169813. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-halogén-5-fenil-3H-1,4-benzodiazepin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1974. XII. 23. (AA—795) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1974. II. 1. (P 24 04 7367) Közzététel napja: 1976. IX. 6. Megjelent: 1977. XII. 31. 169813 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 243/16 Feltalálók: Dr. SCHEFFLER Gerhard vegyész, SENNE, Dr. BOURSEAUX Friedrich vegyész, BRACKWEDE, Dr. von BRACHEL Hanswilli vegyész, LEOPOLDSHÖHE, NÉMET SZÖVETSÉGI KÖZTÁRSASÁG Tulajdonos: ASTA-WERKE Aktiengesellschaft, Chemische Fabrik, BRACKWEDE, NÉMET SZÖVETSÉGI KÖZTÁRSASÁG Eljárás 2-halogén-5-fenil-3H-l,4-benzodiazepin-származékok előállítására i A találmány új 2-halogén-5-fenil-3H-l,4-benzodiazepin-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A találmány szerinti eljárással előállítható diazepinszármazékok az (I) általános képletnek felelnek meg. 5 Ebben a képletben Hal valamely halogénatomot jelent, az A és B gyűrűk egy vagy több, egymással megegyező vagy egymástól különböző szubsztituenssel rendelkezhetnek, amelyek halogénatomok, trifluormetil-, nitro-, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövid- 10 szénláncú alkilmerkapto-, vagy rövidszénláncú alkilszulfonil-csoportok lehetnek. A halogénatomok mint szubsztituensek fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomok lehetnek, a rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkilmer- 15 kapto- és a rövidszénláncú alkilszulfonil-csoportok 1—6 szénatomot tartalmaznak. Az A-gyűrű előnyös szubsztituense a fluor-, klór- vagy brómatom, a trifluormetilvagy a nitro-csoport, mindenekelőtt azonban a klóratom. Egy ilyen szubsztituens előnyösen a 7-es helyzet- 20 ben van. A B-gyűrű előnyösen helyettesítetlen vagy egy fluor-, klór- vagy brómatommal, vagy valamely rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi- vagy trifluormetil-csoporttal, előnyösen o-, illetve o'-helyzetben mono- vagy diszubsztituált. 25 Előnyösek a (II) általános képletnek megfelelő vegyületek, ahol Rj, R2, R3, R4 és R 5 szubsztituensek egy mással megegyezőek vagy egymástól különbözőek lehetnek és hidrogénatomot, halogénatomot, trifluormetil-, nitro-, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú al- 30 koxi-, rövidszénláncú alkilmerkapto- vagy rövidszén szénláncú-alkilszulfonil-csoportot jelentenek, és az A és B gyűrűk legalább egy ilyen, hidrogénatomtól eltérő helyettesítőt tartalmaznak, Hal pedig valamely halogénatomot képvisel. Nagyon előnyösek a (II) általános képletű vegyületek, ahol R] és R2 fluor-, bróm- és/vagy klóratomot és/vagy trifluormetil-csoportot és/vagy nitro-csoportot, különösen pedig klóratomot képviselnek, R3 , R 4 és R 5 szubsztituensek pedig fluor-, bróm- és/vagy klóratomot és/vagy rövidszénláncú alkil-csoportot és/vagy rövidszénláncú alkoxi-csoportot és/vagy trifluormetil-csoportot jelentenek. Ezek közül a vegyületek közül különösen jelentősek azok a (II) általános képletű vegyületek, ahol R2 szubsztituens, valamint az R3 , R 4 és R 5 szubsztituensek közül egy vagy kettő hidrogénatomot képvisel, különösen R4 vagy R4 és R 5 lehet hidrogénatom. Az előzőekben meghatározott diazepin-származékok előállítására szolgáló találmány szerinti eljárásra az jellemző, hogy valamely (III) általános képletű 5-fenil-l,3--dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-származékot, ahol X oxigénatomot vagy kénatomot jelent, az A és B benzolgyűrűk az (I) és (II) általános képletekkel kapcsolatban megadottak szerint lehetnek helyettesítve, egy Hal-CY-Hal általános képletű karbonil-, illetve tiokarbonilhalogeniddel, ahol Y oxigénatomot vagy kénatomot képvisel; adott esetben valamely bázikus anyag jelenlétében reagáltatunk. Különösen előnyös, ha valamely bá-169813 1
