169963. lajstromszámú szabadalom • Tetrahidro- 1,3,5-triazin -2,6-dionokat tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyag előállítására
3 169963 4 A találmány szerinti tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6--dionok meglepő módon jelentősen nagyobb herbicid hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert hexahidro-l,3,5-triazin-2,4,6-trionok, a találmány szerinti anyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha az a) eljárásban kiindulási anyagként N-fenil-bisz-(klórkarbonü)-amint és aceton-S-metil-izotioszemikarbazon-hidrojodidot alkalmazunk, és a reakciót trietilamin jelenlétében valósítjuk meg, majd a hasítást gyengén savanyú oldatban végezzük, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet írja le. Ha a b) eljárásban kiindulási anyagként l;izopro pil-3-amino-4-metilmerkapto-tetrahidro-l ,3,5-triazin-2,6-diont és etilamint alkalmazunk és a reakciót p-toluolszulfonsav katalizátor jelenlétében végezzük, a reakció a csatolt rajz szerinti B) reakcióegyenlet értelmében játszódik le. Az a) eljárásban kiindulási anyagként alkalmazott bisz-(klórkarbonil)-aminokat a II általános képlet egyértelműen meghatározza. Ebben a képletben R előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-12 szénatomos alkilgyököt, 5-7 szénatomos, cikloalkilgyököt, valamint benzil- vagy fenil-gyököt jelent, amelyek adott esetben halogénatommal vagy metilcsoporttal lehetnek helyettesítve. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható bisz-(klórkarbonil)-aminok részben ismertek (Synthesis 1970, 542-543. oldal) és ha még nem ismertek, hasonlóképpen eljárva állíthatók elő. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható II általános képletű bisz-(klórkarbonil)-aminok példáiként megnevezzük az alábbiakat: N-metil-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-etil-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-propil-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-izopropil-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-szek-butil-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-terc-butil-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-oktil-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-dodecil-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-ciklopropil-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-ciklohexil-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-ciklooktil-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-benzil-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-(4-klór-benzil)-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-(4-metil-benzil)-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-fenil-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-(4-metil-fenilHbisz-klórkarbonil)-amin, N-(3-klór-fenil)-(bisz-klórkarbonil)-amin, N<4-klór-fenil)-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-(3,4-diklór-fenil)-{bisz-klórkarbonil)-amin, N-(2,4-diklór-fenilHbisz-klórkarbonü)-amin, N-(4-bróm-fenil)-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-(3-nitro-fenü)-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-(4-metoxi-fenil)-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-(4-metoxi-3-klór-fenü)-(bisz-klórkarbonil)-amin, N-("3-trifluormetil-fenil)-(bisz-klórkarbonil)-amin, N<2-klór-5-trifluormetil-fenil)-(bisz-klórkarbonil)-amin, A találmány szerinti a) eljárásban kiindulási anyagként alkalmazott II általános képletű vegyületekben R2 előnyösen hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkilgyököt, ciklohexilgyököt, benzilgyököt, fenilgyököt, vagy pedig -N általános képletű csoportot jelent, mimellett R4 és R s önmagukban előnyösen hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-10 gyököt jelentenek vagy R 4 és R 5 együttesen alkilidéngyököt jelent, amely adott esetben fenilcsoporttal és/vagy furilcsoporttal lehet helyettesítve, és R* előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkilmerkaptogyököt 15 yR" vagy -N általános képletű csoportot képvisel, VR 7 mimellett R6 és R 7 előnyösen hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-csoportot, hidroxilcsoportot, 20 vagy aminocsoportot jelent. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható III általános képletű vegyületek már ismertek és ha még nem ismertek, ismert eljárásokkal állíthatók 25 elő (lásd például Houben—Weyl: Methoden der organischen Chemie, 4. kiadás, VIII. kötet, 170-193.. IX. kötet. 884-915. és XI/2. kötet, 38-69. oldal). Példaképpen megnevezzük az alábbiakat: 30 formamidin-hidroklorid, ífcetamid-hidroklorid, izob ut ira mid in-hidroklorid, butilamidin-hidroklorid, 35 O-acetil-acet-amidqxim, O-acetil-propion-amidoxim, S-metil-izotiokarbamid-szulfát, N-S-dimetil-izotiokarbamid-hidrojodid, N-etil-S-metil-izotiokarbamid-hidrojodid. 40 N-butil-S-etil-izotiokarbamid-hidrojodid, N-benzil-S-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, N-ciklohexil-S-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, N-fenil-S-etil-izotiokarbamid-hídrojodid. 45 N-(4-klórfenil)-S-rnetil-izotiokarbamid-hidrojodid, Aceton-S-metil-izotioszemikarbazon-hidrojodid. metiletilketon-S.-etil-izotioszemikarbazon-hidrojodid, 50 acetaldehid-S-metil-izotioszemikarbazon-hidrojodid, propionaldehid-S-metil-izotioszemikarbazon-hidrojodid, fenilacetaldehid-S-metil-izotioszemikarbazon-55 -hidrojodid, ciklohexanon-S-metil-izotioszemikarbazon-hidrojodid, 4-klórbenzaldehid-S-metil-izotioszemikarbazon-hidrojodid, 60 3,4-diklórbenzaldehid-S-metil-izotioszemikarbazon-hidrojodid, 3-nitrobenzaldehid-S-metil-izotioszemikarbazon-hidrojodid, 4-metoxibenzaldehid-Srmetil-izotio-65 szemikarbazon-hidrojodid, 2
