169966. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható 2-ciánofenil-ditiofoszforsavészterek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. XII. 05. (BA-3175) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. XII. 05. (P 23 60 548.3) Közzététel napja: 1976. X. 28. Megjelent: 1977. XI. 30. 169966 Nemzetközi osztályozás: C07F 9/18, A01N 9/36 Feltalálók: dr. Ricbel Hans-Jochem vegyész, Wuppertal, dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható 2-ciánofenil-ditiofoszforsavészterek előállítására A találmány inszekticid és akaricid szerekre, valamint ezek hatóanyagaként alkalmazható 2-ciánofenil-ditiofoszforsavészterek előállítására vonatkozik. Ismert, hogy a 2-ciánofenil-tiofoszforsavészterek, így az 0,0-dietil-0-(2-ciánofenil)-tionofoszforsavészter jó inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd a 627 817 számú belga szabadalmi leírást). Ezen vegyületek melegvérűekkel szembeni toxicitása azonban igen magas. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű 2-ciánofenil-ditiofoszforsavészterek — ahol R és R" azonos vagy különböző, 1-6 szénatomos alkilcsoportot. és R" hidrogén- vagy brómatomot jelent -kitűnő inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek, továbbá melegvérú'ekre kifejtett toxicitásuk alacsony. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű 2-ciánofenil-ditiofoszforsavésztereket úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű ditiofoszforsavészter-halogenidet - ahol R és R' jelentése a fenti és Hal halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent - valamely (III) általános képletű 2-ciánofenollal - ahol R" jelentése a fenti - adott esetben valamilyen oldószer jelenlétében és adott esetben valamilyen savmegkötőszer jelenlétében, vagy a (III) általános képletű fenolt alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsója alakjában alkalmazva reagáltatunk. Meglepő, hogy a találmány szerint előállítható (I) általános képletű 2-ciánofenil-ditiofoszforsavészterek melegvérűekre kifejtett alacsony toxicitás mellett jobb inszekticid és akaricid hatással rendel-5 kéznek, mint az ismert vegyületek. A találmány szerinti vegyületek tehát értékesen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagként O-etil-S-szek-butil-tionotiolfoszforsavészt er-kloridot és 2-ciánofenolt alkal-10 mázunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal írhatjuk le. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható kiindulási anyagokat a (II) és (III) képlet egyértelműen meghatározza. A (II) és (III) általános képletben 15 R és R' előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként alkalmazható (II) általános képletű 0,S-dialkil-tionotiolfoszforsavészter-halogenid-származékok is-20 mert eljárásokkal állíthatók élő (lásd a 184 863 számú Szovjetunió-beli szabadalmi leírást és az 5536/72 számú közzétett japán szabadalmi bejelentést). A (II) általános képletű anyagok példáiként az 25 alábbiakat soroljuk fel: O-etil-S-n-propil-, O-etil-S-n-butil-, O -etil -S- szék --butil-, O-etil-S-terc-butil-, O-n-propil-S-n-propil-, On-propil-S-szek-butil-, O-n-propil-S-izobutil-, O-n-propil-S-terc-butil-, O-izopropil-S-n-butil-, O-izopro-30 pil-S-szek-butil-tionotiolfoszforsavészter-klorid. 169966