170374. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pinánszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975.1.28. (BA-3195) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1974.1. 30. (P 24 04 306.9) Közzététel napja: 1977.1. 28. Megjelent: 1978. VII. 31. 170374 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 47/34 C 07 C 49/43 C 07 G 31/13 C 07 C 61/12 C 07 C 87/127 C 07 D 295/02 <? Feltalálók: Dr. HOFFMANN Werner vegyész, Neuhofen, Dr. HIMMELE Walter vegyész, Walldorf, Dr. PAUST Joachim vegyész, Neuhofen, Dr. von FRAUNBERG Karl vegyész, Bad Duerkheim, Dr. SIEGEL Hardo vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Dr. PFOHL Sigberg vegyész, Speyer, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BASF AG., Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás pinánszármazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű részben új pinánszármazékok előállítására. Ebben a képletben X jelentése formilcsoport vagy annak egy 1 -5 szénatomos alkanollal vagy alkándiollal alkotott acetálja vagy hemiacetálja, vagy karboxilcsoport, vagy —(CO)Y általános képletű csoport, ahol Y klóratomot, amidocsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, vagy 10 hidroximetil-csoport vagy egy —CH2 —NR R2 általános képletű csoport, ahol R1 és R 2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, vagy R1 és R 2 a nitrogénatommal együtt öt- vagy hattagú telített gyűrűt alkotnak. 15 Az I általános képletben az 1-, 3- és 5-helyzetű szénatomok a papír síkjában, az 1,5-endohíd és a 2-metilcsoport a papír síkja fölötti és az X csoport a papír síkja alatti helyzetben képzelendők. A találmány tárgya tehát eljárás az IA általános 20 képletű (+)—I és az I általános képletű (—)-I izomerek tiszta állapotban való előállítására. A találmány felöleli az ismert 3-N-metilamino-metilpinán és a 3-hidroximetil-pinán új előállítási eljárást is. Előbbi vegyületet a Chem. Abstr. 73, 29761s 25 (1970) referátum ismerteti az előállítására szolgáló eljárás közlése nélkül. A 3-hidroximetil-pinánt a Chem. I Abstr. 77, 164 098d (1972) referátum írja le. A ve- ! gyületet úgy állítják elő, hogy 3-metilén-biciklo ! [3,1,1 Jheptánt diboránnal, nátrium-bór-hidriddel vagy 30 dimetiléter és bór-trifluorid keverékével reagáltatnak, majd oxidációval a terméket kapják. Találmányunk szerint az ismert vegyületek a to 1 vábbiakban részletesen ismertetett új eljárással egyszerűbb módon állíthatók elő, mint az ismert módszerekkel. Találmányunk tárgya tehát eljárás új vegyületek előállítására, valamint új eljárás ismert vegyületek előállítására. Ismeretes, hogy az optikai izomerek antipódjainak gyakran eltérő vagy fokozatban különböző fizológiai hatásuk van. Egyes ilyen izomerpárok például farmakológiai tulajdonságaikban különböznek egymástól. Ez egyaránt érvényes mind a természetben előforduló anyagokra, mind a szintetikus vegyületekre. Az ilyen hatás tekintetében fontos vegyületcsoportok például az aminosavak és az ezekből levezethető oligopeptidek és peptidhormonok, és különösen a szteroidok, antibiotikumok és prosztagkndinok. Főleg optikailag aktív alakjukban használt és gazdasági jelentőségre szert tett vegyületek például a lizin, a-metildopa, 1-dopa, kalciumpantotenát, B2 -vitamin, mentől, klóramfenikol és etambutol. A vegyületeknek optikailag tiszta alakban való kinyerésére eddig a legismertebb és a technikában leggyakrabban alkalmazott módszer a rezolválás. A természetben előforduló erre a célra alkalmas királis vegyületek azonban sajnos nem állnak elegendő mennyiségben rendelkezésre, azonkívül alkalmazásuk gyakran, például a kinin, sztrichnin, brucin, kinkonin és 170374 \ 1
