169925. lajstromszámú szabadalom • Eljráás szubsztituált transz-3a,4,9,9a-tetrahidro-benz(f) izoindolinok előállítására
r 23 169925 24 képletben Rí a fenti jelentésű - egy II képletű vegyület valamely reakcióképes származékát, előnyösen egy aromás szulfonsavval, célszerűen p-toluolszulfonsawal alkotott diészterét egy III általános képletű aminnal - ebben a képletben R, a fenti 5 jelentésű - reagáltatjuk, vagy c) az I általános képlet keretébe tartozó Id általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R11 és R jelentése azonos Rt és R 2 10 fent megadott jelentésével azzal a korlátozással, hogy az Id általános képletű vegyületekben R11 hidrogénatomot és/vagy R1 ' NHR 7 általános képletű csoportot jelent, ahol R7 a fenti jelentésű -egy IV általános képletű vegyületről - ebben a 15 képletben R9 jelentése azonos R 1 fenti jelentésével vagy egy védőcsoportot, előnyösen hidrolízissel lehasítható védőcsoportot, célszerűen trifluoracetilvagv benzoilcsoportot, vagy egy hidrolízissel vagy redukcióval is lehasítható védőcsoportot, célszerűen 20 egy alifás vagy aromás szulfonsav savcsoportját,' vagy egy hidrogenolitikusan, illetve karbamáton keresztül lehasítható védőcsoportot, célszerűen benzilcsoportot képvisel, Rj 0 hidrogén- vagy halogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos 25 alkoxi-, hidroxil- vagy nitrocsoportot vagy -NR7 R' 8 vagy -NR 7 V általános képletű csoportot jelent, ahol R'7 , R' 8 és R 7 a fenti jelentésűek, és V védőcsoportot, előnyösen R9-nél fent megadott védőcsoportot jelent azzal a megszorítással, hogy a 30 IV általános képletű vegyületben legalább egy védőcsoport van jelen — a védőcsoportot vagy védőcsoportokat lehasítjuk, vagy 35 d) az I általános képlet keretébe tartozó le általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben RIU, hidrogénatomot, 1-5 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 3—5 szénatomos alkenil- vagy 3—5 szénatomos alkinilcsoportot je- 40 lent, ahol a többszörös kötés az a,|3-helyzettől eltérő helyzetben van ahhoz a nitrogénatomhoz képest, amelyhez Rll[ kapcsolódik, 3-6 szénatomos cikloalkil-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-, 2-hidroxi-etil-, 7—11 szénatomos fenilal- 45 kil-csoportot vagy a fenürészben halogénatommal vagy 1 —4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált 7-11 szénatomos fenilalkil-csoportot jelent, vagy -A-COR3 általános képletű csoportot jelent, ahol A a fenti jelentésű, és R\ 1-4 szénatomos 50 alkil-, fenil- vagy halogénatommal mono- vagy diszubsztituált fenil- vagy hidroxil-csoportot vagy egy -NR4R5 általános képletű csoportot jelent, ahol R4 és R 5 a fenti jelentésűek - egy If általános képletű vegyületet - ebben a képletben RnJ a 55 fenti jelentésű, és Alk 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent - hidrolizálunk, majd kívánt és lehetséges esetben az a), b), c) vagy d) eljárásváltozat szerint kapott terméket sóvá alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1975. március 24.) 60 2. Eljárás az I általános képletű vegyületek és sóik előállítására, amelyek képletében Rj az 1. igénypontban megadott jelentésű a 3-7 szénatomos dkloälkil-csoport kivételével, R2 az 1. igény- 65 pontban megadott jelentésű a nitrocsoport kivételével azzal a megszorítással, hogy ha R! (CH2 ) 2 Ö-COR 6 általános képletű csoportot jelent, ahol R6 az 1. igénypontban megadott jelentésű, akkor R2 amino- vagy 1-4 szénatomos alkilamino-csoportból eltérő jelentésű, azzal jellemezve, hogy a) az I általános képlet keretébe tartozó la általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben R'j az 1. igénypontban megadott jelentésű a 3—7 szénatomos cikloalkil-csoport kivételével, és R' az 1. igénypontban megadott jelentésű a nitro- és hidroxilcsoport kivételével - egy Ib általános képletű vegyületet - ebben a képletben RÍ a fenti jelentésű - egy RJ csoport bevitelével a 2-helyzetben alkilezünk, vagy b) az I általános képlet keretébe tartozó Id általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben R1! jelentése azonos Rí fenti jelentésével, és R1 ' amino- vagy 1—4 szénatomos alkilamino-csoportot jelent - egy IV általános képletű vegyületről r- ebben a képletben R9 jelentése azonos R'J fenti jelentésével a hidrogénatom kivételével vagy az 1. igénypont c) változatában definiált védőcsoportot jelent, és R!0 az R 9 -nél fent megadott védőcsoporttal védett amino- vagy 1—4 szénatomos alkilamino-csoportot jelent, amikor, ha R9 (CH2 ) 2 -0-COR 6 általános képletű csoportot jelent, ahol R6 az 1. igénypontban megadott jelentésű, az R10 -ben jelenlevő védőcsoport hidrolízissel lehasítható védőcsoport, előnyösen trifluoracetilvagy benzoilcsoport — a védőcsoportot, illetve védőcsoportokat lehasítjuk, vagy c) az I általános képlet keretébe tartozó le általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben R1" az 1. igénypontban megadott jelentésű a 3—7 szénatomos cikloalkil-csoport kivételével — egy If általános képletű vegyületet - ebben a képletben R|U a fenti jelentésű és Alk 1 -4 szén-" atomos alkilcsoportot jelent - hidrolizálunk, majd kívánt és lehetséges esetben az a), b) vagy c) eljárásváltozat szerint kapott terméket sóvá alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1974. március 26.) 3. Az 1. igénypont szerinti a) vagy b) eljárásváltozat foganatosítási módja, transz-2-(2-propin-l-il)-3a,4,9,9a-tetrahidro-benz[fJizoindolin előállítására, azzal jellemezve, hogy a) transz-3a,4,9,9a-tetrahidro-benz[fjizoindolint egy 2-propinil-csoport bevitelével, előnyösen egy V általános képletű vegyülettel -- ebben a képletben R1 2-propinil-csoportot és X egy reakcióképes észter savcsoportját jelenti - reagáltatva alkilezünk, vagy b) a II képletű vegyület reakcióképes származékát, előnyösen transz -2,3-bisz(p-toziloximetil)-1,2,3,4-tetrahidronaftalint olyan III általános képletű aminnal reagáltatunk, ahol R{ 2-propinil-csoportot jelent. (Elsőbbsége: 197-5. március 24.) 12
