170035. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2 metil-2-fenil- halogénfenil- vagy tienil-5-szubsztituált 6,7-diklór-1-indanonok előállítására
11 170035 12 14. példa 2-Metil-5-metoxi-6,7-diklór-l -indanon Ezt a vegyületet az 1. példa A. lépésében leírt 5 módon állítjuk elő, azonban a-bróm-a-metü-propionilbromid helyett metakrilsavkloridot használunk fel. A termék 129 C°-on olvad. 10 15. példa (l-Oxo-2-(p-klór-fenil- vagy 2-tienü)-2--metü-6,7-diklór-5-indanüoxi)-ecetsav A. lépés: (l-Oxo-2-metü-6,7-diklór-5--indanüoxi)-ecetsav Ezt a vegyületet az 1."példa A. lépésében leírt eljárással állítjuk elő, azonban 2,3-diklór-anizol helyett 2,3-diklór-fenoxiecetsavból indulunk ki. B. lépés: (l-Oxo-2-(p-klór-fenil- vagy 2-tienil)-2-metü-6,7-diklór-5-indanüoxi)-ecetsav Az 1. példa B. lépésében leírt módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként (1 -oxo-2-metil-6,7-diklór-5-indaniloxi)-ecetsavat, reagensként pedig p-klór-brómbenzolt, illetve 2-tienil-bromidot használunk fel. A kapott (l-oxo-2-metil-2-(p-klór-fenil)-6,7-diklór-5-indaniloxi)-ecetsav-hemihidrát 141-142 C°-on, az (l-oxo-2-metü-2-(2-tienil)-6,7-diklór-5-indaniloxi)-ecetsav pedig 161-162 C°-on olvad. 15 20 25 30 35 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 2-metil-2-fe- 40 nil-, halogénfenü- vagy tienil-5-szubsztituált-6,7-diklór-1-indanonok előállítására - ahol R jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport vagy -CH2 COOH képletű csoport, és R'jelentése fenü-, halogénfenü- vagy tienil-csoport, 45 azzal jellemezve, hogy aj) valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol R jelentése a fenti - egy (Illa), (Illb) vagy (IIIc) általános képletű vegyülettel -ahol X halo- . génatomot jelent - reagáltatunk egy Friedel- 50 -Crafts-kalatizátor jelenlétében, es a kapott (IV) általános képletű vegyületet - ahol R jelentése a fenti- valamely XY általános képletű vegyülettel reagáltatjuk - ahol X jelentése halogénatom és Y fenü-, halogénfenü-, tienü-, difenÜjód-, dihalogén- 55 fenüjód- vagy ditienüjód-csoportot jelent -, vagy a2 ) valamely (IV) általános képletű vegyületet - ahol R jelentése a fenti — valamely XY általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ahol X és Y jelentése azonos a fent megadottal - vagy b) valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol R jelentése a fenti - egy Friedel-Crafts-katalizátor jelenlétében valamely (Ilid) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ahol X jelentése halogénatom és R' jelentése a fenti -, vagy Ci) valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol R jelentése a fenti - egy Friedel—Craftskatalizátor jelenlétében valamely (V) általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ahol R' jelentése a fenti és X halogénatomot jelent -, és a kapott (VI) általános képletű vegyületet - ahol R és R' jelentése a fenti — egy metühalogeniddel reagáltatjuk, vagy c2 ) valamely (VI) általános képletű vegyületet - ahol R és R' jelentése a fenti — egy metühalogeniddel reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont ai), b) vagy Ci) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy Friedel-Crafts katalizátorként egy Lewis-savat használunk fel, és a katalitikus reakciót közömbös szerves oldószerben hajtjuk végre. 3. Az 1. igénypont a2 ) vagy c 2 ) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót közörnbös nem-vizes oldószerben, bázikus katalizátor jelenlétében hajtjuk végre. 4. Az 1. igénypont ai), b) vagy Ci) változata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R -CH2COOH csoportot jelent és R' jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy R helyén —CH2 COOH csoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületből indulunk ki. 5. Az 1. igénypont aj) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az első lépésben (IIIc) általános képletű reagensként (3-bróm-propionübromidot használunk fel. 6. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése az 1. igénypontban megadott és R' fenü-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy (Ilid) általános képletű reagensként a-metü-a-fenü-|3-bróm-propionilkloridot használunk fel. 7. Az 1. igénypont a2 ) változata szerinti eljárás foganatosítási módja az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (l-oxo-2-fenü-2-metü-6,7-diklór-5-indanüoxi)-ecetsav előállítására, azzal jellemezve, hogy R helyén —CH2COOH csoportot tartalmazó (IV) általános képletű vegyületből indulunk ki, és XY általános képletű reagensként klórbenzolt vagy brómbenzolt használunk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 774254 - Zrínyi Nyomda 6
