170006. lajstromszámú szabadalom • Aromás aminokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

5 170006 6 A találmány szerint továbbá folyékony herbicid készítményeket állíthatunk elő. E készítmények előállítása során a fitotoxikus hatóanyagot valamely közömbös (célszerűen illékony) oldószerben oldjuk. Oldószerként például vizet, vagy - vízben oldhatat- 5 lan fitotoxikus hatóanyagok esetén - izoforont, ciklohexanont, metil-izobutil-ketont, xilolt vagy hasonló anyagokat alkalmazhatunk. Ezek az oldatok, amelyek koncentrátumoknak tekinthetők, rendszerint körülbelül 10-50 súly% fitotoxikus ható- 10 anyagot és körülbelül 50-90 súly% oldószert tartalmaznak. Az oldatokat koncentrátum formájában, további oldószerrel hígítva, vagy - ha a fitotoxikus hatóanyag vízben oldhatatlan — vízben diszpergálva használhatjuk fel. Ha a koncentrátumból a végső 15 felhasználás során vizes diszperziót kívánunk készíteni, az elegyhez előnyösen a diszperzió kívánt stabilitását biztosító mennyiségű emulgeálószert adunk. A koncentrátum általában körülbelül l-10súly% emulgeálószert tartalmazhat. A végső 20 vizes oldatok vagy diszperziók körülbelül 0,5 — 10 súly% fitotoxikus hatóanyagot tartalmaznak. A folyékony és szilárd készítmények előállításához felületaktív anyagként az ismert anionos, 25 kationos vagy nem-ionos felületaktív anyagokat használhatjuk fel. A felületaktív anyagok közül példaként a következőket említjük meg: alkálifém(kálium- vagy nátriüm)-oleátok vagy -szappanok, hosszú szénláncú zsírsavak aminsói, aminoleátok, 30 szulfonált állati és növényi olajok (például szulfonált halolaj és szulfonált ricinusolaj), szulfonált .ásványi olajok, szulfonált nyiltláncú szénhidrogének, ligninszulfonsavak nátriumsói, alkilnaftalin-nátriumszulfonátok, nátrium-laurilszulfonát, dinátrium- 35 -monolaurilfoszfátok, szorbit-laurátok, pentaeritrit-monosztearát, glicerin-monosztearát, polietilénoxidok, sztearinsav-etilénoxid-kondenzátumok, sztearilalkohol, sztearilamin, fenolgyanta-aminok, dehidroabietilamin és hasonló vegyületek, lauril- 40 aminsók, dehidroabietilamin-sók, lauril-piridinium-bromid, sztearil-trimetilammónium-bromid és cetil-dimetil-benzil-ammóniumbromid. Felületaktív anyagként továbbá a „Detergents and Emulsifiers -1968" évkönyvben (John W. McCütcheon) fel- 45 sorolt szereket is felhasználhatjuk. A találmány szerinti herbicid készítmények a fitotoxikus hatóanyag(ok)on és segédanyagokon kívül adott esetben egy vagy több további kompo- 50 nenst, például növények növekedését szabályozó anyagokat, inszekticideket, akaricid, fungicid vagy nematocid hatóanyagokat, növényi tápanyagokat és hasonlókat is tartalmazhatnak. Az (I) általános képletű hatóanyagokat tar- 55 talmazó herbicid készítményeket a talajba vagy a gyomnövények leveleire juttathatjuk. A kezeléshez szükséges hatóanyagmennnyiség a gyomnövény fajától, a kezelés módjától, a vegyület hatáserősségétől és az elérni kívánt hatástól füg- 60 gően változik. A találmányt az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. Amennyiben egyebet nem közlünk, a példákban a részmennyiségeken súlyrészeket, a %-okon súly%- 65 okát értünk. A példákban megadott súlyrészek és térfogatrészek úgy viszonyulnak egymáshoz, mint 1 kg 1 literhez. 1. példa N-Klóracetil-N{2,6-dietil-fenil)-glicin-etilészter (1. sz. vegyület) előállítása 429 súlyrész 2,6-dietil-aniIin, 161 súlyrész káliumhidroxid és 1500 térfogatrész dimetilformamid elegyébe keverés közben 480 súlyrész brómecetsav-etiíésztert csepegtetünk. A beadagolás alatt az elegy enyhén felmelegszik. A beadagolás után az elegyet 1 órán át 90-110 C°on keverjük. Ezalatt a káliumhidroxid feloldódik, és az elegyből lassan fehér csapadék válik ki. A reakcióelegyet 20 — 25 C°-ra hűtjük, 2000 térfogatrész vízbe öntjük, és 3 x 700 térfogatrész dietiléterrel extraháljuk. Az éteres extraktumokat egyesítjük, vízzel, 10%-os vizes sósavoldattal, 5%-os vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldattal, majd ismét vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. 427 súlyrész vörös, olajos maradékot kapunk, amejy főtömegében N-(2,6-dietil-fenil)-glicin-etilészterből áll. Az így kapott vörös, olajos maradék 2000 térfogatrész benzollal készített oldatába 246 súlyrész klóracetil-kloridot, majd 157 súlyrész piridint csepegtetünk. A beadagolás alatt a reakcióelegy 20-25 C°-ról körülbelül 40 C°-ra melegedik. A kapott reakcióelegyet 3 órán át 40—50 C°-on keverjük, majd 20—25 C°-ra hűtjük, és szűrjük. A szűrletet vízzel, 10%-os vizes sósavoldattal, 5%-os vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldattal, majd ismét vízzel mossuk, szárítjuk, és a benzolt csökkentett nyomáson lepároljuk. Maradékként 571 súlyrész vörös olajat kapunk, amely állás közben kristályosodik. A termék elemzési adatai a következők: számított: N = 4,4%, Cl = 11,3%, talált: N =4,4%, Cl = 11,9%. A fenti eljárással kapott N-klóracetil-N-(2,6-dietil-fenil)-glicin-etilészter átkristályosítás után 49-50 C°-on olvad. A termék infravörös abszorpciós spektrumában 5,70 és 5,95 ß értéknél jelenik meg jellemző karbonil-sáv. 2. példa N-Klóracetil-N-(2,6-dietil-fenü)-glicin-dimetilamid (23. sz. vegyület) előállítása 55 g dimetilamin-gáz 500 ml kloroformmal készített oldatába lassú ütemben 155 g klóracetilkloridot csepegtetünk. A beadagolás után az elegyet fél órán át 50 C°-on tartjuk, majd 250 ml 50 C°-os vizet adunk hozzá, és a rendszert további fél órán 3