170370. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható acilezett karbamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG -#r^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VIII. 8. (BA-3121) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1973. VIII. 10. (P 23 40 570.1) Közzététel napja: 1977.1. 28. Megjelent: 1978. VII. 31. 170370 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00 C 07 D 285/12 Feltalálók: DR. METZGER Carl vegyész, Dormagen, DR. EUE Ludwig biológus, Köln, DR. FAUST Wilfried oki. mezőgazdász, Köln Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Herbicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható acilezett karbamidok előállítására 1 A találmány herbicid szerekre, valamint a hatóanyagként alkalmazható acilezett karbamidok előállítására vonatkozik. Ismert, hogy az l,l-dimetil-3-benzoil-3-(3,4-diklórfenil)-karbamid herbicid hatással rendelkezik és búzatáblákban szelektív gyomirtásra alkalmazható (lásd: 1 250 422 és 1 392 499 sz. francia, valamint 50 768 sz. NDK-beli szabadalmi leírás). A fenti anyag azonban — főleg alacsony felhasználási mennyiségek és koncentrációk esetében — egyes gyomnövényekkel, így Galinsoga-, Stellaria- vagy Echinochloa-fajtákkal szemben nem kielégítően hatásos. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű acilezett karbamidok - ahol R'.R2 , R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent és Az jelentése 2-es helyzetben kapcsolódó, 5-ös helyzetben adott esetben trifluormetil-csoporttal, 1 —4 szénatomos alkilcsoporttal, az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó alkilszulfonil- vagy alkiltiocsoporttal szubsztituált 1,3,4-tiadiazol-csoport -igen jó herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az új, (I) általános képletű acilezett karbamidokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű karbamidot -ahol R2, R 3 és Az jelentése a fenti - alamilyen (III) általános képletű savanhidriddel — ahol R1 jelentése a fenti — adott esetben közömbös oldószerek és puffer -sók jelenlétében reagáltatunk. A találmány szerinti acilezett karbamidok meglepő módon sokkal erősebb herbicid hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert l,l-dimetil-3-benzoil-3-(3,4-diklórfenil)-karbamid. A találmány szerinti anyagok tehát gazdagítják a technikát. 5 Ha kiindulási anyagként l,l-dimetil-3-(5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-karbamidot és ecetsavanhidridet alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal írhatjuk le. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható kar-10 bamidokat a (II) általános képlet definiálja. A (II) általános képletben R2 és R 3 előnyösen egymástól függetlenül egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. R2 és R 3 például metil-, etil-, izopropü-csoportot jelenthet. A (II) 15 általános képletben Az előnyösen egy, 2-helyzetben a nitrogénatomhoz kapcsolódó 1,3,4-tiadiazol-csoportot jelent, amely 5-helyzetben az alábbi csoportokkal szubsztituálva lehet: egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—4 szénatomos alkilcso port, trifluormetil-csoport, 20 alkiltio-, alkilszulfonil-, mely csoportokban az alkilrészek 1-4 szénatomosak. Az jelentése például (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI) képletű csoport lehet. A (II) általános képletű karbamidok ismertek, 25 illetve ismert eljárások szerint állíthatók elő (lásd: 1 770 467 és 1 670 925 sz. NSZK-beli közrebocsátási iratok, valamint a 743 614 sz. belga szabadalmi leírás, és a 2. példa). A (II) általános képletű karbamidok példáiként az 30 alábbiakat soroljuk fel: 170370
