169982. lajstromszámú szabadalom • N-(1'-alkoxikarboniletil) -N-halogénacetil-2-alkil-6-metil-anilineket tartalmazó mikrobicid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
169982 kapott elegyhez 455 ml (5,7 g-mól) monoklóracetilkloridot csepegtetünk lassan hozzá olyan ütemben, hogy a reakcióelegy hőmérséklete 30-35°-ot ne lépje túl. Ezután az elegyet éjszakán át keverjük szobahőmérsékleten, utána szűrjük és a szűrletet rotációs bepárlóban körülbelül 50 -on betöményítjük. A kapott maradékot 65-90 forrponttartományú benzinből átkristályosítjuk. Ily módon 1132 g (az elméleti hozam 83,8%-a) végterméket kapunk, amelynek az olvadáspontja 92-94 . (3. számú vegyület) A reakciót klórbenzolban 100 -on 0,1 g-mól dimetilformamid katalizátor hozzáadása közben is elvégezhetjük. Az előzőekben megadott módszerek szerint megadott módon állíthatók elő a következő táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületek is. A táblázatban az Rt, Y és R 2 helyettesítők értékeit, valamint a vegyületek fizikai jellemzőit adjuk meg. • CB £ 1 R. R2 Fizikai jellemzők 1 CH3 Í. CH3 3 CH3 4 CH3 5 CH3 6 CH3 7 CH3 8 CH3 9 CH3 F Cl Cl Br Br J J Cl CH3 C2 H 5 CH3 C2 H S CH3 C2 H 5 CH3 C2 H 5 C2 H 5 10 CH3 Cl C 2 H, Op. 90-91 C Op. 92-94 C° Op. 68-69 C° Op. 79-80 C° Op. 75-77 C° Op. 78-79 C° (a)?>0 = -48,8° (etanolban) Op. 54-55 C° (a)l° .= +48,8° (etanolban) Op. 54-56 C° 11 C2 H S 12 C2 H S 13 C2 H 5 F F Cl 14 C2 H S Cl 15 C2 H 5 16 C2 H 5 17 C2 H 5 Br Br J 18 C2 H 5 J CH3 C2 H 5 CH3 C2 H 5 CH3 C2 H S CH3 C2 H S Fp. 160-162 C /0,01 Fp. 150C°/0,05 Az (I) képletű vegyületeket egymagukban vagy alkalmas vivőanyagokkal és/vagy adalékanyagokkal együtt használhatjuk fel. Az alkalmas vivőanyagok és adalékanyagok szilárdak vagy folyékonyak és megfelelnek a kártevőirtószerek készítésénél szokásosan használt anyagoknak, így például természetes vagy regenerált anyagok, oldószerek, diszpergálószerek, nedvesítő-, tapadásjavító-, sűrítő- és kötőanyagok és/vagy trágyázószerek lehetnek. 10 A találmány szerinti mikrobicid szerek előállítása önmagában ismert módon az (I) képletű hatóanyagoknak alkalmas vivőanyagokkal, adott esetben a hatóanyagokkal szemben közömbös disz-15 pergáló- vagy oldószerek adagolása mellett való alapos összekeverése és összeőrlése útján történik. A szerek a következő felhasználási alakokban készülnek, illetve alkalmazhatók: 20 Szilárd készítmények: porozószerek, szórószerek, granulátumok, beágyazott granulátumok, impregnált granulátumok és homogéngranulátumok, Folyékony készítmények: a) vízben diszpergálható hatóanyagkoncentrá-25 tumok: permetezőporok (wettable powder), paszták, emulziók, b) oldatok. A hatóanyagtartalom ezekben a szerekben 0,1% 30 és 80% között mozog. Gyakorlati alkalmazásra egészen 0,001% hatóanyagkoncentrációkig terjedő szerek használhatók. 35 40 45 Granulátum 5%-os granulátum előállításához a következő anyagokat alkalmazzuk: 5 rész N-(l '-metoxikarbonil-etil)-N-klóracetil-2,6-dimetilanilin 0,25 rész epiklórhidrin 0,25 rész cetilpoliglikoléter 3,50 rész polietilénglikol 91 rész kaolin (szemcsenagyság 0,2-0,8 mm). A hatóanyagot az epiklórhidrinnel összekeverjük és a keveréket 6 rész acetonban oldjuk, majd a kapott oldathoz a polietilénglikolt és a cetilpoli-50 glikolétert hozzáadjuk. Az igy előállított oldatot kaolinra felpermetezzük és ezt követően az acetont csökkentett nyomáson eltávolítjuk. 55 Permetezőpor I 50%-os permetezőpor elkészítéséhez a következő alkotókat használjuk: 50 rész N-(l '-rnetoxikarbonil-etil)-N-klóracetil-60 -2,6-dimetilanilin, 5 rész nátriumdibutilnaftalinszulfonát, 3 rész 3:2:1 arányú naftalinszulfonsav-fenolszulfonsav-formaldehid-kondenzátum, 20 rész kaolin 65 22 rész Champagne-kréta. 3
