170056. lajstromszámú szabadalom • Rágcsálóirtó készítmények és eljárás az azok hatóanyagaként is alkalmazható piridilmetilkarbamátok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. IV. 17. (RO-775) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1973. IV. 18. (352 854) Közzététel napja: 1976. X. 28. Megjelent: 1977. XII. 31. 170056 Nemzetközi osztályozás: A01N 9/20, C07D 211/28 •-;'• I

1 V "i I . Feltaláló: Kilbourn Edward Essex vegyész, Chalfont, Pennsylvania, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Röhm and Haas Company, Philadelphia, Pennsylvania, Amerikai Egyesült Államok Rágcsálóirtó készítmények és eljárás az azok hatóanyagaként is alkalmazható piridilmetilkarbamátok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás piridil-metil-karbamát-származékok előállítására, valamint ezen karbamátokat tartalmazó, rágcsálók irtására szolgáló készítmények előállítására. 5 A találmány tárgya tehát eljárás az (I) általános képletű vegyületek - ahol X jelentése (II) képletű csoport vagy 4-piridil-csoport -- 10 előállítására. 15 20 Az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (III) képletű vegyület, amely 3-piridilmetil-5-benzofurazanilkarbamát-1-oxidnak nevezhető, a benzofuroxán vegyületcsoport egy tagja, amely speciálisan az 5-amino-benzofuroxán származéka. Ezen vegyületek kémiáját a J. Chem. Soc. (C) 1966, 971. tárgyalja. A (IV) képletű vegyület 3-piridilmetil-N-(4-piridil)-karbamátként ismert. Az ilyen 3-piridilmetil-karbamát-származékokat orosz kutatók, például Novokov és munkatársai tanulmányozták, lásd például Chem. Abstracts 70, 77728w (1969). A fenti karbamátokat az 1 071 035 számú nagy-britanniai 25 szabadalmi leírás is tartalmazza. A vegyületeket könnyen előállíthatjuk az analóg vegyületek előállítására önmagában ismert kémiai módszerek szerint. Valamely (I) általános képletű piridil-metil-karbamát származékot -ahol 30 X jelentése (II) képletű csoport vagy 4-piridil-csoport -úgy állítunk íelő, hogy a piridil-mag egységet egy vagy több lépésben a karbamát szerkezeten keresztül a piridil- vagy a benzofuroxán-mag egységhez kapcsoljuk. így például egy általános előállítás szerint a 3-piridil-karbinol-vegyületet valamely (V) általános képletű izocianáttal reagáltatjuk, és így valamely (I) általános képletű piridil-metil-karbamátot - ahol X jelentése (II) képletű csoport vagy 4-piridil-csoport -állítunk elő. A benzofuroxán-gyűrűt tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására az egyik reakcióutat az 1. reakcióegyenlet mutatja. Megegyezés alapján a vegyületet a (III) képletű 1-oxid-szerkezet alapján nevezik el, noha a benzofuroxánok irodalma szerint nagyon valószínű, hogy ez egyensúlyban van az 1. reakcióegyenletben szereplő (VI) képletű tautomer formával. A (VII) képletű 5-karboxibenzofuroxánt más úton is előállíthatjuk, például a 4-azido-3-nitro-benzoesav pirolízisével toluolban, amely utóbbi pedig a 4-amino-3-nitrobenzoesav diazotálásával állítható elő, vagy úgy, hogy a 4-klór-3-nitro-benzoesavat nátriumaziddal reagáltatjuk, és azután az 170056