170000. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (6r,7r)-7-[2-aril-2-(éterezett oximino)-acetamido]-3-karbamoiloximetil cef-3-ém-4-karbonsavak és származékok előállítására

170000 II. módosulat I I 8,78 7,81 6,65 4,68 4,45 4,20 3,76 60 9 .25 100 (széles) 10 10 20 (széles) 3,49 3,07 2,91 2,77 2,32 2,19 2,08 14 6 (széles) 8 6 3 (széles) 2 2 10 III. módosulat I 14,98 12,95 10,16 8,23 7,52 6,61 6,08 5,57 4,98 4,73 60 40 20 45 5 65 3 20 40 60 4,29 20 4,16 100 3,81 25 (széles) 3,60 20 3,47 5 3,32 10 3,26 30 3,13 17 (széles) 2,43 10 2,15 15 20 IV. módosulat 8,85 70 3,75 35 7,80 6 3,10 1 7,15 25 2,93 4 6,01 20 2,76 12 5,06 18 2,62 1 4,65 100 2,41 2 4,30 25 2,30 3 4,01 25 30 35 40 Az infravörös felvételeket Perkin-Elmer 521 Spektrométerrel készítettük, a spektrumot 4000--650 cm-1

hullámszámok között vettük fel. A nujolban készített felvételeknél a nujol saját abszorbciója következtében jelentkező sávokat a spektrumból kizártuk. I. módosi 3520 w ilat +1590 s 1262 m 1004 m 3460 m 1556 m 1248 m 978 m 3370 m 1534 s 1170 m 918 w 3265 s 1480 m 1152 m 882 s 1770 sh 1410 s 1134 w 878 sh 1752 s 1400 s 1112 m 838 w 1706 s 1338 s 1076 m 814 w 1660 s 1328 s 1054 sh 790 w 1620 s 1284 m +1042 s 778 w II. módosulat 3526 m 1544 s 1152 m 920 w 3492 w 1478 m 1142 m 882 m +3364 m 1412 s 1112 m 878 w 3250 m 1398 s 1080 m 840 w 55 60 65 8 II módosulat folytatása 1758 s 1695 s 5 1665 s 1642 sh 1624 s 1332 s 1284 m 1268 m 124Ó m 1172 m III. módosulat 3465 m 3415 m 3345 m 3275 m 15 3200 m 1780 s 1702 s 1660 s 1632 m 1618 s 1552 m 1532 s 1482 m 1412 1395 1326 1285 1260 m 1230 m 1225 m 1196 w 1180 m 1058 m +1045 m 1005 m 980 m 954 w 1155 m +1124 s 1078 m +1058 s 1048 s 1014 m 985 m 938 w 888 m 878 s 836 w 818 w 792 w 752 m 820 w 800 w 790 w 768 m 748 m-IV. módosulat 25 3585 w 1594 s 1264 m 1008 m 788 w 3520 w 3370 m •3260 s 1758 s 1712 s 1664 s 1620 s 1555 m 1540 m 1478 m 1410 s 1400 s 1330 s 1285 m 1240 m 1172 w 1152 m 1114 w 1078 m 1058 m 1042' m 980 m 752 m 956 w 920 w 882 m 878 w 838 w 818 w Jelmagyarázat s = erős srt= lapos csúcs m = közepes w = gyenge + az egyes kristályok karakterisztikái csúcsai. Az (I) általános képletű vegyületekből adott felhasználási célra - például nyújtott hatású készítmény előállítására — oldhatatlan sót szokásos mó-45 don, így alkalmas aminnal történő reagáltatással készíthetünk. Az (I) általános képletű vegyületek és atoxikus származékaik előállítására szolgáló, találmány szerinti eljárás lényege az, hogy 50 a) a (III) általános képletű vegyületet vagy származékát, amely képletben B > S vagy > S -*• O csoportot jelent, R1

' hidrogénatomot vagy a karboxilcsoport védőcsoportját jelenti, így alifás vagy arilalifás alkohol észterképző maradékát, fenol, szilanol vágy sztannanol észterképző maradékát, megfelelő sav szimmetrikus vagy vegyes anhidridjét, R12

hidrogénatomot vagy N-védőcsoportot jelent, így acilcsoportot, előnyösen rövidszénláncú alkanoilcsoportot, például acetilcsoportot, halogénatommal szubsztituált rövidszénláncú alkanoilcsoportot, így mono-, di- vagy triklóracetilcsoportot vagy klórszulfonilcsoportot, 4