170454. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilamino-oxazolok előállítására

17 170454 18 után 3,5 g (68%) színtelen, olajos terméket kapunk, fp.: 130C°/0,3Hgmm (légfürdő). Elemzés a C10H

18

N

2

O

képlet alapján: számított: C = 66,0%, H = 10,0%, N = 15,4%, talált: C = 65,8%, H = 10,2%, N =15,1%. 41. példa 2-(N-butil-izobutiramido)-4-izopropil-oxazol 2-(N-Butilamino)-4-izopropil-oxazolt a 9. példában leírt módon izobutirilkloriddal acilezünk. Desztilláció után 4,5 g (68%) színtelen, olajos terméket kapunk, fp.: 145 C°/0,7 Hgmm (légfürdő). Elemzés a C^H^NJOJ képlet alapján: számított: C =66,7%, H =9,6%, N =11,1%, talált: C =66,7%, H =10,0%, N = 10,9%. 42. példa 2-(N-Butil-acetamido)-4-metil-oxazol A 17. példában leírt módon járunk el, azonban 15,0 g (0,0974 mól) 2-butilamino-4-metil-oxazolból és 25 ml ecetsavanhidridből indulunk ki. 14,4 g (75,4%) 2-(N-butil-acetamido)-4-metil-oxazolt kapunk, fp.: 58-60 C°/0,1 Hgmm. 43. példa 2-(N-Benzil-izobutiramido)-4-metil-oxazol E vegyületet a 9. példában ismertetett módon állítjuk elő. 7,2 g terméket kapunk, fp.: 124C°/0,6Hgmm. 44. példa 2-(N-/3-Klór-benzil/-izobutiramido)-4-metil-oxazol • 11,1g (0,066 mól) 2-izobutiramido-4-metil-oxazol (a 20. példában ismertetett módszerrel előállított termék) vízmentes dimetilformamiddal készített oldatához 10,47 g (0,076 mól) szilárd káliumkarbonátot és 15,6 g (0,076 mól) 3-klór-benzilbromidot adunk, és a reakcióelegyet 2 órán át 70 C°-on keverjük. Az elegyet lehűtjük, hideg vízbe öntjük, majd éterrel extraháljuk. Az éteres oldatot magnéziumszulfát fölött szárítjuk, majd bepároljuk, és a maradékot desztilláljuk. 12,3 g 2-(N-/3-klór-benzil/-izobutiramido)-4-metil-oxazolt kapunk, fp.: 115-120 C°/0,08 Hgmm. 45-171. példa Az 1 -44. példákban ismertetett módszerekkel állítjuk elő az alábbi vegyületeket: 5 2-(N-butil-pentánamido)-4-metil-oxazol, fp.: 88-91 C°/0,2 Hgmm, 2-(N-butil-hexánamido)-4-metil-oxazol, f fp.: 102 C°/0,3 Hgmm, 10 2-(N-butil-2-etil-butiramido)-4-metil-oxazol, fp.: 127 C°/2,5 Hgmm, 2-(N-butil-ciklopropánkarboxamido)4-metil-oxazol, fp.: 97-100 C°/0,5 Hgmm, 2-(N-butil-ciklohexánkarboxarnido)-4-metil-15 -oxazol, op.: 46,5-48,5 C°, 2-(N-butil-cikloheptánkarboxamido)-4-metil-oxazol, fp.: 138-141 C°/l Hgmm, 2-(N-butil-fenilacetamido)-4-metil-oxazol, fp.: 126-130 C°/0,2 Hgmm, 20 2-(N-butil-3-fenil-propionamido)-4-metil-oxazol, fp.: 137-138 C°/0,2 Hgmm, 2-(N-butil-2-klór-benzamido)-4-metil-oxazol, fp.: 130-131 C°/0,2 Hgmm. 2-(N-butil-3-klór-benzamido)-4-metil-oxazol, 25 fp.: 145-147 C°/0,4 Hgmm, 2-(N-butil-2-metoxi-benzamido)-4-metil-oxazol, fp.: 158-160 C°/0,8 Hgmm, 2-(N-butil-4-metoxi-benzamido)-4-metil-oxazol, fp.: 162-163 C°/1,0 Hgmm, 30 2-(N-butil-4-toluamido)-4-metil-oxazol, fp.: 139-140 C°/0,7 Hgmm, 2-(N-butil-3-trifluormetil-benzamido)-4-meti]-oxazol, fp.: 114-115 C°/0,3 Hgmm, 2-(N-butil-4-nitro-benzamido)-4-metil-oxazol. 35 fp.: 178-180 C°/1,0 Hgmm, 2-(N-metil-acetamido)-4-metil-oxazol, op.: 27-29 C°, 2-(N-metil-izobutiramido)-4-metil-oxazol, fp.: 49-50 C°/0,35 Hgmm, 40 2-(N-etil-acetamido)-4-metil-oxazol, fp.: 50-51 C°/0,05 Hgmm, 2-(N-etil-butiramido)-4-metil-oxazol, fp.: 63-64 C°/0,1 Hgmm, 2-(N-izopropil-acetamido)-4-metil-oxazol, 45 fp.:

75 C°/3,0 Hgmm, 2-(N-izopropil-propionamido)-4-metil-oxazol, fp.: 65 C°/0,5 Hgmm, 2-(N-izopropil-butiramido)-4-metil-oxazol, fp.: 69 C°/0,35 Hgmm, 5 ° 2-(N-izopropil-izobutiramido)-4-metil-oxazol, fp.: 60-62 C°/0,4 Hgmm, 2-(N-szek-butil-acetamido)-4-metil-oxazol, fp.: 64 C°/0,6 Hgmm, 2-(N-szek-butil-propionamido)-4-metil-oxazol, 55 fp.:

76 C°/0,4 Hgmm, 2-(N-szek-butil-butiramido)-4-metil-oxazol, fp.: 75-76 C°/0,5 Hgmm, 2-(N-szek-butil-izobutiramido)-4-metil-oxazol, fp.: 82 C°/0,8 Hgmm, 60 2-(N-hexil-acetamido)-4-metil-oxazol, fp.: 90-92 C°/0,08 Hgmm, 2-(N-hexil-izobutiramido)-4-metil-oxazol, fp.: 106-108 C°/1,0 Hgmm, 2-(N-benzil-acetamido)-4-metil-oxazol, 65 fp.:

119-120 C°/0,3 Hgmm, 9