170035. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2 metil-2-fenil- halogénfenil- vagy tienil-5-szubsztituált 6,7-diklór-1-indanonok előállítására

7 170035 8 3. példa 2-Metil-2-fenil-5-metoxi-6,7-diklór-l-indanon A. lépés: 2-Metil-5-metoxi-6,7-diklór-l-indanon E vegyületet az 1. példa A. lépésében leírt módon állítjuk elő, azzal a különbséggel, hogy reagensként a-klór-a-metil-propionilkloridot alkalmazunk. A termék 129 C°-on olvad. B. lépés: 2-Metil-2-fenil-5-metoxi-6,7--diklór-1-indanon Ezt a vegyületet az 1. példa B. lépésében ismertetett eljárással állítjuk elő. A termék 164-165 C°-on olvad. 4. példa 2-Metil-2-fenil-5-metoxi-6,7-diklór-l-indanon A. lépés: 2-Metil-5-metoxi-6,7-diklór-l-indanon Ezt a vegyületet az 1. példa A. lépésében leírt eljárással állítjuk elő, azzal a különbséggel, hogy reagensként ß-klor-a-metil-propionilkloridot használunk fel. A termék 129C°-on olvad. B. lépés: 2-Metil-2-fenil-5-metoxi-6,7-diklór-l-indanon Ezt a vegyületet az 1. példa B. lépésében leírt eljárással állítjuk elő. A termék 164—165C°-on olvad. 5. példa 2-Metil-2-fenil-5-metoxi-6,7-diklór-l-indanon A. lépés: 2-Metil-5-metoxi-6,7-diklór-l-indanon Ezt a vegyületet az 1. példa A. lépésében leírt módon állítjuk elő. A termék 129C°-on olvad. B. lépés: 2-Metil-2-fenil-5-metoxi-6,7--diklór-1-indanon Ezt a vegyületet az 1. példa B. lépésében leírt eljárással állítjuk elő, azonban alkilezőszerként brómbenzol helyett klórbenzolt használunk fel. A termék 164-165 C°-on olvad. 6. példa 2-Metil-2-fenil-5-metoxi-6,7-diklór-l-indanon 5 A. lépés: 2-Metil-5-metoxi-6,7-diklór-l-indanon Ezt a vegyületet az 1. példa A. lépésében leírt 10 módon állítjuk elő. A termék 129C°-on olvad. B. lépés: 2-Metil-2-fenil-5-metoxi-6,7--diklór-1 -indanon 15 Ezt a vegyületet az 1. példa B. lépésében leírt módon állítjuk elő, azzal a különbséggel, hogy a 372,5 g brómbenzol helyett 317 g difenil-jódónium-kloridot használunk fel. A termék 164-165 C°-on olvad. 20 7. példa 2-Metil-2-(p-klór-fenil)-5-metoxi-6,7-diklór-1-indanon 25 A. lépés: 2-Metil-5-metoxi-6,7-diklór-l-indanon Ezt a vegyületet az 1. példa A. lépésében ismer -30 tetett eljárással állítjuk elő. A termék 129C°-on olvad. B. lépés: 2-Metil-2-(p-klór-fenil)-5-metoxi-6,7 -diklór-1 -indanon 35 Ezt a vegyületet az 1. példa B. lépésében leírt eljárással állítjuk elő, azonban a 372,5 g brómbenzol helyett reagensként 387 g di-(p-klór-fenil)-jodónium-kloridot használunk fel. A termék 40 176-178 C°-on olvad. 8. példa 45 2-Metil-2-fenil-5-metoxi-6,7-diklór-l --indanon A. lépés: 2-Fenil-5-metoxi-6,7-diklór-l-indanon 50 Ezt a vegyületet az 1. példa A. lépésében leírt eljárással állítjuk elő, azonban reagensként a-bróm-a-metil-propionilbromid helyett 266 g (0,91 mól) a-bróm-a-fenil-propionilbromidot használunk fel. 55 285 g (93%) nyers 2-fenil-5-metoxi-6,7-diklór-l-indanont kapunk. A termék 2:1 arányú benzol-ciklohexán elegyből végzett átkristályosítás után 193-195 C°-on olvad. 60 B. lépés: 2-Metil-2-fenil-5-metoxi-6,7--diklór-1-indanon Nitrogénbevezető csővel, léghűtővel és a nátrium-metoxid beadagolására szolgáló nyílással fel-65 szerelt, 3 literes lombikba 50,84 g 2-fenil-5-metoxi-4