170501. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzofenon-származékok előállítására
170501 8 4. példa 4-Klór-3'-n-hexil-2'-metil-benzofenon A 2. példa szerinti módon járunk el, kiindulási vegyületként 5,7 g 4-klór-3'-(l-hexenil)-2'-metil-benzofenont használunk. 3,73 g 4-klór-3'-n-hexil-2'-metil-benzofenont kapunk olajszerű termék alakjában. Elemi összetétele: C20 H 23 C10. Számított: C =76,29%, H =7,36%, Cl = 11,26%. Talált: C =76,2%, H =7,4%, Cl = 11,3%. 5. példa 4-Klór-3'-(3-butenil)-2'-metil-benzofenon Az 1. példa szerinti módon járunk el, kiindulási vegyületként 3-(p-klórbenzoil)-2-metil-fenilpropionaldehidet és trifenil-metil-foszfóniumbromidot használunk. 4-klór-3'-(3-butenil)-2'-metil-benzofenont kapunk. Elemi összetétele: C18 Hi 7 C10. Számított: C =75,91%, H = 6,02%, Cl = 12,45%. Talált: C =76,0%, H =6,2%, Cl = 12,5%. 6. példa 4-Klór-3'-n-butil-2'-metil-benzofenon A 2. példa szerinti módon járunk el, kiindulási vegyületként 9,01 g 4-klór-3'-(3-butenil)-2'-metil-benzofenont használunk. 7,09 g 4-klór-3'-n-butil-2'-metil-benzofenont kapunk. Elemi összetétele: Ci8 Hi 9 C10. Számított: C =75,38%, H = 6,68%, Cl = 12,36%. Talált: C =75,5%, H =6,9%, Cl = 12,4%. 7. példa 4-Klór-3'-(2-butenil)»2'-metil-benzofenon Az 1. példa szerinti módon járunk el, kiindulási vegyületként 8,065 g 3-(p-klórbenzoil)-2-metil-fenilacetaldehidet és 11 g trifenil-etil-foszfóniumbromidot használunk. 2,54 g 4-klór-3'-(2-butenil)-2'-metil-benz'ofenont kapunk olajszerű termék alakjában. Elemi összetétele: C18 Hi 7 C10. Számított: C =75,91%, H = 6,02%, Cl = 12,45%. 5 Talált: C =76,2%, H =6,1%, Cl = 12,4%. 8. példa 10 4-Fluor-3'-n-butil-2'-metil-benzofenon Az 1. és 2. példákban leírtak szerint járunk el, kiindulási vegyületként 3-(p-fluorbenzoil)-2-metil-15 -benzaldehidet és n-propil-trifenilfoszfóniumjodidot használunk. 4-fluor-3'-n-butil-2'-metil-benzofenont kapunk olajszerű termék alakjában. Elemi összetétele: C18 H 2 1FO. 20 Számított: C = 79,97%, H = 7,08%, F = 7,03%. Tálát: C = 80,3%, H = 7,1%, F = 7,0%. 9. példa Gyógyászati készítmény előállítása 30 Zselatinkapszulát készítünk az alábbi összetétellel: 60 mg 7. példa szerinti termék polietilénglikol a zselatinkapszulához szükséges mennyiségben. 35 A fájdalomcsillapító hatás vizsgálata A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek fájdalomcsillapító hatását az ecetsavas próbával vizsgáltuk. Az ecetsavas próbát R. Koster és 40 munkatársa ismertették (Fed. Proc, 1959, 18, 412). A módszer azon alapul, hogy az intraperitoneálisan beadott ecetsav hatására az egerek testüket ismétlődően kifeszítik és kicsavarják. Ezek a jellegzetes mozgások több mint 6 órán át tartanak. 45 A vizsgálni kívánt fájdalomcsillapítók ezt a tünetet megszüntetik vagy csökkentik. A tünet egy kiterjedt hastáji fájdalom megnyilvánulásának tekinthető. A kísérlethez 1%-os vizes ecetsav-oldatot hasz-50 náltunk, amelyhez 10% arabmézgát adtunk. Ilyen körülmények között az említett tünet kiváltásához legalább 100 mg/kg ecetsav szükséges. A vizsgált vegyületeket orálisan adtuk be fél 55 órával az ecetsav-injekció beadása előtt olyan egereknek, amelyeket a kísérlet előtt egy napig éheztettünk. A jellegzetes kifeszítési mozgásokat megfigyeltük, és megszámoltuk minden egérnél az ecetsav-60 -injekció beadását követő 15 percen keresztül. Az eredményeket az AD50 értékekkel fejeztük ki, vagyis azzal a dózissal, amely 50%-kal csökkenti a kifeszülési mozgások számát a kontrollhoz ké-65 pest. 4
