170391. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izotiocianopiridinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VIII. 9. Svájci elsőbbsége: 1972. VIII. 10. (11 886/72 és 11 887/72) Közzététel napja: 1977.1. 28. Megjelent: 1978. VII. 31. (CI-1400) 170391 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 213/64 C 07 D 213/70 C 07 D 213/61 C 07 D 213/76 A 61 K 31/44 Feltalálók: SCHMID Wolfgang vegyész, Therwil, GUTZWILLER Ernst vegyész, Rheinfelden, Dr. MEYER Uis vegyész, Riehen, Svájc Tulajdonos: Ciba-Geigy AG., Basel, Svájc Eljárás izotiocianopiridinek előállítására 1 A találmány új izotiocianopiridinek előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A melegvérűeknél előforduló endoparaziták közül különösen a férgek okoznak nagy károkat. A férgek által megtámadott állatok nemcsak lassabban növek- 5 szenek, hanem e férgek olyan mértékben károsítják az állatokat, hogy ezek elpusztulnak. Ezért nagy jelentősége van olyan szerek kidolgozásának, amelyek alkalmasak a férgeknek és ezek különböző fejlődési állapotban levő alakjainak az irtására, valamint az 10 állatok ilyen paraziták elleni megelőző védelmére. A leírásban „férgek" megjelölésen nematódákat, cesztódákat és trematódákat, tehát a gyomor- és bélrendszert, a májat és más szerveket megtámadó férgeket értünk. Jóllehet ismeretes már egy sor féregellenes 15 hatású anyag, ezek nem teljesen kielégítő hatásúak, részben azért, mert elviselhető mennyiségben nem mutatnak megfelelő hatást, részben azért, mert gyógyászatilag hatásos mennyiségben nem kívánt mellékhatásokat mutatnak, részben pedig azért, mert túlsá- 20 gosan szűk hatás-spektrummal rendelkeznek. így például a racém 2,3,5,6-tetrahidro-6-fenil-imidazo [2,l-5]tiazol, amely a 6 505 806 számú holland szabadalmi leírásból ismert, csak nematódák ellen hat, trematódák és cesztódák ellen hatástalan. 25 Az új izotiocianopiridinek az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben Rí jelentése valamely egyenes vagy elágazó láncú 1—14 szénatomos alkilcsoport, amely rövidszénláncú alkoxicsoporttal 30 lehet helyettesítve, valamely 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy valamely (a) általános képletű csoport, amelyben R3 , R4 és R s bármelyikének jelentése hidrogénatom, valamely egyenes vagy elágazó láncú, legfeljebb 5 szénatomos alkilcsoport, legfeljebb 4 szénatomos dialkilaminocsoport, 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-aminocsoport, halogénatom, legfeljebb 4 szénatomos alkoxicsoport, vagy legfeljebb 4 szénatomos alkanoilaminocsoport, trifluormetil- vagy hidroxilcsoport. q 0-tól 6-ig terjedő szám, X jelentése oxigén- vagy kénatom, szulfonil (-SO2 -) csoport vagy -N-R 6 általános képletű csoport, ahol jelentése hidrogénatom, valamely 1-15 szénatomos alkilcsoport, vagy a nitogénatommal és az Rí szubsztituenssel együtt egy morfolinocsoportot képez, jelentése hidrogénatom vagy nitrocsoport és jelek egyikének jelentése 1, a másiké pedig 0. A találmány szerinti új vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű aminopiridint — ahol R2 és X jelentése a fenti, R! jelentése hidrogénatom, valamely egyenes R, R az m es n 170391 1
