169970. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-(4-fenoxi-fenil)-1,3,5-triazin származékok, ilyeneket tartalmazó gyógyszerek előállítására
17 43. példa: l-[3,5-diklór4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)-fenü]-3-metil-l,3,5-triazin-4,6(3H,5H)-dion-2(lH)-tion, (Y = S), op.: 271 C°. 44. példa: l-[3,5-diklór-4-(4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-4,6(3H,5H)-dion-2(lH)-tion, (Y = S), op.: 321 C°. 45. példa: l-[2-nitro-4-(4'-trifluormetilszulfonil)-fenoxi)-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin.-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, op.: 225 C°. 46. példa: l-[3-klór-5-metil-4-(4'-trifluormetiltio•fenoxi)-fenil]-3-izopropil-l ,3,5-triazin--2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, A kiindulási anyagok előállítása „A" példa N-f4-(4'-trifluormetoxi-fenoxi)-fenil]-N'-etil-karbamid (IX). 8g (30 mmól) 129-130 C° forráspontú (0,3 Hgmm) 4-amino-4'-trifluormetoxi-difenilétert, 40 ml abszolút piridint és 2,2 g (31 mmól) etilizocianátot összekeverünk és 10 órán keresztül 35 100C°-on keverjük. Ezt követően a piridint vá-, kuumban eltávolítjuk és az N-[4-(4'-trifluormetoxi-fenoxi)-fenil]-N'-etil-karbamidot etanolból átoldjuk. Olvadáspont: 154-5 C°. Kitermelés az elméleti 60%-a. 40 Analóg módon állíthatjuk elő a következő karba midokat: N-r3,5-diklór-4-(4'-trifluormetoxi-fenoxi)-fenill-N'-metil-karbamid, op.: 184-5 C°. 45 N-[3,5-diklór-4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)-fenil]-N'-metil-kárbamid, op.: 176 C°, N-[4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)-fenil]--N'-metil-karbamid, op.: 173 C°, 50 N-f4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)-fenil]--N'-etil-karbamid, op.: 143-4C°, N-[3,5-diklór-4-(4'trifluormetiltio--fenoxi)-fenil]-N'-etil-karbamid, op.:149C°, v N-[3-klór-5-bróm-4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)-fenil]-N'-metil-karbamid, op.: 173 G°, N-f3,5-dibróm-4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)-fenil]-N'-metil-karbamid, op.: 213C°, N-[3,5-diklór-4-(3'-metil-4'-trifluormetiltio-fenoxi)-fenil]-N'-metil-karbamid, op.: 158 C°, N-[3,5-diklór-4-(4'-<l,1,2,2--tetrafluoretiltio>-fenoxi)-fenil]-N'-metil-karbamid, op.: 115 C°, N-[3,5-diklór-4-(4'-trifluormetilszulfonil-5 -fenoxi)-fenil]-N'-metil-karbamid, op.: 186 C°. Szabadalmi igénypontok: 10 1. Eljárás az I általános képletű 1-(4-fenoxi-fenil)-l ,3,5-triazin-származékok —ahol R[ hidrogén- vagy halogénatomot, 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot vagy nitro-15 csoportot, R2 hidrogén- vagy halogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, R3 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsopor-20 tot, 1—4 szénatomos halogénalkiltiocsoportot vagy 1—4 szénatomos halogénalkilszulfonilcsoportot, R4 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos halogénalkiltiocsoportot 25 vagy 1-4 szénatomos halogénalkilszulfonilcsoportot, R5 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 1-4 szénatomos halogénalkiltiocsoportot vagy 1-4 szénatomos halogénalkilszulfo-30 nilcsoportot, R6 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos halogénalkiltiocsoportot vagy 1—4 szénatomos halogénalkilszulfo nilcsoportot, R7 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos halogénalkiltiocsoportot vagy 1-4 .énatomos halogénalkilszulfonilesoportot, R8 hidrogén vagy h.alogénatomot, 1-4 szénatomos alkikcsoportot vagy 1-4 szénatomos alkoxocsoportot, R9 hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, mimellett az R3 , R4, R5 , R 6 és R 7 csoportok közül legalább egynek a jelentése halogénalkiltio- vagy halogénalkilszulfonilcsoport, és R, 0 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R! 1 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent és Y jelentése oxigén- vagy kénatom — előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű vegyületet, ahol R!, R2, R31 R4! R5> Ré> R7> Rs> R9! Rio és Y jelentése a fenti, egy III általános képletű szubsztituált karbonilizocianáttal, amelyben R] 2 halogénatomot, alkoxicsoportot vagy ariloxicsoportot jelent, reagáltatunk, és a keletkezett IV általános 60 képletű szubsztituált 1,3,5-triazin-származékot — ahol Rí, R2 , R3, R4, R 5) RÖ » R7 > Rs> R9 > R] 0 és Y jelentése a fenti - adott esetben izoláljuk és kívánt esetben egy V általános képletű alkilezőszerrel reagáltatjuk, ahol A alkilcsoportot, n 65 1 számot és Z halogénatomot jelent, és a kapott I 9
