170419. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indán-származékok előállítására
13 170419 14 juk és bepároljuk. Ciklohexán—hexán 50:50 arányú elegyéből történő átkristályosítás után 29 g (2-dklohexil-5-indanil)-ecetsavat alítunk elő fehér kristályok alakjában. Olvadáspont: 126-132 C°. 5 26. példa (2-metil-5-indanil)-glioxilsav-etilészter 10 (V általános képletű vegyület mely képletben Rlt X jelentése hidrogénatom, és R2 metil-csoport) A 23. példában leírt eljárás szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 66 g 2-metil-indánból és 15 78,5 g klór-oxálsav-etilészterből indulunk ki, és így HOg (2-metil-5-indanil)-glioxilsav-etilésztert állítunk elő olaj alakjában, melyet nyerstermék formájában használunk fel a következő műveletekhez. 20 27. példa (2-metil-5-indanil)-glioxilsav 25 (VI általános képletű vegyület, mely képletben Rt és X jelentése hidrogénatom, és R2 jelentése metil-csoport) A 24. példában leírt eljárást alkalmazzuk azzal a 30 különbséggel, hogy HOg (2-metil-5-indanil)-glioxilsav-etilészterből indulunk ki és így 98 g (2-metil-5--indanil)-glioxilsavat állítunk elő, amelyet nyerstermék formájában használunk fel a következő műveletekhez. 35 28. példa (2-metil-5-indanil)-ecetsav 40 (I általános képletű vegyület, mely képletben Rx, R3 és X jelentése hidrogénatom, R2 jelentése metil-csoport és Y jelentése —C00R4 általános képletű csoport, mely utóbbi képletben R4 jelentése hidrogénatom) 45 A 25. példában leírt eljárást alkalmazzuk azzal a különbséggel, hogy 40 g (2-metil-5-indanil)-glioxilsavból indulunk ki, és így pentánból történő átkristályosítás után 26 g (2-metil-5-indanil)-ecetsa- 50 vat állítunk elő fehér kristályok alakjában. Olvadáspont: 57-58 C°. 29. példa 55 (2,2-dimetil-5-indanil)-glioxilsav-etilészter (V általános képletű vegyület, mely képletben X jelentése hidrogénatom, Rx és R 2 jelentése 60 metil-csoport) A 23. példában leírt eljárást alkalmazzuk azzal a különbséggel, hogy 68 g 2,2-dimetil-indánból és 73,5 g klór-oxálsav-etilészterből indulunk ki, és így 65 110 g (2,2-dimetil-5-indanil)-glioxilsav-etilésztert állítunk elő olaj formájában, melyet nyerstermék alakjában használunk fel a következő műveletekhez. 30. példa (2,2-dimetil-5-indanil)-glioxilsav (VI általános képletű vegyület, mely képletben X jelentése, hidrogénatom R! és R2 metil-csoport) A 24. példában leírt eljárást alkalmazzuk azzal a különbséggel, hogy 110 g (2,2-dimetil-5-indanil)-glioxilsav-etilészterből indulunk ki, és így 92 g (2,2-dimetil-5-indanil)-glioxilsavat állítunk elő, amelyet nyers termék alakjában használunk fel a következő műveletekben. 31. példa (2,2-dimetil-5-indanil)-ecetsav (I általános képletű vegyület, mely képletben R 3 és X jelentése hidrogénatom, Rj és R2 jelentése metil-csoport, és Y jelentése -COOR4 általános képletű csoport, mely utóbbi képletben R4 jelentése hidrogénatom) A 25. példában leírt eljárást alkalmazzuk azzal a különbséggel, hogy 35 g (2,2-dimetil-5-indanil)-glioxilsavból indulunk ki, és így pentánból történő átkristályosítás után 24,7 g (2,2-dimetil-5-indanil)-ecetsavat állítunk elő fehér kristályok alakjában. Olvadáspont: 40 C°-nál alacsonyabb. 32. példa 2-hidroxi-2-metil-(2-ciklohexil-5-indanil)-e cetsav (VII átalános képletű vegyület, mely képletben Rt és X jelentése hidrogénatom, R2 jelentése ciklohexil-csoport és R3 jelentése metil-csoport) 42,3 g magnéziumból és 135 ml metiljodidból 850 ml vízmentes éterben Grignard-reagenst készítünk, melyet részletekben 100 g (2-ciklohexil-5-indanil)-glioxilsav 850 ml vízmentes éterrel készített és jéggel hűtött oldatához adunk. A hozzáadás 1 órán át tart. A reakcióelegyet ezután a laboratórium hőmérsékletével megegyező hőmérsékleten 2 órán át keverjük, majd 1 kg jégre öntjük és 10%-os vizes sósav-oldattal savanyítjuk. Az elegyet etilacetáttal extraháljuk, vízzel mossuk és szárítjuk. Az oldószer elpárologtatása után a kapott kristályokat petroléterrel mossuk, így 80,2 g 2-hidroxi-2-metil-(2-ciklohexil-5-indanü)-ecetsavat állítunk elő fehér kristályok formájában. Olvadáspont: 142-144 C°. 7
