169790. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bicikloalkánszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VI. 20. (SchE—478) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1973. VI. 21. (P 23 31 997.3 szám) Közzététel napja: 1976. VIII. 28. Megjelent: 1977. XII. 31. 169790 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 147/00 C 07 C 49/26 Feltalálók: Dr. Sauer Gerhard, vegyész, Nyugat-Berlin, Dr. Lorenz Hans Peter, vegyész, Nyugat-Berlin, Dr. Eder Ulrich, vegyész, Nyugat-Berlin, Dr. Haffer Gregor, vegyész, Nyugat-Berlin, Dr. Ruppert Jürgen, vegyész, Nyugat-Berlin, Prof. Dr. Wiechert Rudolf, vegyész Nyugat-Berlin, Tulajdonos: Schering AG. Bergkamen, Német Szövetségi Köztársaság és Nyugat-Berlin Eljárás bicikloalkanszármazekok előállítására i A találmány tárgya új eljárás I általános képletű bicikloalkanszármazekok előállítására, mely képletben n jelentése 1 vagy 2, R! jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, X jelentése hidroxi-metilén-csoport, az alkil-részben 1—5 szénatomot tartalmazó alkilén-dioxi-metilén-csoport, fenilén-dioxi-metiléncsoport, az acil-részben 1—8 szénatomot tartalmazó acil-oxi-metilén-csoport vagy az alkoxi-részben 1—10 szénatomot tartalmazó alkoxi-metilén-csoport, Y jelentése —S02 —R 2 vagy —C—R 4 csoport, ahol R3 R2 jelentése 1—8 szénatomos alkil- vagy adott esetben helyettesített fenil- vagy naftilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R4 jelentése rövidszénláncú alkoxi-karbonil-csoport vagy adott esetben szabad vagy ketálozott oxocsoporttal, vagy halogénatommal helyettesített, telített vagy telítetlen, az alkil-részben legfeljebb 8 szénatomot tartalmazó acilcsoport, és Z jelentése rövidszénláncú alkoxi-karbonil-csoport, az alkil-részben legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó acilcsoport, rövidszénláncú alkilszulfinil-csoport vagy rövidszénláncú alkilszulfonilcsoport — előállítására, 10 15 20 25 30 melyet az jellemez, hogy valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben n, X, Rj és R2 jelentése a megadott, palládium-szén-katalizátor és valamely rövidszénláncú alkohol vagy keton jelenlétében hidrogénnel megfelelő la általános képletű vegyületté, mely képletben n, X, Rj és R2 jelentése a megadott, hidrogénezünk, majd kívánt esetben, egy apoláris oldószerben, valamely III általános képletű sóval, mely képletben Z, R3 és R 4 jelentése a megadott, és Me+ jelentése egyenértéknyi alkáli- vagy alkáliföldfém-ion, kondenzálunk. Az la általános képletű termékek eddig ismeretlen vegyületek. Az 1 949 743 sz. német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat ismertet szulfoniloximetil-bicikloalkánokat, melyek a találmányunk szerinti I általános képletű szulfonilmetil-bicikloalkánokhoz hasonlóan alakíthatók át farmakológiailag hatásos szteroidokká. A találmányunk szerinti eljárás azonban a szteroidok lényegesen egyszerűbb totál-szintézisét teszi lehetővé azáltal, hogy az V általános képletű vegyületek egyszerűen kivitelezhető, kétlépcsős szintézissel alakíthatók szulfonilmetil-bicikloalkanonokká, míg az ismert szulfoniloximetil-bicikloalkanonok csak igen költséges, hat műveleti lépésből álló szintézissel állíthatók elő az V általános képletű vegyületekből. A találmányunk szerinti eljárás igen előnyös, mivel az előállított Ib általános képletű vegyületeket nem kell 169790 1
