170206. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás 3-nitro-4-klór-benzoesav előállítására

170206 ezután 2X25 ml vízzel fedjük, jól leszívatjuk, 70 °C-on szárítjuk. Kitermelés: 97,7%. Op.: 183-183,5 °C(Boetius). Rf

= 0,57. 5 Kénsavtartalom: 0,05%. Elemanalízis: számított: C= 42,8%; H=2,0%; N=6,9%; Cl=17,6%; 10 talált: C=42,0-42,25%; H=2,6-2,3%; N=6,6-6,6%; Cl=17,41-17,44% 2. példa Mindenben az 1. példa szerint járunk el, azzal a 15 változtatással, hogy nitrált elegyhez 5 ml vizet adunk. Kitermelés: 96,5%. Op.: 183-183,5 °C. 3. példa 20 Mindenben az 1. példa szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy a nitrált elegyhez 2,5 ml vizet adunk. Kitermelés: 95,1%. Op.: 183-183,5 °C. 25 4. példa Mindenben az 1. példa szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy a nitrált elegyet csupán lehűtjük és nem adunk vizet hozzá. 30 Kitermelés: 92,2%. Op.: 183-183,5 °C. 5. példa Ezen példában összehasonlítás céljából egy, az 35 irodalomban leírt, a találmányunk szerinti eljárástól eltérő, kénsawal és nátrium-nitráttal végzett nitrálást írunk le. 150 g 100%-os kénsavba keverés közben 66,7 g nátrium-nitrátot adagolunk, majd az oldatot 15 percig 40 40 °C-on- tartjuk. Ezután 20 perc alatt 33,3 g 4-klór-benzoesavat adunk a rendszerhez, miközben vízhűtéssel 40 °C-on tartjuk a reakcióelegyet. A beadagolás után 2 órán át utóreakciót végzünk. A nitrálás során igen sűrű, nehezen keverhető heterogén 45 rendszer alakul ki. A nitrált elegyet 340 g apróra tört jégre öntjük, majd 10 perces keverést alkalmazunk. A kivált terméket G-3-as jelzésű üvegszűrőn leszűrjük, 2X100 ml vízzel feliszapoljuk, majd 2X50 ml vízzel fedjük, 80 °C-on szárítjuk. 50 Kitermelés: 38 g (88,5%). Op.:174°C. Kénsavtartalom: 0,48%. Elemanalízis számított: H=2,0%; N=6,9%; H=2,9-2,7%; Cl=18,l~18,2%. C=41,8 Cl=17,6%; talált: C=45,7-45,6%; N=4,3-4,9%; RfA

=0,5 RfB=0,57. Az 1. számú ábrán „0" jelzéssel a 4-klór-benzoesav, „1" jelzéssel az 5. példában kapott, „2" jelzéssel az 1. példában a találmány szerinti eljárással készült 3-nitro-4-klór-b enzoesav vékonyréteg-kromatogramját tüntettük fel. A kromatogramokból kitűnik, hogy a találmány szerint készült termék kromatográfiásan egységes, az irodalomból eddig ismert módszerrel előállított ezzel szemben jelentős mennyiségű nitrálatlan kiindulási anyagot tartalmaz, amelyet az alacsony olvadáspont is bizonyít. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás 3-nitro-4-klór-benzoesav előállítására 4-klór-benzoesav salétromsavval történő nitrálása útján, azzal jellemezve, hogy a 4-klór-benzoesavat tömény kénsavban oldjuk, majd az oldathoz tömény salétromsavat adagolunk, a nitrálás befejeztével a reakcióelegyet 10 °C alá hűtjük, majd 9-14 s%, előnyösen 9,5—13 s% víztartalomig hígítjuk, adott esetben a hűtést és hígítást párhuzamosan végezzük és a kivált 3-nitro-4-klór-benzoesavat elkülönítjük, adott esetben a kapott hulladéksavat óleummal történő felerősítése után újra felhasználjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy tömény kénsavként 95—100%-os kénsavat alkalmazunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a tömény kénsavban történő oldást 30-60 °C-on, előnyösen 40-50 °C-on végezzük. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy tömény salétromsavként 60-70%-os salétromsavat alkalmazunk. 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a nitrálást 30-60 °C-on, előnyösen 40-50 °C-on végezzük. 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakcióelegyet 0-10 °C-on, előnyösen 2-5 °C-ra hűtjük le. 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 3-nitro-4-klór-benzoesav előállítását előnyösen legalább három tagból álló kaszkád-reaktorban folyamatosan végezzük. 1 rajz A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 77-2299 - Dabasi Nyomda, Budapest - Dabas Felelős vezető': Földes György igazgató