170397. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új dezglükohellebrin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. IV. 2. Ausztriai elsőbbsége: 1974. IV. 3 (A 2795/74, VI/301) Közzététel napja: 1977.1. 28. Megjelent: 1978. VII. 31. (DE-887) 170397 Nemzetközi osztályozás: C 07 J 19/00 .«£**£&&&£&££ Feltalálók: Dr. ISAAC Otto, gyógyszerész, Bruchköbel, Dr. POSSELT Klaus oki. vegyész, Wachtberg-Villiprott Dr. UTHEMANN Horst, oki. vegyész, Frankfurt Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler, Frankfurt, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új dezglükohellebrin-származékok előállítására 1 Az 1 493 274 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságra hozatali iratból ismeretesek 1 általános képletű dezglükohellebrin-származékok, ahol Rj acetilcsoportot, X formil- vagy hidroxi-metil-csoportot jelent, R2 és R 3 azonos vagy különböző lehet és hidrogénatomot, adott esetben klóratommal szubsztituált alkilcsoportot vagy a közbezárt szénatommal együtt 5-7 tagú aliciklusos gyűrűt jelentenek. E vegyületek farmakológiai hatásosságáról nem tesznek említést. A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új dezglükohellebrin-származékok előállítására - ahol a képletben R! jelentése 2-5 szénatomos alkenilcsoport, fenilcsoport, benzilcsoport vagy rövidszénláncú alkoxicsoporttal vagy oxocsoporttal helyettesített 1—5 szénatomos alkilcso port, R2 jelentése hidrogénatom, fenilcsoport, benzilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, és az Rj és R2 csoport egymással fel is cserélhető, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alifás acilcsoport és R4 jelentése formilcsoport A találmány szerint előállított vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Különösen pozitív inotróp hatásúak, amely hatás főleg orális illetve enterális alkalmazásnál érvényesül. A találmány szerint előállított vegyületek kedvezőbb farmakológiai illetve gyógyszerészeti hatásokkal rendelkeznek, mint az ismert vegyületek. Az alkil- és alkenilcsoportok egyenes vagy elágazó láncúak lehetnek. Az alkilcsoportok előnyösen 1—4 5 szénatomot, az alkenilcsoportok előnyösen 3—5 szénatomot tartalmaznak. Az alkoxicsoportok és az acilcsoportok előnyösen 1—3 szénatomos alkilcsoportokat tartalmaznak. Az acilcsoport például acetilcsoport lehet. 10 A találmány szerinti vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy önmagában ismert módon valamely II általános képletű vegyületet — ahol R3 és R4 jelentése a fenti — egy III általános képletű vegyülettel — ahol Rj és R2 jelentése a fenti és Z oxigénatomot 15 vagy két kisszénatomszámú alkoxicsoportot jelent — reagáltatunk és kívánt esetben a kapott vegyületet egy X—R3 általános képletű vegyülettel ahol R 3 jelentése a fenti és X klór-, bróm- vagy jód atomot, vagy 1—6 szénatomos alifás acil-oxi-csoprotot jelent — reagáltat -20 juk oldószerben, adott esetben savmegkötőszer jelenlétében. III általános képletű vegyületekként például a következők jönnek tekintetbe: piruvaldehid-dimetilacetál, metoxi-acetaldehid-dietil-acetál, 3-etoxi-pro-25 pionaldehid-dietil-acetál, 3-metoxi-butiraldehid-dimetil-acetál, krotonaldehid-dietil-acetál, metil-izopropenil-keton-dietil-ketál, benzaldehid-dietil-acetál, benzümetil-keton dietü-ketál, etil-benzil-keton-dietil-ketál, acetofenon-dietil-ketál, propiofenon-dietil-ketál, és 30 benzofenon-dietü-ketál. 170397 1
