170490. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciano-kinoxalin 1,4-dioxidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975.1. 06. (PI-442) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1974.1.07.(431.170) Közzététel napja: 1977.1. 28. Megjelent: 1978. II. 28. 170490 Nemzetközi osztályozás: C07D 241/52 j o.^ <A. Feltaláló: McFarland James William kutatóvegyész, Old Lyme, Connecticut, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Pfizer Inc., New York, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás új ciano-kinoxalin-l,4-dioxidok előállítására 1 A találmány olyan új vegyületek előállítására vonatkozik, amelyek hasznos baktériumellenes tulajdonságokkal rendelkeznek. Az új vegyületek az állatok növekedését elősegítő hatásuk miatt is értékesek. Az új vegyületeket a kinoxalin-2-karbox- 5 amid-l,4-dioxid származékaiként azonosítottuk, amelyek a kondenzált benzolgyűrűn ciáncsoportot, a 3-as szénatomon metilcsoportot hordoznak és kívánt esetben a karboxamid-csoport nitrogénatomján is helyettesítve vannak. 10 A kinoxalin-1,4-dioxidok a kémiai vegyületek jól ismert osztályát képviselik és egyes tagjaikkal kapcsolatban beszámoltak már arról, hogy azok baktériumellenes hatással rendelkeznek és/vagy elő- 15 segítik az állatok növekedését. A 3 660 398 lajstromszámú USA-beli szabadalmi leírás és az 1 308 370 lajstromszámú nagy-britanniai szabadalmi leírásban például leírnak kinoxalin-2-karboxamid-l,4-dioxidokat és különösen az 5-, 6-, 7- vagy 8-helyzetben 20 helyettesített ilyen vegyületeket ismertetik. Az említett szabadalmi leírások egyike sem ismerteti azonban azokat a kinoxalin-2-karboxamid-l,4-dioxidokat, amelyek a kondenzált benzolgyűrűn ciáncsoportot hordoznak. Landquist és Stacey a Journal of 25 the Chemical Society (London), 2822 (1953)-ban megjelent közleményükben a &-ciano-2,3-dimetil-kinoxalin-l,4-dioxid előállítását ismertetik. A találmány tárgya eljárás az I általános képletű baktériumellenes és az állatok növekedését elősegítő 30 hatású új kinoxalin-1,4-dioxidok előállítására, amely általános képletben a ciáncsoport a 6 vagy 7 helyzetet foglalja el, az Rj és R2 mindegyike egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomszámú alkilcsoport, 2-hidroxi-etil-csoport, vagy -CH2CH2-NR3R4-csoport, amely utóbbi képletben az R3 és R 4 helyettesítők 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot képviselnek. A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek közül különösen előnyösek azok az I általános képletű kinoxalin-1,4-dioxidok, amelyekben az R, és R2 helyettesítők mindegyike 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoponot jelent. A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek egy másik különösen előnyös csoportjához tartoznak azok az I általános képletű vegyületek, amelyekben az Rí hidrogénatomot jelent. A baktériumellenes és az állatok növekedését elősegítő hatás szempontjából különösen kiemelkednek az I általános képletű új vegyületek csoportjából az alábbi típusú vegyületek: 6/7-ciano-N,N-3-trimetil-kinoxalin-2-karboxamido-1,4-dioxid, . 6/7-ciano-3-metil-kinoxalin-2-karboxamido-l,4-dioxid, 6/7-ciano-N-3-dim etil-kinoxalin-2-karboxamido-1,4-dioxid, 6/7-ciano-N-etil-3-metil-kinoxalin-2-karboxamido-1,4-dioxid, valamint a 170490
