169963. lajstromszámú szabadalom • Tetrahidro- 1,3,5-triazin -2,6-dionokat tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyag előállítására
27 169963 28 39. példa a) eljárásváltozat A 24. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő N-fenil-S-metil-izotiokarbamid-hidrojodidból és N-fenil-bisz-(klórkarbonil)-aminból az l,3-difenil-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-diont színtelen tűk alakjában, olvadáspont: 219-220 C°. 10 40. példa a) eljárásváltozat A 24. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő N.S-dimetil-izotiokarbamid-hidrojodidból és N-(4--klórfenil)-bisz-(klórkarbonil)-arflinból az 1 -(4-klórfenil)-3-metil-4-metUmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-diont színtelen por alakjában, olvadáspont: 146-148C . 1 - metil-4-etil-tetrahidro-l ,3,5-triazin-2,6-diont kapunk színtelen tűk alakjában, olvadáspont: 202-203 C°. 44. példa a) eljárásváltozat A 43. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő propionamidin-hidrokloridból és N-izopropil-bisz-(klórkarbonil)-aminból az l-izopropil-4-etil-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-diont színtelen tűk alakjában, olvadáspont: 146-148 C°. 15 45. példa a) eljárásváltozat 41. példa b) eljárásváltozat A 3. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő l-(4-klórfenil)-3-metil-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dionból (amelyet a 40. példa szerinti módon állítottunk elő) és metilaminból az l-(4-klórfenil)-3-metil-4-metilamino-tetrahidro-1.3,5-triazin-2.6-diont színtelen por alakjában, olvadáspont' 312-313C°. A 43. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő 20 acetamidin-hidrokloridból és N-fenil-bisz-(klórkarbo-nil)-aminból az l-fenil-4-metil-tetrahidro-l ,3,5-triazin--2,6-diont színtelen por alakjában, olvadáspont: 245-247 C . 25 46. példa a) eljárásváltozat , A 43. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő propionamidin-hidrokloridból és N-fenil-bisz-(klórkarbonil)-aminból az 1 -fenil-4-etii-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-diont színtelen tűk alakjában, op:172-175 C° 30 35 42. példa a) eljárásváltozat 40 A 24. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő N-etil-S-metil-izotiokarbamid-hidrojodidból és N-(4--klórfenil)-bisz-(klórkarbonil)-aminból az 1 -(4-klórfenil)-3-etil-4-metilmerkapto-tetrahidro-l ,3,5-triazin- 45 -2,6-diont színtelen por alakjában, olvadáspont: 198-200 C°. 43. példa 50 a) eljárásváltozat 10,9 g (0,1 mól) propionamidin-hidrokloridot 125 ml vízben és 200 ml benzolban szuszpendálunk. 55 Erős keverés közben 2 csepegtetőtölcsérből egyidejűleg lassan becsepegtetünk 15,6 g (0,1 mól), 100 ml száraz benzolban oldott N-metil-bisz-(klórkarbonil)-amint és 18 g (0,45 mól), 100 ml vízben oldott nátriumhidroxidot. Exoterm reakció játszódik le. Az elegyet egy órán át keverjük, a vizes fázist elválasztjuk, jégecettel megsavanyítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot etilacetáttal többször felforraljuk. Az oldatot vákuumban bepároljuk és lehűtjük. A csapadékot leszűrjük. 7,8 g (50%) 47. példa a) eljárásváltozat 13 g (0.1 mól) O-acetil-propionamidoxiniot (op.: 80-83 C ) elkeverünk 100 ml benzolban, hozzácsepegtetünk lassan 21,8 g (0,1 mól) N-fenil-bisz-(klórkarbonil)-amint 100 ml benzolban, majd 20,2 g (0,2 mól) trietilamint 50 ml benzolban. A reakció exoterm. Egy órán át keverjük, a csapadékot leszűrjük, a benzolos szűrletet vákuumban bepároljuk. A maradékot izopropanolból átkristályosítjuk. 14 g (51 %) 1 -fenil-3-acetoxi-4-etil-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-diont kapunk színtelen tűk alakjában, op.: 128-130 C°. Az 1. példa szerinti módon - a) eljárásváltozat -eljárva állíthatjuk elő az alábbi III. táblázatban felsorolt vegyületeket. III. Táblázat XXXII általános képletű vegyületek 60 65 O- «> K RJ Op.(C) 48 -CH3 -S-C2 H S 118-120 49 —C4H9 -S-C2 H 5 81-83 50 cikloalkil -&-Ca H.5 94-96 14
