170491. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karboxamido-butil -trifenilfoszfónium-bromid-származékok előállítására
170491 10 rial. Az NMR spektrum (CF3C0 2 H) a fenil- és tiofén-protonoktól származó multipletteket mutatott 8,13-7,13 6-értéknél, a -CH2P- csoporttól származó széles multiplettet 3,58—2,99 6-értéknél, I a —CH2CO csoporttól származó multiplettet 2,85-2,54 5-értéknél és a -CH2 -CH 2 - csopottól származó széles multiplettet 2,25-1,75 S-értéknél. 9. példa 3,98 g (20 mmól) 5-brómvaleriánsavklorid és 2,42 g (20 mmól) benzamid keverékét gőzfürdőn nitrogénatmoszférában, 45 percig melegítjük. Ezután a reakciókeveréket lehűtjük, és a kapott szilárd terméket etanolból átkristályosítjuk. 2,46 g (44,8% kitermelés) terméket kapunk színtelen tűk alakjában, amelynek olvadáspontja 122—123 C°. A termék NMR spektruma (CDC13) az aromás protonoktól származó multipletteket mutatott 8,03-7,44 5-értéknél, a -CH2 Br csoporttól származó triplettet 3,47 6-értéknél (J = 6 cps), a I -CH2CO csoporttól származó triplettet 3,08 6-értéknél (J = 7 cps), és a -CH2 -CH 2 — csoporttól származó multiplettet 2,10—1,80 6-értéknél. A termék IR spektruma (CHC13 ) a karbonilcsoporttól származó erős abszorpciót mutatott 5,90/u-nál. 2,84 g (10 mmól) fenti módon készített N-benzoil-5-brómvaleramid és 3,93 g (15 mmól) trifenilfoszfin 5 ml acetonitrillel készített oldatát visszafolyató hűtő alkalmazásával nitrogénatmoszférában 72 órán át melegítjük. Az acetonitrilt rotációs bepárlással eltávolítjuk, és a visszamaradó szilárd anyagot háromszor benzollal elmorzsoljuk, majd metilénklorid-etilacetát keverékéből átkristályosítjuk. 2,38 g (43,7% kitermelés) [4-benzoilamino-5 karbonilbutilj-trifenilfoszfóniumbromidot kapunk, amelynek olvadáspontja 193—194 C°. A termék NMR spektruma (CDC13) az aromás protonoktól származó multipletteket mutatott 10 8,31-7,26 6-értéknél, a -CH2 P- csoporttól származó multiplettet 3,97-3,42 6-értéknél, a I --CH2CO csoporttól származó multiplettet 3,25-15 -2,916-értéknél és a -CH2 -CH 2 - csoporttól származó multipletteket 2,18-1,57 6-értéknél. A termék IR spektruma (CHC13 ) a karbonilcsoportoktól származó erős abszorpciót mutatott 1725 cnT'-nél. 20 25 30 35 Szabadalmi igénypont: Eljárás a (II) általános képletű karboxamido-butil-trifenil-foszfónium-bromid-származékok előállítására — ahol R 2—8 szénatomos alkanoil- vagy 4-8 szénatomos cikloalkanoil-csoport, benzoil-, 1-4 sszénatomos alkilszulfonil-, 2-tiofén-szulfonil-, benzolszulfonilvagy metilcsoporttal szubsztituált benzolszulfonilcsoport —, azzal jellemezve, hogy valamely (IV) általános képletű vegyületet, — ahol R jelentése a tárgyi körben megadott - trifenilfoszfínnal reagáltatjuk. 3 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 774318 - Zrínyi Nyomda 5
