169760. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbonsavamidok előállítására
? 169760 Elemanalízis: számított: C%: 72,46 talált: C%: 72,36 H%:7,43 H%: 7,47 N°/„: 9,39 N%: 9,38 16. példa N,N-Dimetü-l-naftoesav-amid 17,2 g a-naftoesavat 14,6 g dimetilformamidban oldunk, keverés közben 110 C°-on 13,08 g tionilkloridot adagolunk hozzá és az elegyet 1,5 órán át 135 C°-on reagáltatjuk. 100 ml vízzel hígítjuk, vizes NaOH oldattal pH 8-ra lúgosítjuk. Az oldatot háromszor 40 ml kloroformmal extraháljuk. Az extraktum frakcionálása után 17,9 g (az elméleti kitermelés 89,8%-a) N,N-dimetil-1-naftoesav-amidot kapunk. Fp.: 0,15 Hgmm/134—136 C°. Op.:61— 62 C°. 17. példa N,N-Dimetil-a-furán-karbonsavamid 11,2 g a-furán-karbonsavat 14,6 g dimetilformamidban oldunkj keverés közben 110 C°-on 13,08 g tionil-kloridot adagolunk hozzá és az elegyet 1,5 órán át 135 C°-on reagáltatjuk. 150 ml vízzel hígítjuk, vizes NaOH oldattal pH 8-ra lúgosítjuk. Az oldatot háromszor 50 ml kloroformmal extraháljuk. Az extraktumról — szárítás után — az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot petroléterrel kezeljük. A kapott N,N-dimetil-a-furán-karbonsavamid súlya: 11,5 g (az elméleti kitermelés 82,6%-a). Op.: 43—45 C°. Elemanalízis: számított: C%: 60,41 talált: C%: 60,40 H%: 6,52 H%: 6,39 N%: 10,07 N%: 10,15 18. példa N,N-Dimetil-2-klór-nikotinsavamid 31,5 g 2-klór-nikotinsav és 29,2 dimetilformamid oldatához keverés közben 110 C°-on 26,2 g tionilkloridot adagolunk, az elegyet 1 órán keresztül 130—135 C°-on reagáltatjuk. 150 ml vízzel hígítjuk, vizes NaOH oldattal pH 8-ra lúgosítjuk. Az elegyet háromszor 100 ml kloroformmal extraháljuk. Az extraktum frakcionálása után 28,0 g (az elméleti kitermelés 75,6%-a) N,N-dimetil-2-klór-nikotinsavamidot kapunk. Op.: 68—69 C°. Fp.: 4 Hgmm/162—164 C°. 19. példa N,N-Dimetil-nikotinsavamid 61,5 gnikotinsavat 73,0 g dimetilformamidban szuszpendálunk. 110 C°-on a homogén oldathoz keverés közben 71,5 g tionilkloridot adagolunk. Az elegyet 2 órán keresztül 130—135 C°-on reagáltatjuk. 200 ml vízzel hígítjuk, vizes NaOH oldattal pH 8-ra lúgosítjuk. Az elegyet háromszor 200 ml klóroformntal eXtraháljuk. Az extraktum frakcionálása után 52,5 g (az elmé-5 leti kitermelés' 69,9%ia) N,N-dimetil-nikotinsavamidot kapunk. Op.:44—45 C°, Fp.: 12 Hgmm/162—165 C°. 20. példa N,N-Dimetil-fahéjsavamid 15 29,6 g fahéjsavat feloldunk 29,2 g dimetilformamidban. Az oldathoz keverés közben 110 C°-on 26,2 g tionilkloridot adagolunk, az elegyet 1 órán keresztüM35— 140 C°-on reagáltatjuk. A reakcióelegyet 200 ml vízhez csurgatjuk, vizes NaOH oldattal pH 8-ra lúgosít-20 juk. Az N,N-dimetil-fahéjsavamidot szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk. Súlya: 30,6 g (az elméleti kitermelés 87,3%-a). Op.: 95—97 C°. Elemanalízis: számított: C%: 75,40 talált: C%: 75,47 25 H%: 7,48 H%: 7,50 N%: 7,99 N%: 7,93 Szabadalmi igénypontok 30 1. Eljárás (III) általános képletű vegyületek — mely képletben Rt és R 2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkenil-csoport, mimellett a szénhidrogén-csoportok a közbezárt nitrogénatommal 35 és adott esetben más heteroatommal együtt hattagú heterociklusos gyűrűt képezhetnék, R4 jelentése adott esetben egy vagy több halogénatommal és/vagy di-(l—4 szénatomos)-alkil-amino-karbönil- vagy di(l—4 szénatomos)-alkenil-amino-karbonil-csoporttal helyettesí-40 tett 1—18 szénatomos alifás, 6—14 szénatomos aromás, 7—16 szénatomos aralifás szénhidrogén-csoport, illetve öt- vagy hattagú nitrogén vagy oxigén heteroatomot tartalmazó heterociklusos csoport —- előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (IV) általá-45 nos képletű savat — mely képletben R3 jelentése adott esetben egy vagy több halogénatommal és/vagy karboxicsoporttal helyettesített 1—18 szénatomos alifás, 6—14 szénatomos aromás, 7—16 szénatomos aralifás szénhidrogén-csoport, illetve öt- vagy hattagú nitrogén vagy 50: oxigén heteroatomot tartalmazó heterociklusos csoport —, a savra számított 1—2 mól mennyiségű SOCl2 -, POClj-, PC15 -, PCI3- vagy COCl2 -ot és a savra számított 1—5 mól valamely HCONRjRj általános képletű Vegyületet — mely képletben Rj és R2 jelentése a (III) 55 általános képletnél megadottakkal egyező —• tetszőleges sorrendben, adott esetben melegítés közben, elegyí* tünk, majd 100—*150 °C hőmérsékleten reagáltatunk, mimellett az elegyítés sorrendjétől függően a SOCl2 r, POCI3-, PC15 -, PCI3- vagy a COCl2 -ből és aHCONRjRj 60 általános képletű vegyületből— mely képletben Rr és R2 jelentése a.fenti — elsődlegesen keletkezett (II) általános képletű adduktot — mely képletben R( és R2 a (III) általános képletű vegyületeknél megadottakkal egyező és X jelentése SOC1-, PQC12-, PCL,-, PCl2-vágy 65 COCl-képletű csoport — adott esetben a feak cióelegy-4.
