170503. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószer
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VIII. 08. (SA-2519) Svájci elsőbbségei: 1972. VIII. 10. (11840/72) 1973. VI. 08. (8349/73) Közzététel napja: 1977. I. 28. Megjelent: 1978.11.28. 170503 Nemzetközi osztályozás: A01N 9/00, C07C 25/00 /, Feltalálók: Schaub Fritz vegyész, Basel, Schelling Hans-Peter vegyész, Oberwil, Svájc Tulajdonos: Sandoz A.G., Basel, Svájc Kártevőirtószer 1 A találmány tárgya az I általános képletű új vegyületek előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerekre vonatkozik. Az I általános képletben 5 Rí 1—6 szénatomos alkilcsoportot, R2 , R 3 és R4 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, Z -CRS =CH-, -CH=CR 5 - vagy -CHR 5 általános képletű csoportot — ezekben a képletek- 10 ben R5 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent -, Y oxigén- vagy kénatomot jelent, és w és z értéke 0 vagy 1 és 4 közötti egész szám, és Ar [a] vagy [b] általános képletű csoportot je- 15 lent - ezekben a képletekben U 1 —6 szénatomos alkil-, 1—6 szénatomos alkoxi- vagy nitrocsoportot vagy klór- vagy brómatomot és R6 és R7 hidrogénatomot jelent, és r értéke 1, 2 vagy 3, p értéke 1 vagy 2. 20 Az új vegyületeknek juvenilhormonszerű hatásuk van. A juvenilhormon egy többszörösen telítetlen elágazó szénláncú sav metilésztere. Ez az elágazó 25 szénlánc terpenoid-szerkezetű, azaz izoprén-egységekből épül fel, és ez a jellemző számos természetben előforduló anyagra. A juvenilhormonszerű hatású vegyületeket tartalmazó kártevőirtószerek a szokásos kémiai kártevő- 30 irtószerektől eltérő módon hatnak, nevezetesen a rovarok rendes kifejlődését gátolják, csökevényes egyedek fejlődnek ki, és így a rovarvilágot károsítják. A juvenilhormonoktól eltérő, de juvenilhormonszerű hatású vegyületeket juvenil-mimetikumokként nevezik. Számos juvenil-mimetikumot állítottak elő, de ezek gyakorlatilag kivétel nélkül a juvenUhormonok jellegzetességeire épültek, és terpenoid-szerkezetűek [Life Science 8, II 381-841 (1969), Angew. Chem. Nachr, Chem. Techn. 17, 171 (1969), 2027.691 számú francia szabadalmi leírás]. A találmány szerint előállított vegyületek a nem-terpenoid juvenilhormonoktól és ismert juvenil-mimetikumoktól eltérő szerkezet ellenére juvenilhormon-mimetikus hatást mutatnak. Az I általános képletű új vegyületeket például a következőképpen állíthatjuk elő. a) a) Egy II általános képletű alkoholról — ebben a képletben Rj, R2, R 3 , R4, Y, Z, Ar, w és z a fenti jelentésűek, és Lj és L2 hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot jelent azzal a megszorítással, hogy Li, L2 -tői eltérő jelentésű — vizet hasítunk le, vagy ß) egy III általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rí, R2, R 3 , R4, Y, Z, Ar, w és z a fenti jelentésűek, és Xi és X2 hidrogénatomot vagy nukleofug csoportot [C. A. Grob és P. W. Schiess, Angew. Chem. Intern. Ed. 6, 1 (1967)], 170503
