169966. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható 2-ciánofenil-ditiofoszforsavészterek előállítására

169966 10 1. példa 19,8 g (0,1 mól) 2-ciáno-4-bróm-fenol és 14,5 g (0,105 mól) kalciumkarbonát 200 ml acetonitrillel készített elegyéhez 21,8 g (0,1 mól) O-etil-S-n-propil-tionotiolfoszforsavdiészter-kloridot ocsepegtetünk. Az elegyet 3 órán keresztül 50-60 C°-on reagáltatjuk, majd lehűtjük és 500 ml toluolhoz adjuk. A szerves fázist telített nátriumkarbonát-oldattal, majd vízzel mossuk, utána nátriumszulfáttal szárítjuk. Ezután az oldószert csökkentett nyomáson elpároljuk és a maradékot hosszabb időn át enyhén melegítjük. 25 g (IV) képletű (65,5%) O-etil-S-n-propil-0-(2-ciáno-4-bróm-fenü)-tionotiolfoszforsavésztert kapunk sárga olaj alakjában. Törésmutató: n^ = 1,5796. 2. példa. Az 1. példával azonos módon az (V) képletű vegyületet állíthatjuk eló'. Törésmutató: útf = 1,5558. Hozam: 68%. A találmány szerinti szerek előállítására és alkalmazására az alábbi példákat adjuk meg. a) Porozószer 5 súlyrész hatóanyagot összekeverünk 95 súlyrész kaolinnal, és a kapott keveréket finom porrá őröljük. A készítményt' szórással juttatjuk a növényekre, illetve azok környezetére. b) Diszpergálható por 1. Folyékony hatóanyag kiszerelése 25 súlyrész hatóanyaghoz 1 súlyrész dibutilnaftalin-szulfonátot, 4 súlyrész ligninszulfonátot, 8 súlyrész nagydiszperzitású kovasavat és 62 súlyrész természetes kőlisztet adunk, majd az elegyet finom porrá őröljük. Alkalmazás előtt annyi vizet adunk a készítményhez, hogy a kívánt hatóanyagkoncentráció létrejöjjön. 2. Szilárd halmazállapotú hatóanyag kiszerelése 50 súlyrész hatóanyaghoz 1 súlyrész dibutilnaftalin-szulfonátot, 4 súlyrész ligninszulfonátot, 8 súlyrész nagydiszperzitású kovasavat és 37 súlyrész kaolint adunk, és az elegyet finom porrá őröljük. Alkalmazás előtt a kívánt hatóanyagkoncentrációnak megfelelő vizet adjuk a készítményhez. 10 Utána emulgeálószerként dodecilbenzolszulfonsavas kalcium és nonilfenolpoliglikoléter elegyéből 10 súlyrészt adunk hozzá. Alkalmazás előtt annyi vízzel hígítjuk a koncentrátumot, hogy a felhasználásra kész permetlében a kívánt hatóanyagkoncentráció létrejöjjön. d) Granulátum 1. Folyékony hatóanyag kiszerelése 1 súlyrész hatóanyagot 9 súlyrész granulált, nedvszívó agyagra permetezünk. Az így kapott gra-15 nulátumot szórással juttatjuk a növényekre, illetve azok környezetére. 2. Szilárd halmazállapotú hatóanyag 20 kiszerelése 75 súlyrész hatóanyagból és 25 súlyrész kaolinból hatóanyag-előkeveréket készítünk. 91 súlyrész 0,5-1,0 mm szemcseméretű homokhoz 2 súlyrész 25 orsóolajat és 7 súlyrész hatóanyag-előkeveréket adunk, és a kapott elegyet alkalmas keverőgépben addig kezeljük, míg egyenletes, ömleszthető granulátum keletkezett. A granulátumot szórással juttathatjuk a növényekre, illetve azok környezetére. 30 Szabadalmi igénypontok: 1. Inszekticid és akaricid szer, azzal jellemezve, 35 hogy hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű 2-ciánofenil-ditiofoszforsavésztert - ahol R és R'azonos vagy különböző, 1-6 szénatomos alkilcsoportot, és 40 R" hidrogén- vagy brómatomot jelent - tartalmaz 0,1— 50 súly % mennyiségben, vivőanyagokkal és/vagy felületaktív anyagokkal összekeverve. 45 50 55 c) Emulgeálható koncentrátum 25 súlyrész hatóanyagot 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexanon elegyében feloldunk. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti szerek hatóanyagaként alkalmazható (I) általános képletű 2-ciánofenil-ditiofoszforsavészterek - ahol R, R' és R" jelentése az 1. igénypontban megadott - előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű ditio-foszforsavészter-halogenidet, — ahol R és R' jelentése az 1. igénypontban megadott és Hal halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent- valamely (III) általános képletű 2-ciáno-, -fenollal - ahol R" jelentése a fenti - adott esetben valamilyen oldószer jelenlétében és adott esetben valamilyen savmegkötőszer jelenlétében, vagy a (III) általános képletű fenolt alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsója alakjában alkalmazva reagáltatunk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója ' 774217 - Zrínyi Nyomda 5