169883. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoxazol-származékok előállítására
11 169883 12 szárazra pároljuk. A maradékot átkristályosítjuk, az így kapott tiszta 2-fenil-5-benzoxazolil-ecetsav 175 C°-on olvad. 9. példa 2-(p-Klór-fenil)-5-benzoxazolil-ecetsav 3g a-bróm-2-(p-klór-fenil)-5-benzoxazolil-ecetsav- 10 -metilésztert 30 ml dioxánban oldunk és az oldathoz vizes 2n nátrium-hidroxid-oldatot adunk. Az elegyet azután megsavanyítjuk és az ennek hatására kivált nyers a-bróm-2-(p-klór-fenil)-5-benzoxazolil-ecetsavat szűréssel elkülönítjük. Ezt a szilárd ter- IS méket 30 ml etanolban oldjuk, palládiumos aktívszén-katalizátort adunk hozzá és 3 óra hosszat hidrogénezzük. Ezután a katalizátort kiszűrjük és a szűrletet szárazra pároljuk. A maradék átkristályosítása útján kapott tiszta 2-(p-klór-fenil)-5-benzoxa- 20 zolil-ecetsav 241-242 C°-on olvad. 10. példa a-Acetóxi-2-(p-klór-fenil)-5-benzoxazolil-ecetsav 4 g 2<p-klór-fenil)-5-benzoxazolil-glikolsav és 50 ml acetU-klorid elegyét 24 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. A reakcióelegyet ezután bepároljuk és a kapott maradékot átkristályosítjuk, ily módon tiszta a-acetoxi-2-(p-klór-fenil)-5-benzoxazolil-ecetsavat kapunk. 2,5 g fenti módon kapott benzoxazolil-ecetsav-származékot 30 ml ecetsavban oldunk, majd pallá-25 30 35 diumos aktívszén-katalizátor hozzáadásával 2 óra hosszat hidrogénezzük. Ezután a katalizátort kiszűrjük a reakcióelegyből és a szűrletet szárazra pároljuk. A bepárlási maradék átkristályoátása útján tiszta 2-(p-klór-fenü)-5-benzoxazolil-ecetsavat kapunk, amely 241-242 (T-on olvad. A fent leírttal egyező módon állítjuk elő a megfelelően helyettesített kiindulási vegyület egyenértékű mennyiségeinek felhasználásával az alábbi hasonló vegyületet is: 2-fenil-5-benzoxazolil-a-metil-ecetsav, op.: 177 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű benzoxazol-származékok — e képletben R1 hidrogénatomot vagy metil-csoportot, R2 hidrogénatomot, R3 nitrilcsoportot, szabad, vagy sóvá vagy észterré alakított karboxilcsoportot, R4 helyettesítetlen vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoportot képvisel és a -CR 1 R 2 R 3 csoport az 5- vagy 6-helyzetben állelőállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, egyébként az'(I) általános képlet fenti meghatározásának megfelelő, de R2 helyén halogénatomot, hidroxilcsoportot vagy 2-7 szénatomos aciloxicsoportot tartalmazó vegyületet redukálunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatoátási módja, azzal jellemezve, hogy a redukciót valamely, a periódusos rendszer VIII csoportjába tartozó fém, előnyösen palládium, mint katalizátor jelenlétében folytatjuk le. lábra A kiadáséit felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója e, 774209 - Zrínyi Nyomda
