169826. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált O-alkilszulfonil-glikolsavanilideket tartalmazó gyomirtószerek

3 169826 4 1. példa N-Klórmetil-2,6-dimetil-0-metilszulfonil-glikolsavanilid 80,5 sr. N-metilén-2,6-dietilanilin 150 sr. éterrel ké­szült oldatához keverés közben 0—3 C°-on hozzáadjuk 86,5 sr. O-metilszulfonil-glikolsavklorid 150 sr. éterrel készült oldatát. A reakciókeveréket 2 óra hosszat 5—10 C°-on keverjük, majd 0 C°-ra lehűtjük. A kivált addí­ciós terméket leszívatjuk, hideg éterrel mossuk, és vá­kuumekszikkátorban megszárítjuk. Olvadáspontja 105—107 C°. Hasonló módon állíthatjuk elő a következő vegyü­leteket : N-klórmetil-2,6-dimetil-0-metilszulfonil-glikol­savanilid, op. 69—70 C°, N-klórmetil-2-metil-6-etil-0-metiIszulfonil-glikolsav­anilid, op. 80—82 C°, N-klórmetil-2,6-diizopropil-0-metilszulfonil-glikolsav­anilid, az O-metilszulfonil-glikolsavklorid a 3 200 138 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból is­mert. 2. példa N-Etoximetil-2,6-dietil-0-metilszulfonil-glikolsavanilid 9,2 sr. nátriumból és 250 sr. etanolból készült nát­riumetilát oldatot 15—25 C°-on hozzáadjuk 133,4 sr. N-klór-metil-2,6-dietil-0-metilszulfonil-glikolsavanilid 400 sr. etanollal készült oldatához. Egy órás szoba­hőmérsékleten való keverés után a kivált nátriumklori­dot elválasztjuk, és a reakcióoldatot vákuumban be­pároljuk. A maradékot 300 sr. ecetsavetilészterben fel­oldjuk, és 2 ízben vízzel kirázzuk. A szerves oldatot magnéziumszulfáton szárítjuk, majd vákuumban be­párolva szirupszerű maradékot kapunk, amely szoba­hőmérsékleten lassan kikristályosodik. Olvadáspontja 38—41 C°. Éter és petroléter elegyéből átkristályosítva olvadáspontja 43—44 C°. Hasonló módon állíthatjuk elő a következő vegyüle­teket: N-metoximetil-2,6-dietil-0-metilszulfonil-glikolsavanilid, op. 57—58 C°; N-propoximetil-2,6-dietil-0-metilszulfonil-glikolsavani­lid, n£ = l,5115; N-izopropoximetil-2,6-dietil-0-metilszulfonil-glikolsav­anilid, ng = 1,5130; N-butoximetil-2,6-dietil-0-metilszulfonil-glikolsavanilid, ng = 1,5080; N-izobutoximetil-2,6-dietil-0-metilszulfonil-glikolsav­anilid, n^5 = 1,5085; N-szek-butoximetil-2,6-dietil-0-metilszulfonil-glikolsav­anilid; N-terc-butoximetil-2,6-dietil-0-metilszulfonil-glikolsav­anilid; N-metoxietoximetil-2,6-dietil-0-metilszulfonil-glikolsav­anilid; N-alliloximetil-2,6-dietil-0-metilszulfonil-glikolsavani­lid, op. 31— 32 C°; N-metoximetil-2,6-dirnetil-0-metilszulfonil-glikolsav­anilid, op. 64—65 C°; N-etoximetil-2,6-dimetil-0-metilszulfonil-glikolsavani­lid, op. 60—62 C°; N-propoximetil-2,6-dimetil-0-metilszulfonil-glikolsav­anilid, n^5 = 1,5155; N-izopropoxirnetil-2,6-dimetil-0-metilszulfonil-glikol­savanilid, n^ = 1,5130; N-butoximetu-2,6-dimetil-0-metilszulfonil-glikolsav­anilid; N-izobutoximetil-2,6-dimetil-0-metilszulfonil-glikolsav­anilid, ng = 1,5075; N-metoximetil-2-metil-6-etil-0-metilszulfonil-glikolsav­anilid.op. 44—45 C°; N-etoximetil-2-metüV6-etil-0-metilszulfonil-glikolsav­anilid, ng = 1,5115; N-propoximetil-2-metil-6-etil-0-metilszulfonil-glikol­savanilid ng = 1,5152; N-izopropoximetil-2-metil-6-etil-0-metilszulfonil-glikol­savanilid, n" = 1,5125; N-butoximetil-2-metil-6-etil-0-metiIszulfoniI-glikolsav­anilid; N-izobutoximetil-2-metil-6-etil-0-metilszulfonil-glikol­savanilid,n^5 = 1,5085; N-szek-butoximetil-2-metil-6-etil-0-metilszulfonil-gli­kolsavanilid; N-metoxietoximetil-2-metil-6-etil-0-metilszulfonil-gli­kolsavanilid; N-metoximetil-2,6-diizopropil-0-metilszulfoml-glikol­savanilid, op. 131—132 C°; N-etoximetil-2,6-diizopropil-0-metilszulfonil-glikolsav­anilid; N-propoximetil-2,6-diizopropil-0-metilszulfonil-glikol­savanilid; N-izopropoximetil-2,6-diizopropil-0-metilszulfonil-gli­kolsavanilid; N-butoximetil-2,6-diizopropil-0-metilszulfonil-glikoI-savanilid; N-izobutoximetil-2,6-diizopropil-0-metilszulfoniI-gli­kolsavanilid; N-metoximetiI-2-metil-6-izopropil-0-metilszulfonil-gli­kolsavanilid; N-etoximetil-2-metil-6-izopropil-0-metilszulfonil-gli­kolsavanilid; N-propoximetil-2-metil-6-izopropil-0-metilszulfonil- . -glikolsavanilid; N-izopropoximetil-2-metil-6-izopropil-0-metilszulfonil­-glikolsavanilid; 3. példa N-Klórmetil-2,6-dietil-0-acetil-glikolsavanilid 136,5 sr. acetoxiacetilklorid 150 sr. száraz éterrel készült oldatához 0 C°-on keverés közben hozzáadjuk 161 sr. N-metilén-2,6-dietilanilin 250 sr. éterrel készült oldatát. A reakció teljessététele érdekében 2 óra hosszat 25 C°-on keverjük. Ezután az oldatlan anyagot kiszűr­jük, és a víztiszta oldatot vákuumban bepároljuk. 250 sr. petrolétert adunk hozzá, majd jeges vízzel lehűtjük, és a kivált kristályos terméket leszívatjuk. Olvadás­pontja 51—54 C°. Éter és petroléter elegyéből kristályo­sítva olvadáspontja 56—58 C°. Hasonló módon állíthatjuk elő a következő vegyüle­teket: N-klórmetil-2,6-dimetil-0-acetil-glikolsavanilid; N-klórmetil-2,6-metil-6-etil-0-acetil-glikolsavanilid; N-klórmetil-2,6-diizopropil-0-acetil-glikolsavanilid; N-klórmetil-2-metil-6-izopropil-0-acetil-glikolsavanilid; 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2

Next

/
  • Elrendezés
  • Igazítás
  • Forgatás
Oldalképek
Tartalom