170419. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indán-származékok előállítására
25 170419 26 danil)-ecetsavkloridból és 7,2 g piperidinoetanolból indulunk ki, és így 15 g cím szerinti észtert állítunk elő, amelyhez 5,5 g oxálsav etanollal készített oldatát adjuk, a kapott terméket etanolból átkristályosítjuk és így 14 g 2-metil-(2- 5 - i zopropil-5-indanil)-ecetsav-piperidinoetilészter-oxalátot állítunk elő fehér kristályok alakjában. Olvadáspont: 139-141 C°. 68. példa 10 2-metil-(2-izopropil-5-indanil)-ecetsav-nátriumsó (I általános képletű vegyület, mely képletben R 2 15 és X jelentése hidrogénatom, Rí jelentése izopropil-csoport, R3 jelentése metil-csoport és Y jelentése -COOR4 általános képletű csoport, mely utóbbi képletben R4 jelentése nátriumatom) 20 25,5 g 2-metil-(2-izopropil-5-indanil)-ecetsavat 2,5 g nátrium 40 ml metanollal készített oldatával kezelünk. Az oldószer elpárologtatása után a maradékot éterrel kezeljük, és így 23 g 2-metil-(2-izopropil-5-indanil)-ecetsav-nátriumsót állítunk elő 25 vízben oldható fehér por alakjában. Olvadáspont: 224 C°. 69. példa 30 2-metil-(2-izopropil-5-indanil)-ecetsav-pirrolidinoetilészter-maleát (I általános képletű vegyület, mely képletben Rí, R2 és X jelentése hidrogénatom, R! jelentése 35 izopropil-csoport, R3 jelentése metil-csoport és Y jelentése -COOR4 általános képletű csoport, mely utóbbi képletben R4 jelentése pirrolidinoetil-csoport) 40 11 g 2-metil-(2-izopropil-5-indanil)-ecetsav-nátriumsó és 6,9 g béta-klór-etil-pirrolidin 100 ml xilollal készített oldatát 7 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük, a szerves fázist vízzel mossuk és 45 nátriumkarbonáton szárítjuk. Az oldószer elpárologtatása után 14,3 g maradékot kapunk, amelyhez 5 g maleinsav acetonnal készített oldatát adjuk. így 17,4 g 2-metil-(2-izopropil-5-indanil)-ecetsav-pirrolidinoetilészter-maleátot állítunk elő fehér kristályok 50 alakjában. Olvadáspont: 114-116 C°. 70. példa 55 2-metil-béta-(2-izopropil-5-indanil)-etanol (I általános képletű vegyület, mely képletben Rt jelentése hidrogénatom, R2 jelentése izopropil-csoport, R3 jelentése metil-csoport és Y jelentése 60 —CH2 OH képletű csoport) 10 g 2-metil-(2-izopropil-5-indanil)-ecetsav 50 ml vízmentes éterrel készített oldatát cseppenként 3,3 g lítiumalumíniumhidrid 50 ml vízmentes éterrel 65 készített szuszpenziójához adjuk. A hozzáadás befejeztével a reakcióelegyet 3 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük és 0 C° hőmérsékleten cseppenként telített vizes nátriumszulfát-oldatot adunk hozzá a felesleges mennyiségű lítiumalumíniumhidrid elbontására. Amikor a lítiumalumíniumhidrid már nem reagál többé, a reakcióelegyhez nátriumszulfátot adunk, majd szűrjük. A csapadékot éterrel alaposan mossuk, a szűrleteket egyesítjük és az étert elpárologtatjuk. így 9,5 g 2-metil-béta-(2-izopropil-5-indanil)-etanolt állítunk elő fehér kristályok formájában. Olvadáspont: 45 C°. 71. példa 2-metil-béta-(2-etil-5-indanil)-etanol (I általános képletű vegyület, mely képletben Rí jelentése hidrogénatom, R2 jelentése etil-csoport, R3 jelentése metil-csoport és Y jelentése -CH 2 OH képletű csoport) A 70. példában leírt eljárást alkalmazzuk azzal a különbséggel, hogy 12,8 g 2-metil-(2-etil-5-indanil)-ecetsavból indulunk ki, és így vákuumban történő desztilláció után a maradékként 10 g 2-metil-béta-(2-etil-5-indanil)-etanolt állítunk elő színtelen olaj formájában. Fonáspont: 130-132 C°/l Hgmm. 72. példa Béta-(2-metil-5-indanil)-etanol (I általános képletű vegyület, mely képletben Rí jelentése hidrogénatom, R2 jelentése metil-csoport, R3 jelentése hidrogénatom és Y jelentése -CH 2 OH képletű csoport) A 70. példában leírt eljárást alkalmazzuk azzal a különbséggel, hogy 3,5 g (2-metil-5-indanil)-ecetsavból indulunk ki, és így vákuumban történő desztilláció után maradékként 2,6 g béta-(2-metil-5--indanil)-etanolt állítunk elő színtelen olaj formájában. Forráspont: 115 C°/0,5 Hgmm. 73. példa Béta-(2-izopropil-5-indanil)-etanol (I általános képletű vegyület, mely képletben R! jelentése hidrogénatom, R2 jelentése izopropil-csoport, R3 jelentése hidrogénatom és Y jelentése —CH2 OH képletű csoport) A 70. példában leírt eljárást alkalmazzuk azzal a különbséggel, hogy 25 g (2-izopropil-5-indanil)-13
