169967. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható pirimidin-tionotiolfoszforsavészterek előállítására
9 16" 67 10 Az 1. példában leírt módon eljárva az alábbi la általános képletű vegyületeket állítjuk elő; Példa R R' Hozam Törésmutató 2 -S-CH2 -COOC2 Hs H 85%. ni3 : 1,5520 3 -S-CH2 -CH 2 -SC 2H S H 80% ni3 : 1,5719 4 -C3 H 7 -izo H 81% ni1 : 1,5208 5 -S-G3H7-ÍZO H 87% n£>3 : 1,5606 6 -C3H7-ÍZO -SCH3 15 48%' n£3 : 1,5403 ilási anyagi tént alkalmazható ( III) álta a) Poro; zószer A ki lános képletű 4-hidroxi-pirimidin-származékokat az alábbi mód szerint állíthatjuk elő: a) 195 g (1,5 mól) acetecetsavetilészter, 210 g (0,76 mól) S-metilizotiokarbamidszulfát és 300 ml víz elegyéhez szobahőmérsékleten 120g (3 mól) nátriumhidroxid 250 ml vízzel készített oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 18 órán át állni hagyjuk. Utána az elegyet ecetsavval savanyítjuk, a kivált kristályos terméket leszívatjuk és vízzel alaposan mossuk. 224 g (96%) (V) képletű 2-metilmerkapto-4-hidroxi-6-metjl-pirimidint kapunk színtelen por alakjában. Op.: 219 C . Azonos módon állíthatók elő: (VI) képletű vegyület, hozam: 75%, Op.: 149 C°. (VII) képletű vegyület, hozam: 91%, Op.: 94 C . 20 25 30 35 5 súlyrész hatóanyagot összekeverünk 95 súlyrész kaolinnal, és a kapott keveréket finom porrá őröljük. A készítményt szórással juttatjuk a növényekre, illetve azok környezetére. b) Diszpergálható por 1. Folyékony hatóanyag kiszerelése 25 súlyrész hatóanyaghoz 1 súlyrész dibutilnaftalin-szulfonátot, 4 súlyrész ligninszulfonátot, 8 súlyrész nagydiszperzítású kovasavat és 62 súlyrész természetes kőlisztet adunk, majd az elegyet finom porrá őröljük. Alkalmazás előtt annyi vizet adunk a készítményhez, hogy a kívánt hatóanyagkoncentráció létrejöjjön. b) 142 g (1 mól) 4-metil-2-triouracil és 71,5 g (1,05 mól) nátriumetilát Uiter etanollal készített szuszpenziójához 50-60 C°-on 175 g (1,05 mól) 40 brómecetsavetilésztert csepegtetünk. A reakcióelegyet 70-80 C°-on 2 1/2 órán át állni hagyjuk, majd 2 liter vízbe öntjük. A kivált. kristályos terméket leszívatjuk és éterrel alaposan mossuk. 173 g (76%.) (VIII) képletű 2-karbetoximetilmerkapto-4-hidroxi- 45 -6-metil-pirimidint kapunk drappszínű por alakjában. A termék 139 C -on olvad. c) 19 g (0,15 mól) izobutíramidin-hidroklorid, 35 ml metanol, 8,1 g (0,15 mól) nátriummetilát és 50 27 g (0,15 mól) 2-rhetilmerkapto-acetecetsavetilészter elegyét 60-70C -on 4 órán keresztül reagáltatjuk. Utána az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, a maradékot vízben oldjuk, és az oldatot ecetsavval semlegesítjük. A kristályosan ki- 55 vált terméket leszívatjuk. 13 g (44%) (IX) képletű 2-izopropil-4-hidroxi-5-metilmerkapto-6-metil-pirimidint kapunk színtelen por alakjában. A termék 156 C -on olvad. 60 Azonos módon eljárva 66%-os hozammal a (X) képletű vegyületet állítjuk elő, amely 173 C -on olvad. A találmány szerinti szerek előállítására és alkalmazására az alábbi példákat adjuk meg. 65 2. Szilárd halmazállapotú hatóanyag kiszerelése 50 súlyrész hatóanyaghoz 1 súlyrész dibutilnaftalin-szulfonátot, 4 súlyrész ligninszulfonátot, 8 súlyrész nagydiszperzítású kovasavat és 37 súlyrész kaolint adunk, és az elegyet finom porrá őröljük. Alkalmazás előtt a kívánt hatóanyagkoncentrációnak megfelelő mennyiségű vizet adjuk a készítményhez. c) Emulgeálható koncentrátum 25 súlyrész hatóanyagot^ 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexanon elegyében feloldunk. Utána emulgeálószerként dodecilbenzolszulfonsavas kalcium és nonilfenolpoliglikoléter elegyéből 10 súlyrészt adunk hozzá. Alkalmazás előtt annyi vízzel hígítjuk a koncentrátumot, hogy a felhasználásra kész permetlében a kívánt hatóanyagkoncentráció létrejöjjön. d) Granulátum 1. Folyékony hatóanyag kiszerelése 1 súlyrész hatóanyagot 8 súlyrész granulált, nedvszívó anyagra permetezünk. Az így kapott granulátumot szórással juttatjuk a növényekre, illetve azok környezetére. 5
