170393. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N'N-bisz-(1-hidroxi- butil-2-)- etiléndiamin előállítására

170393 5 6 hidrogén gáz elnyelése után a katalizátort kiszűrjük és a szűrt oldatot bepároljuk. A maradékot vákuumban frakcionáltan desztillálva 0,2 Hg mm-en forró a-feniletil-aminobutanolt kapunk, nTM: 1,5200. Kitermelés: 74%. 5 6. 5,56 g (+)-aminobutanolt és 14,6 g acetofenont 1 órán át forralunk 12,5 ml abszolút etanolban 5 g csontszenes palládium katalizátort adunk a lehűtött oldathoz és szobahőmérsékleten hidrogénezzük. 3030 ml 25 C°-on hidrogén elnyelése után a hidrogén- 10 fogyasztás megáll. A katalizátort ekkor kiszűrjük és a szűrletet bepároljuk. A maradékot benzolban oldjuk és 10 X 50 ml sósavval kirázzuk. A sósavas oldatokat 40%-os nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk és 4 X 100 ml benzollal kirázzuk. A benzolos oldatokat 15 egyesítjük és vízmentes káliumkarbonáton megszárítjuk, majd bepároljuk. A maradékot vákuumban frakcionáltan desztilláljuk. 3 Hg mm-en 119 C°-on forró a-feniletil-aminobutanolt kapunk. np°: 1,5204. Kitermelés: 78,9%. 20 7. 17,2 g a-feniletil-aminobutanol és 5,62 g 1,2-dibrómetán elegyét 1 órán át melegítjük 150-160 C°on. Lehűtjük és 70 ml benzolt adunk hozzá, majd 50 ml 10%-os nátrium-hidroxid-oldattal és utána vízzel ! rázzuk ki a benzolos oldatot, majd nátriumszulfáton 25 megszárítjuk és bepároljuk. A maradékról vákuumban ledesztüláljuk a feleslegben alkalmazott a-feniletilaminobutanolt és desztillációs maradékként (+)-N,N'-bisz-(ö-feniletil)-bisz-N,N'-(l-hidroxi-butil-2)-etilén-diamint kapunk. Hidrokloridja 110 C°-on bomlik. Kitermelés: 92%. 8. 0,5 g (+)-N,N'-bisz-(a-fenüetü)-N,N'-bisz-(lhidroxi-butil-2-)-etilén-diamin-hidrokloridot feloldunk 50 ml etanolban és 0,5 g csontszenes palládium katalizátorral hidrogénezzük. 70 ml hirogén elnyelése után a hidrogénfogyasztás megszűnt. A katalizátort kiszűrjük és az oldatot beszűkítjük. Hűtés hatására N, N' -b isz-( 1 -hidroxi-b ut il-2)-et ilénd iamin-hidroklorid válik ki. Op.: 200-203 C°. Kitermelés: 85,9%. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás N,N'-bisz-(l-hidroxi-butil-2)-etiléndiamin előállítására racém vagy optikailag aktív aminobutanolból az aminocsoport átmeneti védelmével azzal jellemezve, hogy védőcsoportként a-fenil-etil-csoportot használunk oly módon, hogy racém vagy optikailag aktív 1-aminobutanolt acetofenonnal reagáltatunk egyidejű vagy ezt követő redukcióval, a kapott afenil-etil-aminobutanolt dihalogénetánnal reagáltatjuk, majd az így kapott N,N'-bisz-(a-fenil-etii)-N,N'bisz-(l-hidroxi-butil-2)-etilén-diaminról az a-feniletil-védőcsoportot redukcióval eltávolítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reduktív kondenzációt katalitikus hidrogénezéssel vagy alkáli-tetrahidroborátos redukcióval végezzük el. 1 rajz A kiadásért felelős: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 77-2706 - Dabasi Nyomda, Budapest - Dabas Felelős vezető: Szalay Kálmán mb. igazgató