170156. lajstromszámú szabadalom • Eljráás szulfonilkarbamid-származékok előállítására
5 170156 6 hidro-lH-3-benzazepin-7-szulfonamid-hidroklorid és dipropilkarbamoilklorid reakciójával állithatjuk elő. 4. példa Az i. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-dibutilkarbamoil-2,3,4,5-tetrah.idro-lH-3-benzazepin-7-szulfonamid és ciklotiexilizoeianát reakciójával l-ciklohexil-3--^3-dibutilkarbamoil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-il/-szulfonil./-karbamidot állitunk elő. Op.: 118-12o C°. A kiindulási anyagot az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-szulfonamid-hidroklorld és dibutilkarbamoilklorid reakciójával állithatjuk elő. 5. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-dimetilkarbamoil-2,3,4,5-tetrahidro-lHT 3-benzazepin-7-szulfonamid és butil-, izocianát reakciójával l-butil-3-//3-dimetilkarbamoil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-il/-szulfonil/-karbamidot állitunk elő. . Op.: 93 C° /bomlás/. 6. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 2,3,4,5-tetrahidro-3-/l-pirrolidinilkarbonil/-lH-3-benzazepin-7-szulfonamid és ciklohexilizocianát reakciójával 1-ciklohexil-3-^72,3,4,5-tetrahidro-3-A-pirrolidinil-karbonil/-lH-3-benzazepin-7-il/-szulfonil/-karbamidot állitunk elő. Dp.: 139-141 C°. A kiindulási anyagot az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-szulfonamid-hidroklorid és 1-pirrolidinkarbonilklorid reakciójával állítjuk elő. 7. Példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 2,3,4,5-tetrahidro-3-/l-piperidinilkarbonil/-lH-3-benzazepin-7-szulfonamid és ciklohexilizocianát reakciójával 1--ciklohexil-3-i72,3,4,5-tetrahidro-3-/l-piperidinilkarbonil/-ÍH-3-benzazepln-7-il/-szulfonil7-karbamidot állitunk elő. Op.: 166-167 CT. • A kiindulási anyagot 2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-szulf onamid-hidroklorid és 1-piperidinkarbonilklorid reakciójával az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő. 8. Példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-etilkarbamoil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-berizazepin-7-szulfonamid és ciklohexilizocianát reakciójával 1-ciklohexil-3-/73-e,tilkarbamoil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-benzazepin-7-il'/-szulf on ií7-karbamidot állitunk elő. Op.: 158-I60 C(r. A kiindulási anyagot a következőképpen állithatjuk elő: 3,4 g 2,3>4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-szulfonamidot 5o ml dimetilformamidban 60 C°-ra való melegités közben oldunk, majd az oldatot jégfürdőben gyorsan lehűtjük. A 2o 0°-os hőmérséklet elérése után keverés közben 1,18 ml etilizocianátot csepegtetünk be és félórán át 25 C9 -on keverjük. Az oldatot vákuumban 80 C°-os fürdőn bepároljuk és a kristályos maradékot éterrel digeráljuk. A kapott termék a 3-etilkarbamoil-2,3,4,5--tetrahidro-lH-3-benzazepiji-7-szulf onamid. 9. Példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-propilkarbamoil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-szulfonamid és ciklohexilizocianát reakciójával 1-ciklohexil-3-Z73-propilkarbamoil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-il/-szulfoni]^-karbamidot állitunk elő. Op.: 179-18o C°/bomlás/. A kiindulási anyagot a 8. példában ismertetett eljárással analóg módon 2,3,4,5--tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-szulfonamid és propilizocianát reakciójával állitjuk elő. 10. