170050. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(metoxikarbonil- hidrazono- metilén)-kinoxalin-1,4-dioxid előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. III. 29. (PI-412) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1973. IV. 10. (349 805) Közzététel napja: 1976. X. 28. Megjelent: 1977. XII. 31. 170050 Nemzetközi osztályozás: s C07D 241/52 f-Í : /u i- ítit Feltalálók: Faubl Herman vegyész, Mystic, Connecticut, Mylari Banavara Lakshmana vegyész, Waterford, Connecticut, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Pfizer Inc., New York, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 2-(metoxikarbonil-hidrazono-metilén)-kinoxalin-l ,4-dioxid előállítására 1 A találmány tárgya új szintetikus eljárás és különösen új módszer 2-(metoxikarbonil-hidrazono-metilén)-kinoxalin-l ,4-dioxid előállítására. A találmány szerinti új eljárással előállított vegyület jól ismert, mint a húgyvezeték-rendszer fertőzéseinek leküzdésére szolgáló szer, állatok növekedését elősegítő szer, szárnyasok krónikus légzési megbetegedésének szabályozó szere és az állatok etetési hatékonyságának javítására szolgáló szer [Australian Vet. J. 48, No. 10579 (1972) és Hec. Med. Vet. ecole Alfort 148, No. 3365-73 (1972)] A találmány tárgya eljárás 2-(metoxikarbonil-hidrazono-metilén)-kinoxalin-l ,4-dioxid előállítására, oly módon, hogy valamely 2-kinoxalin-karboxaldehid-N1 ,N 4 -dioxid nitron-, dimetilaeetál-, oxim- vagy szemikarbazonszármazékát valamely, legalább ekvimolekuláris mennyiségű metil-karbazáttal vagy metil-3-(rövidszénláncú)-alkilidén-, ciklopentilidén-, ciklohexilidén- vagy -benzilidén-karbazáttal a reakció szempontjából közömbös oldószerben, egy erős sav, mint katalizátor, jelenlétében körülbelül 30-200 C° közötti hőmérsékleten a reakció teljes végbemeneteléig reagáltatunk, azzal a feltétellel, hogy ha a fenti származék acetál, akkor a karbazát metil-karbazáttal különböző. A találmány szerinti eljárás lényeges előnye, amely egyúttal valamennyi ismert eljárástól is megkülönbözteti, abban áll, hogy - amennyiben a kiindulási anyag előállítását is figyelembe vesszük — az ismert eljárásoknál viszonylag költséges vegyületet, nevezetesen metilglioxálacetált használnak annak az aldehidnek az előállításához, amelyből azután karbamáttal való reagáltatással a végtermék-5 hez jutnak. Az aldehid előállítása körülményes és költséges eljárással valósítható meg. Ezzel szemben a találmány szerinti eljárás esetében acetonból indulunk ki, és az aldehid-vegyület helyett nitron-, oxim stb. származékokat használunk. Ez a megol-10 dás az ismert eljárásoknál lényegesen egyszerűbb és olcsóbb. A találmány szerinti új reakciót a reakció szempontjából iners oldószerben hajtjuk végre. A találmány szerinti eljárás szempontjából bármely 15 oldószer inersnek számít, amely a reaktánsok szolubilizációját lehetővé teszi és az alkalmazott reakciókörülmények között sem a reagensekkel, sem a termékekkel nem lép reakcióba. Kedvező oldószerek a szerves savak, mint amilyen az ecetsav 20 és a rövidszénláncú alkoholok és észterek, mint amilyen az etilalkohol és az etilacetát. A találmány szerinti reakcióban szükséges valamely erős sav katalizátorként való jelenléte. Erre a célra alkalmas savak például a sósav, hidrogénbromid, kénsav, 25 foszforsav, p-toluolszulfonsav és a trifluorecetsav. Rendszerint a teljes reakcióelegy súlyára számított körülbelül 2-10% sav-katalizátort célszerű - alkalmaznunk. (Amennyiben egy erős savat, például trifluorecetsavat alkalmazunk a reakció oldószeréül, 30 a sav-katalizátor feleslegesnek bizonyul.) Gyakran 170050
