169819. lajstromszámú szabadalom • Tiolkarbamátokat tartalmazó gyomirtószerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VII. 5. (BA—3108) Uniós elsőbbsége: 1973. VII. 7. (P 23 34 601.2) NÉMET SZÖVETSÉGI KÖZTÁRSASÁG Közzététel napja: 1976. IX. 28. Megjelent: 1977. XII. 31. 169819 Nemzetközi osztályozás: A 01N 9/00 C 07 C 155/00 Feltalálók: Dr. FISCHER Adolf biológus, MUTTERSTADT, Dr. SCHUSTER Ludwig vegyész, LIMBURGERHOF, Dr. ROHR Wolfgang vegyész, MANNHEIM, Dr. EICKEN Karl vegyész, LUDWIGSHAFEN am RHEIN, Dr. HOFFMANN Hans-Dieter vegyész, LUDWIGSHAFEN am RHEIN, NÉMET SZÖVETSÉGI KÖZTÁRSASÁG Tulajdonos: BASF Aktiengesellschaft cég, LUDWIGSHAFEN am RHEIN, NÉMET SZÖVETSÉGI KÖZTÁRSASÁG Tiolkarbonátokat tartalmazó gyomirtószerek 1 2 A találmány új tiolkarbamátokat tartalmazó gyomirtószerekre, valamint a hatóanyag előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy tiolkarbamátokat termesztett növényültetvényekben, például rozsban, búzában és rizsben nemkívánatos növények irtására használnak. Például a 995 316 számú brit szabadalmi leírás ismerteti az S-etil-N-etil-N-ciklohexil-tiokarbamátot. Az ismert tiolkarbamátoknak kikelés előtt gyengébb hatása van Panicum-, Poa-fajok és Digitaria sanguinalis ellen általában kis mennyiség használata esetén. Különösen gyenge hatásuk van kikelés után. A vegyületek erősen párolognak, és ezért a talajba kell ezeket bedolgozni. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új, szubsztituált N-ciklohexil-tiolkarbamátoknak — ebben a képletben R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot, előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butil-, szek-butilcsoportot, 3—4 szénatomos alkenilcsoportot, előnyösen allil-, vagy metallilcsoportot, vagy 3—4 szénatomos alkinilcsoportot, előnyösen propargilvagy butinilcsoportot, R2 1—4 szénatomos alkilcsoportot, előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil, terc-butil izobutil-csoportot vagy adott esetben klóratommal szubsztituált benzilcsoportot, és X metil-, etil- vagy izopropil-csoportot jelent, és m értéke 1 vagy 2 — jobb gyomirtó hatásuk van Panicum-, Poa-és Digitaria-fajok ellen kikelés előtt, és Echinochloa crus galli, Loliumfajok, Avena fatua és Alopecurus myosuroides ellen kikelés után, és a termesztett növények, 10 15 20 25 különösen Beta vulgaris jobban tűrik, mint az ismert hatóanyagokat. Az új vegyületeknek kisebb a tenziós nyomásuk is. A találmány szerint az I általános képletű új hatóanyagokat úgy állíthatjuk elő, hogy egy klórhangyasav-tio-(1—4 szénatomos)-alkil- vagy -benzil- vagy klórbenzilénterc egy II általános képletű szubsztituált ciklohexilaminnal — ebben a képletben R1, X és m a fenti jelentésűek — reagáltatunk. A kiindulási anyagként használt ciklohexilaminokat például a következő ismert módszerekkel állíthatjuk elő: a) megfelelően szubsztituált anilineket katalitikusan redukálunk; b) gyűrűszubsztituált primer ciklohexilaminokat N-alkilezünk; c) szubsztituált ciklohexánoximokat katalitikusan, kémiailag vagy elektrokémiailag redukálunk, majd a kapott ciklohexilamint N-alkilezzük. Előnyösen, de nem kizárólagosan az a) vagy b) eljárásokkal előállított szubsztituált ciklohexilaminokat használjuk. Az I általános képletű új hatóanyagok előállítását a következő példa szemlélteti. 1. példa 12,5 sr. klórszénsav-tioetilészter és 160 sr. benzol keverékéhez szobahőmérsékleten keverés közben hoz-30 zácsepegtetjük 16 sr. N-etil-3-metil-ciklohexilamin és 169819 1
