169897. lajstromszámú szabadalom • Új benzitiazol-származékokat tartalmazó herbicid kompoziciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
5 169897 6 164-166 C° és színe fehér. Előállítása úgy történik, hogy az olajos termékbe száraz sósavgázt fúvatunk. A hidrokloridsó elemzési eredményei a Ci s Hi 8 N s OSCl képlet alapján az alábbiak: számított: talált: 4. példa C =52,09%, N = 14,00%, C =52,20%, N = 14,23%, H = 5,99%, Cl = 11,83%, H = 6,12%, Cl = 12,12%. számított: talált: 5. példa C =53,39%, N =13,40%, C =53,17%, N= 13,14%, H = 6,38%, Cl = 11,32%, H = 6,56%, Cl =11,45%. 3-(5-Terc-butil-benzotiazol-2-il)-l ,1,3--trimetil-karbamid (VII képletű vegyület) számított: talált: C =61,85%, N =14,43%, C =61,92%, N = 14,51%. H = 7,21%, H = 7,18%, 10 3-(5-Izopropil-benzotiazol-2-il)-l ,1,3--trimetil-karbamid (VI képletű vegyület) 100 ml toluolban feloldunk 3,3 g foszgént, majd a kapott oldathoz -10 C alatti hőmérsékleten cseppenként 0,5 g dietil-éter — bór-trifluorid komplexet adunk. A reakcióelegyhez ezután 4g 5-izopropil-2-metilamino-benzotiazolt adunk, majd 3 órán át 60 C -on keverjük. A reakcióelejjyet ezután 70 C°-on tartjuk 1 órán át, majd 10 C alá hűtjük és hőmérsékletét 30 C° alatt tartva 2 g dimetil-amint adunk hozzá. A képződött csapadékot 25-30 C°-on végzett egyórás keverés után szűrés útján elkülönítjük, majd a toluolos szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk, amikor is 3g halványsárga okiját kapunk. Ezután kloroformban az olajba száraz sósavgázt fúvatunk, amikor is a cím szerinti vegyület fehér színű hidrokloridját kapjuk, amelynek olvadáspontja 135-138 C. Infravörös spektrumában a karbonilcsoport abszorpciójára utaló csúcs észlelhető 1665 cm-1 hullámhosszon. A hidrokloridsó elemzési eredményei a C14H20N3OSCI képlet alapján: 15 20 25 6. példa 3-(5-Metoxi-benzotiazol-2-ii)-l ,1,3-trimetil-karbamid (Vili képletű vegyület) A 3. példában ismertetett módon járunk el 1,7 g N,N-dimetil-karbamoilkloridot, 3g 5-metoxi-2-metilamino-benzotiazolt és 0,68 g (55%-os olajos szuszpenzió) nátrium-hidridet használva, amikor is 1,2 g halványsárga olajat kapunk cím szerinti vegyületként. Törésmutatója (n£°) 1,6098. Infravörös spektrumában a karbonilcsoport abszorpciójára utaló csúcs látható az 1660 cm-1 hullámhosszon. Elemzési eredmények a C12 H :S N 3 0 2 S képlet alapján: 30 35 40 45 50 Az 1. példában ismertetett módon járunk el 1,1 g N,N-dimetil-karbamoükloridot, 2,2 g 2-metilamino-5-tercbutil-benzotiazolt és 0,44 g (55%os 55 olajos szuszpenzió) nátrium-hidridet használva, amikor is 107-108 C°-on olvadó fehér tűkristályok alakjában a cím szerinti vegyületet kapjuk. Elemzési eredmények a C12H15N3O2S képlet alapján: 60 számított: talált. 7. példa C =54,34%, N = 15,84%, C =54,40%, N = 15,95%. H =5,66%, H = 5,70%, 65 3<5-Butfl-benzotiazol-2-il>l ,1,3-trimetil-karbamid (IX képletű vegyület) A 3. példában ismertetett módon járunk el 1,7 g NJí-dimetil-karbamoilkloridot, 3,3 g 5-butil-2-metilamino-benzotiazolt és 0,75 g ' nátrium-hidridet (50%-os olajos szuszpenzió formájában alkalmazva) használva, amikor is olajos anyag formájában a cím szerinti vegyületet kapjuk, amelynek törésmutatója (ní,7 ) 1,5820. Ismeretes a 2 756135 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból, hogy a 3-(2-benzotiazolil)-l ,1,3-trimetil-karbamid kifejezetten erős herbicid hatású. így ez a vegyület szelektív herbicid hatású gyapot, búza és árpa esetében, azonban nem használható fel gyomnövényzet szelektív irtására rizstermesztésnél, minthogy a talaj kezelése esetében herbicid hatása túl erős és fitotoxikus a rizspalántákra. Sőt abban az esetben, amikor olyan búzatáblákon alkalmazzuk kikelés utáni kezelésben, amelyekben a gyomnövényzet már meglehetősen kifejlett, akkor igen nehéz a gyomnövényzetet szelektív módon tökéletes mértékben úgy elpusztítani, hogy maga a haszonnövény ne károsodjon. A P 21 501 075 számú német szövetségi köztársaságbeli nyüvánosságrabocsátási iratból ismert továbbá, hogy az l,3-dimetil-l-[2-(5-metil-benzotiazolil)]-karbamid nagy mértékben szelektív búza esetében és kizárólag a gyomnövényzetet pusztítja el még abban az esetben is, ha mind a búza, mind a gyomnövényzet jól fejlett. Azonban ez a vegyület nem használható fel rizs esetében, minthogy ugyanúgy fitotoxikus rizzsel szemben, mint a 3-(2-benzotiazol)-l ,1,3-trimetil-karbamid. Felhasználási kísérleteinkben megállapítottuk, hogy az I általános képletű vegyületek -amelyek, mint említettük, a benzotiazolgyűrű 5-helyzetében például helyettesítőként klóratomot, metücsoportot, etilcsoportot, izopropilcsoportot vagy terc-bu-3
