170371. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid, akaricid- és talajinszekticid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható N-szulfenilezett 2,3-dihidrobenzofuran-7-il-N-metilkarbamátok előállítására
170371 11 12 12. példa N-metil-N-szulfenil N'-metil-(3-trifluormetilfenils z ulf o nikmkto)4carbaniidsav-2,2^imetü-2,3-dihidrobenzofuran-7-il-észter ((XXII) képletű vegyület); n^5 = 1,5301. A még le nem írt (XXIII) képletű trimetilszulfonilamido-N-szulfenil-N-metil-karbamidsavfluoridot az alábbi módon állítjuk elő: I. példa 10 20,4 g (0,1 mól) N,N,N'-trimetilszulfonildiarriMo-N'-szulfenilkíorid és 7,7 g (0,1 mól) N-metilkarbamidsavfluorid 200 ml vízmentes toluollal készített oldatához keverés közben 10 g trietil-amint csepegtetünk, amikor is a hőmérsékletet 40 °C alatti értéken tart- 15 juk. A reakcióelegyet 2 órán át szobahőmérsékleten tovább keverjük, a sót kiszűrjük, a szűrletet jeges vízzel mossuk, majd szárítjuk és vákuumban desztilláljuk. Fp.: 137 °C/0,2 Hgmm. Azonos módon állíthatjuk elő a (XXIV) képletű 20 3-trifluormetilfenilszulfonüamido-N-szulfenil-N-metil-karbamidsavfluoridot. Fp.: 142-147 °C/0,2 Hgmm. A találmány szerinti szerek előállítását az alábbi példákkal szemléltetjük. 25 a) Porozó szer 5 súlyrész hatóanyagot 95 súlyrész termesztés kőliszttel keverünk és finom porrá őröljük. A kapott szert a kívánt mennyiségben a kezelendő növényekre vagy azok környezetére juttatjuk. 30 b) Diszpergálható por 25 súlyrész hatóanyagot 1 súlyrész dibutilnaftalinszulfonáttal, 4 súlyrész ligninszulfonáttal, 8 súlyrész nagydiszperzitású kovasavval és 62 súlyrész kaolinnal összekeverünk és az elegyet finom porrá őröljük. Al- 35 kalmazás előtt a kívánt koncentráció eléréshez szükséges mennyiségű vizet adjuk a készítményhez. c) Emuigeálható koncentrátum 25 súlyrész hatóanyagot 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexanon elegyében oldunk. Emulgeálószer- 40 ként dodecilbenzolszulfonsavas nátrium és nonilfenolpoliglikoléter elegyéből 10 súlyrészt adunk hozzá. Alkalmazás előtt a kívánt hatóanyag-koncentráció eléréshez szükséges mennyiségű vizet adjuk a koncentrátumhoz. 45 d) Granulátum 1 súlyrész hatóanyagot 9 súlyrész granulált, nedvszívó agyagra permetezünk. A kapott granulátumot szórással a kezelendő növényekre vagy azok környezetére juttatjuk. e) Ultra low volume-készítmény 90 súlyrész hatóanyaghoz emulgeátorként 3 súlyrész polietilén-oxidot adunk, és a kapott elegyet 7 súlyrész aromás ásványolaj-frakcióval elkeverjük. A kapott készítményt az ultra low volume eljárásban juttatjuk a kezelendő növényekre. Szabadalmi igénypontok 1. Inszekticid, akaricid és talajinszekticid szerek, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (I) általános képletű N-szulfenilezett 2,3-dihidrobenzofuran-7-il-N-metilkarbamátot — ahol R1 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, fenücsoportot, egyszeresen vagy többszörösen 1 — 4 szénatomos aUcilcsoporttal, halogénatommal, trihalogénmetilcsoporttal helyettesített fenücsoportot, metoxikarbonilcsoportot vagy CH3 R2 R3 -¥S02 —R4 általános képletű csoportot jelent, ahol R4 jelentése metilamino-, dimetüamino-csoport, fenilcsoport, vagy halogénatommal, metilcsoporttal, trihalogénmetil-csoporttal helyettesített fenilcsoport — tartalmaznak 0,1—95 súly% mennyiségben, vivőanyagokkal és/vagy felületaktív anyagokkal összekeverve. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti szerek hatóanyagaként alkalmazható (I) általános képletű N-szulfenilezett 2,3-dihidrobenzofuran-7-il-N-metilkarbamátok — ahol R1, R 2 , R 3 és R* jelentése az 1. igénypontban megadott - előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű szulfenilezett karbamidsavfluoridot — ahol R3 jelentése az 1. igény' pontban megadott — valamely (III) általános képletű 2,3-dihidrobenzofuran-7ol-származékkal — ahol R1 és R 2 jelentése az 1. igénypontban megadott — valamilyen hígítószer és savmegkötő szer jelenlétében reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű szulfénkloridot -ahol R3 jelentése az 1. igénypontban megadott — valamely (V) általános képletű 2,3-dihidrobenzofuran-7-il-N-metilkarbamáttal - ahol R1 és R 2 jelentése a fenti — valamilyen hígító- és savmegkötő szer jelenlétében reagáltatunk. 5 lap rajz A kiadásért felelős a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 77-2704 - Dabasi Nyomda, Budapest - Dabas Felelős vezető: Szalay Kálmán mb. igazgató
