170371. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid, akaricid- és talajinszekticid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható N-szulfenilezett 2,3-dihidrobenzofuran-7-il-N-metilkarbamátok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1974. VIII. 30. (BA-3135) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1973. IX. l.(P23 44 175.0) Közzététel napja: 1977.1. 28. Megjelent: 1978. VII. 31. 170371 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00 C 07 C 125/06 C 07 D 307/00 ^ Feltalálók: Dr. SIEGLE Peter vegyész, Köln, Dr. KÜHLE Engelbert vegyész, Berg. Gladbach, Dr. HAMMANN, Ingeborg biológus, Köln, Dr. BEHRENZ Wolfgang Overath-Steinenbrück, biológus, Dr. HOMEYER Bernhard biológus, Opladen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer AG., Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Inszekticid, akarícid és talajinszekticid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható N-szulfenüezett 2,3-dihidrobenzofurán-7-il-N-metilkarbamátok előállítására 1 A találmány inszekticid, akárkid és talajinszekticid szerekre, valamint ezek hatóanyagaként alkalmazható N-szulfenilezett 2,3-dihidrobenzofuran-7-il-N-metilkarbamátok előállítására vonatkozik. Ismert, hogy a karbamátok rovarölő hatással rendelkeznek. Ezek legismertebb képviselői kereskedelemben is forgalomba hozott hatóanyagok, így az o-izopropoxi-fenilkarbamát, valamint az a-naftilkarbamát. Kisebb felhasználási mennyiség illetve -koncentráció esetén ezen vegyületek hatása azonban nem minden esetben kielégítő. Ismert továbbá, hogy a trihalogénmetilszulfonilezett N-metil-karbamidsav-arilészterek nagyon jó inszekticid hatást mutatnak és jobb inszekticid hatásuk-, kai és melegvérűekkel szembeni alacsony toxicitásukkal túlszárnyalják a helyettesítetlen karbamátok hatását (lásd: 1 922 929 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). Ezen vegyületek fő hátránya, hogy a bőrre gyakran izgató hatásúak, ami a technikai alkalmazást nagymértékben akadályozza. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű N-szulfenilezett 2,3-dihidrobenzofuran-7-il-N-metilkarbamátok, ahol R1 R2 R3 10 15 20 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcso- 25 portot, 1 —4 szénatomos alkilcsoportot, fenücsoportot, egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, trihalogén-metil-csoporttal helyettesített fenil-30 csoportot, metoxi-karbonil-csoportot, vagy CH3 —N-S02 -R4 általános képletű csoportot jelent, ahol R4 jelentése metilamino-, dimetil-amino-csoport, fenilcsoport vagy halogénatommal, metilcsoporttal, vagy trihalogén-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport, erős inszekticid, akaricid és talajinszekticid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű szulfenilezett 2,3-dihidrobenzofuran-7-il-N-metükarbamátokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű szulfenilezett karbamidsavfluoridot — ahol R3 jelentése a fenti — valamely (III) általános képletű 2,3-dihidrobenzofuran-7-ol-származékkal -ahol R1 és R 2 jelenése a fenti — valamilyen hígítószer és savmegkötő szer jelenlétében reagáltatunk. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű vegyületeket úgy is állíthatjuk elő, hogy valamely (ÍV) általános képletű szulfénkloridot - ahol R3 jelentése a fenti - valamely (V) általános képletű karbamáttal - ahol R1 és R 2 jelentése a fenti -valamilyen hígító- és savmegkötő szer jelenlétében reagáltatunk. Kifejezetten meglepő, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek jobb inszekticid, akaricid és talajinszekticid hatást mutatnak, mint a kereskedelemben forgalmazott karbamátok, az o-izopropoxifenilkarbamát és az a-naftilkarbamát. Meglepő továbbá, hogy a találmány szerinti eljárás-170371 1
