimetil--l-nonenil)4-•nitrobenzol l-klór-4-(8-metoxi4,8--dimetil-1-nonenil)-benzol l-(7-izopropoxi-l-heptenil)4-nitrobenzol d) példa Kontakt hatás Tetranychus urticae (takácsatka) ellen A kezelés előtt egy nappal finom ecsettel 10 db kifejlett Tetranychus urticae nőstényt hernyóenyvből készült kettős gyűrű (átmérője 3 cm) belsejében gyapotnövény levelére helyeztünk. A gyapotleveleket porlasztóval 0,1% hatóanyagot tartalmazó permetlével csepegősre permeteztünk. Száradás után a növényeket szobahőmérsékleten és állandó fényen tartottuk. Az élő és elpusztult állatokat a kezelés után 6 nappal megszámoltuk. Az atkaölő hatást mint a kezelt és kezeletlen populáció viszonyát %-ban adjuk meg. A következő példák szemléltetik az I általános képletű vegyületek előállítását anélkül, hogy a találmányt ezekre korlátoznánk. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban adjuk meg. 1. példa 10 30 50 Hatóanyag Hatás 6 nap után 1 -(6-szek-butoxi4-metil-1 --hexenil)-3,4--metiléndioxibenzol 55 60 1 -(6-Izopropoxi-4-metil-1 -hexenil)-3,4--metiléndioxibenzol 6,50 g (0,022 mól) l-(l-hidroxi-6-izopropoxi4--metil-hexil)-3,4-metiléndioxibenzolt 0,30 g (0,0016 mól) p-toluolszulfonsav-monohidráttal 15 500 ml benzolban vízleválasztó feltét alkalmazásával 2 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. A reakciókeveréket szobahőmérsékletre való hűtés után telített nátriumhidrogénkarbonát-oldattal, vízzel és telített nátriumklorid-oldattal mossuk, nát-20 riumszulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot kovasavgélen hexán és etilacetát 98 :2 arányú elegy ével kromatografálva a cím szerinti vegyületet tiszta állapotban színtelen olaj alakjában kapjuk, n^0 = 1,5258. Forráspontja 10~4 torr 25 nyomáson 120-123°. 2. példa l-(5-Izopentiloxi-l-pentenil)-3,4--metiléndioxibenzol 2,2 g (0,0075 mól) l-(l-hidroxi-5-izopentiloxi-pentil)-3,4-metiléndioxibenzol 150 ml benzollal készült oldatához hozzáadunk 0,07 g (0,37 mmól) 35 p-toíuolszulfonsav-monohidrátot. Az oldatot gyorsan forrási hőmérsékletre melegítjük, és vízleválasztó feltét alkalmazásával 20 percig visszafolyatás közben forraljuk. Lehűlés után a benzolos oldatot telített nátriumhidrogénkarbonát-oldattal extrahál-40 juk, majd vízzel és telített nátriumklorid-oldattal mossuk, és nátriumszulfáton szárítjuk. Az oldatot bepároljuk, és a maradékot kovasavgélen hexán és etilacetát 97 :3 arányú elegyével kromatografáljuk. A cím szerinti vegyületet egységes színtelen olaj 45 alakjában kapjuk, nf, 0 = 1,5248. 3. példa 1 -(7-Izopentiloxi-1 -heptenil)-3,4--metil éndioxibenzol A cím szerinti vegyületet a 2. példával analóg módon állítjuk elő, de l-(l-hidroxi-5-izopentiloxi-pentil)-3,4-metiléndioxibenzol helyett l-(l-hidroxi-7-izopentiloxi-heptil)-3,4-metiléndioxibenzolt alkalmazunk. nn° = 1,5220. 95% 4. példa 1 -(7-Izopropoxi-1 -heptenil)-3,4--metil éndioxibenzol 1 -(7-szek-butoxi-1 -heptenil)-3,4-metil éndioxibenzol 95% A cím szerinti vegyület a 2. példával analóg 65 módon készül, de l-(l-hidroxi-5-izopentiloxi-pen-6
