169970. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-(4-fenoxi-fenil)-1,3,5-triazin származékok, ilyeneket tartalmazó gyógyszerek előállítására

13 169970 14 6. példa: l-[3,5-diklór-4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)-fenil]-3-etil-l ,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion>

op.: 196 C°. 5 7. példa: l-[3-klór-5-bróm-4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)-fenil]-3-metil-l ,3,5-triazin- 10 -2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, op.: 217 C°. 8. példa: l-[3,5-dibróm-4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)- 15 -fenil]-3-metil-l ,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, op.: 208 C°. 9. példa: 20 l-[3,5-diklór-4-(3'-metil-4'-trifluormetiltio-fenoxi)fenil]-3-metil-l,3,5--triazin-2,4,6(l H,3H,5H)-trion, op.:244C°. 25 9a. példa: 1 -[4-(4'-<l ,1,2,2-tetrafluóretiltio>-fenoxi)-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, op.: 195 C°. 30 10. példa 1 -[3,5-Diklór-4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)- 35 -fenil]-3-metil-l ,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion (VII). 0,05 mólos nátrium-etilát-oldat 24 g (0,05 mól) 235 C° olvadáspontú l-[3,5-diklór-4-(4'-trifluorme- 4

0 tiltio-fenoxi)-fenil]-3-metil-l ,3,5-tríazin-2,4,6(lH,3H, 5H)-trionnal való reagáltatásának száraz maradékát 100 ml abszolút dirnetilformamiddal feloldjuk és keverés közben 7,5 g (0,053 mól) metiljodidot adunk hozzá. 2 óráig 120C°-on keverjük, majd 45 vákuumban bepároljuk a reakcióelegyet és 200 ml vizet adunk a maradékhoz. Leszívatás és szárítás után az l-[3,5-diklór-4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)-fenil] -3,5 -dimetil-1,3,5-triazin-2,4,6(l H,3H,5H)-triont etanol-víz-elegyből (7 :3) átoldjuk. Olvadáspont: 50 141 C°. Kitermelés: az elméleti 77%-a. 11. példa 55 l-[4-(4'-Trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-etil-l ,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion (VIII). 3,5 g (8,3 mmól) 177 C° olvadáspontú l-[4<4'- 60 -trifluormetiltio-fenoxi)-fenil]-3-etil-l,3,5-triazin-2,4, 6(lH,3H,5H)-trion 30 ml vízmentes ecetsavas oldatához 20 C°-on 2,9 g (25 mmól) 30%-os hidrogén-peroxid-oldatot csepegtetünk. Ezt követően a reakcióelegyet 3 órán keresztül 90 C°-on keverjük. 65 150 ml jeges vizet adunk hozzá és leszívatjuk. Az l.[4.(4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-etil-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-triont etanolból átkristályosítjuk. Olvadáspont: 196 C°. Kitermelés: az elméleti 66%-a. Analóg módon kapjuk az alábbi vegyületeket: 12. példa: 1 .[4-(4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-metil-l ,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, op.: 180 C°. 13. példa: l-f3,5-diklór4-(4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, op.: 270 C°. 14. példa: l-[3,5-diklór-4(4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-etil-l,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, op.: 298 C°. 15. példa: lr[3,5-diklór-4-(4'-trifluormetilszulfbnil-fenoxi)-fenil]-3,5-dimetil-l,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, op.: 241 C°. 16. példa: l-[3-klór-5-bróm-4-(4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-met il-1,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, op.: 245 C°. 17. példa: l-[3,5-dibróm-4-(4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-metil-l ,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, op.: 248 C°. . 18. példa: l-[3,5-diklór-4<3'-metil-4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-metil-l ,3,5--triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, op.: 272 C°. 19. példa: 1 .[4.(4'./1 (

i ,2,2-tetrafluoretilszulfonil/-fenoxi)-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, op.: 251 C°. 20. példa: l-[3-klór-5-metil-4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, op.: 193 C°. 7