170370. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható acilezett karbamidok előállítására

170370 3 4 1,1 rdimetil^3-(5-n-propyl-tiadiazol-2-il)-karbamid, 1,1 -dimetil-3-(5 -izopropil-tiadiazol-2-il)-karbamid, 1,1 -dimetil-3-(5-terc-butil-tiadiazol-2-il)-karbamid, 1,1 -dimetil-3-(5-terc-butyltio-tiadiazol-2-il)-karbamid, 1,1 -dimetil-3 {5 -metiitio-tiadiazol-2-il)-karbamid, 5 1,1 -dimetil-3-(5-metilszulfonil-tiadiazol-2-il)-karbamid, i, 1 -dimetil-3-(5-metilszulfoxil-tiadiazol-2-il)-karbamid, l-metil-l-etil-3-(5-etilszulfonil-tiadiazol-2-il>karbamid, l-metil-allil-3-(5-butilszulfonil-tiadiazol-2-iI)-karbamid, 1 -metil-1 -izopropil-3-(5-trifluormetil-tiadiazol-2-il)- 10 karbamid, 1-metil-l-izopropil-3-(5-metiltio-tiadiazol-2-il)- karbamid. 1 -metil-1 -izopropil-3-(5-trifluormetil-tiadiazol-2-il)karbamid, 15 1 -metil-1 -izopropil-3-(5-metiltio-tiadiazol-2-il)karbamid. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható savanhidrideket a (III) általános képlet határozza meg. E képletben R1 előnyösen egyenes vagy elágazó 20 szénláncú, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—3 szénatomos és 1 -3 halogénatomot, főleg klóratomot tartalmazó halogénalkilcsoportot vagy adott esetben szubsztituált, 6—10 szénatomos árucsoportot jelent. Az árucsoport szubsztituenseiként előnyösen egyenes 25 vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos, főleg 1—3 szénatomos alkilcsoport, 1—3 szénatomos, főleg 1 vagy 2 szénatomos alkoxicsoport és/vagy halogénatomok, főleg klór-, bróm- és fluoratomok jöhetnek szóba. 30 A (III) általános képletű savanhidridek ismertek. Hígítószerként a találmány szerinti eljárásban minden közömbös oldószert alkalmazhatunk. Előnyösen szénhidrogéneket, így benzolt, xilolt vagy toluolt, továbbá klórozott szénhidrogéneket használunk, dol- 35 gozhatunk azonban oldószer nélkül is. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk. Általában mintegy 60 és 120 °C közötti, előnyösen 80 és 120 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre a reakciót. 40 A találmány szerinti eljárásban 1 mól (I) általános képletű karbamidra számítva körülbelül 1 mól savanhidridet és 1 mól puffersót, például nátriumacetátot alkalmazunk. Amennyiben oldószer nélkül dolgozunk, 1 mól karbamidra 3—4 mól savanhidridet 45 viszünk a reakcióba. A sztöchiometrikus arány további meghaladása hozamjavulást nem eredményez. A találmány szerinti hatóanyagok elkülönítése céljából az oldószert, illetve az anhidrid-felesleget ledesztilláljuk. A maradékot valamilyen szerves oldó- 50 szerben oldjuk, vizes alkálifém-hidroxid-oldattal savmentesre mossuk, a szerves fázist bepároljuk és a maradékot átkristályosítással tisztítjuk. A találmány szerinti hatóanyagok erős herbicid hatásúak, ezért gyomirtószerek hatóanyagaként alkal- 55 mázhatjuk őket. Gyomnövényeken a legtágabb értelemben azokat a növényeket értjük, amelyek nemkívánatos helyen nőnek. Gyomnövények példáiként az alábbiakat soroljuk fel: 60 Kétszikűek, például mustár (Sinapsis), zsázsa (Lepidum), galaj (Galium), csillaghúr (Stellaria), orvosi székfű (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio); egyszikűek, mint komócsin (Phleum), perje (Poa), 65 csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), muhar (Setaria), vadóc (Lolium) és kakaslábfű (Echinochloa). A találmány szerinti hatóanyagok a növényi növekedést igen erősen, de külöbnöző módon befolyásolják, ezért szelektív herbicidként is alkalmazhatjuk őket. A szelektív herbicidkénti alkalmazásuk különösen előnyösen gyapot-, kukorica- és gabonatáblákban. A találmány szerinti hatóanyagok magasabb koncentrációkban totális gyomirtószerként is alkalmazhatók. A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, pasztákká, porokká és szemcsékké alakíthatjuk. Ezeket ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt levő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, és adott esetben felületaktív anyagokat, így emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképző szereket is alkalmazunk. Amennyiben hordozóanyagként vizet használunk, az elegyhez szerves segéd-oldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként például aromás vegyületeket, így xilolt, toluolt, benzolt, továbbá alkilnaftalinokat, klórozott aromás vegyületeket vagy klórozott alifás szénhidrogéneket, így klórbenzolt, klóretilént vagy metilénkloridot, alifás szénhidrogéneket, így ciklohexánt vagy paraffinokat, így kőolaj frakciókat, alkoholokat, például butanolt vagy glikolt, valamint ezeknek étereit és észtereit, továbbá ketonokat, így acetont, metiletilketont, metilizobutilketont vagy ciklohexanont, erősen poláris oldószereket, így dimetilformamidot, dimetilszulfoxidot és vizet használhatunk fel. Cseppfolyós gáznemű vivő- vagy hordozóanyagokon olyan folyadékok értendők, amelyek normális hőmérsékleten és légköri nyomáson gázhalmazállapotuak, így aeroszol-hajtógázok, például halogénszénhidrogének, mint a freon. Szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld, és szintetikus kőlisztek, így nagy diszperzitású kovasav, alumíniumoxid és szilikátok jöhetnek szóba. Emulgeálószerként és/vagy habképzőszerként nemionos és anionos emulgeálószereket, így polioxietilén-zsírsavésztereket, polioxietilén-zsíralkoholétereket, például alkilarilpoliglikolétert, továbbá alkilszulfonátokat, alkilszulfátokat és arilszulfonátokat, valamint fehér -je-hidrolizátumot, diszpergálószerként lignint, szulfitszennylúgokat és metilcellulózt használhatunk fel. A találmány szerinti hatóanyagok a készítményekben előfordulhatnak egyéb, ismert hatóanyagokkal összekeverve is. A készítmények általában 0,1—95 súly%, előnyösen 0,5—90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat önmagukban, készítmények alakjában, vagy az azokból készített felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és szemcsék alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, például porlasztással, ködösítéssel, öntözéssel, porozással vagy permetezéssel. A hatóanyagokat mind kikelés előtt, mind kikelés után alkalmazhatjuk, előnyös azonban a kikelés utáni alkalmazás. A felületegységre eső hatóanyagmennyiséget az elérni kívánt céltól függően széles határokon belül 2