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-butilkarbamoil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-szulfonamid és cikloheicilizocianát reakciójával 1-ciklohexil_3_^5_butilkarbamoil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-il/-szulfonil/-karbamidot állitunk elő. Op.: 192-193 C° /bomlás/. A kiindulási anyagot a 8. példában ismer(- tetett eljárással analóg módon 2,3,4,5-tetraö hidro-lH-3-benzazepin-7-ezulfonamid és butilizocianát reakciójával állithatjuk elő. 11. példa Az "1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-izopropilkarbamoil-2,3,4,5--tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-szulfonamid 10 és ciklohexilizocianát reakciójával 1-ciklohexil3-^/3-izopropilkarbamoil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-il/-szulfonil/-karbamidot állitunk elő. Op.: 193-194 C°. A kiindulási anyagot a 8. példában ismertetett eljárással analóg módon 2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-szulfonamid és izo-15 propilizocianát reakciójával állithatjuk elő. 12. példa 8Tög~^T-dimetilkarbamoil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-ll/-szulfonil/-karbaminsavetilészter és 2,4 ml ciklopentilamin 43 ml dioxánnal képezett oldatát 1 órán át visz-20 szafolyatő hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd az oldatot vákuumban bepároljuk. A maradékot 4oo g kovasavgélen kromatografáljuk. E-luálószerként 5 térfogatrész metanol és 95 térfogatrész kloroform elegyet alkalmazunk. A kapott l-ciklopentil-3-/./3-dimetilkarbamoil-2,3,4,5-tetrahid ro-lH-3-benzazepin-7-il/-25 -szulfonil/-karbamid 179-18o C -on olvad. Kitermelés: 3,3 g. A kiindulási anyagot a következőképpen állithatjuk elő: 7,5 g 3-dimetilkarbamoil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-szulfonamid, 13,9 g ká.,n liumkarbonát, 9,6 ml klórhangyasavetilészter l3U és 15o ml aceton elegyét 16 órán át keverés közben visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, a reakcióelegyet 25 C°-ra hűtjük, majd 5oo ml viz és looo ml kloroform elegyébe öntjük. A vizes fázis pH-ját keverés közben 6 n kénsavval 2-re állitjuk be. A kloroformos 35 fázist elválasztjuk, nátriumszulfát felett száritjuk és vákuumban bepároljuk. A bepárlási maradékot éter hozzáadásával kristályosítjuk. A kapott 473-dimetilkarbamoil-2,3,4,5--tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-il/-szulfonil/-karbaminsavetilészter 14o-141 C°-on olvad, 40 13. példa A 12. példában ismertetett eljárással analóg módon //3-dimetilkarbamoil-2,3,4,5--tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-il/-szulfonil7--karbaminsavetilészter és ciklopentilmetilamin reakciójával l-ciklopentilmetil-3-//3-dimet ilkarbamoil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benza-45 zepin-7-il/-szulfonil/-karbamidot kapunk. Op,: 165-166 C°. 14. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-etilmetilkarbamoil-2,3,4,5-Rfl ~'te " trahidrci -1 H-3-benzazepin-7'-szulfonamid ou és ciklohexilizocianát reakciójával 1-^/3-etilmetilkarbamoil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3--benzazepin-7-il/-szulfonil/-3-ciklohexil-karbamidot állitunk elő. A kiindulási anyagot oly módon állithatjuk elő, hogy foszgént etilmetilaminnal reagálta-55 tunk, majd a kapott etilmetilkarbamoilkloridot 2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7--szulfonamid-hidrokloriddal hozzuk reakcióba. 15. példa AZ 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-//hexahidro-lH-azepin-l-il/_ 60 -karbonil/-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-szulfonamid és ciklohexilizocianát reakciójával l-ciklohexil-3./3-Aexahidro-lH-azepxn-l-il/-karbonil/-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-b9nzazepin-7-il/-szulfQnil -karbamidot állitunk elő. Op.: 155-156 0°. ' A kiindulási anyagot 2,3,4,5-tetrahidro-DO -lH-3-benzazepin-7-szulfonamid és hexahidro-lH-azepln-1-karbonilklorid reakciójával állíthatjuk elő.
