169728. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, 3-aminopirrol-származékok előállítására
31 169728 32 alkalmas savval reagáltatva, és/vagy kívánt esetben a szabad bázist a megfelelő sóból alkalikus reagenssel kezelve felszabadítjuk. (Elsőbbsége: 1974. augusztus 21.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű új aminopirrol-származékok és gyógyszerészetileg elfogadható savakkal alkotott sóik előállítására, mely képletben R hidrogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, Rj hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, fenil- vagy 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal, vagy halogénatommal helyettesített fenil-csoportot képvisel, R2 hidrogénatomot, formil-, 2—4 szénatomos alifás acil-, benzoil-, 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-(2—4 szénatomos)-alifás acil-, karbamoil-, benzolszulfonil-, vagy metánszulfonil-csoportot, R3 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot, R4 2—4 szénatomos alifás acil-, benzoil-, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal helyettesített benzoilcsoportot, 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-, karboxil- vagy karbamoil-csoportot, R5 hidrogénatomot, 1—4szénatomos alkil-, (2—5 szénatomos)-alkoxikarbonil-, 2— 5 szénatomos alkoxikarbonil-metil-, trifluormetil-, karboxil-, karbamoil-vagy karbazoil-csoportot jelent, R4 és R 5 együtt egy — CO—(CH2) 3 -csoportot is jelenthet, ahol a karbonil-csoport a pirrolgyűrű azon szénatomjához kapcsolódik, amely az R4 szubsztituenst hordja, azzal a kikötéssel, hogy amennyiben Rj és R5 egyidejűleg metil-csoportot képvisel és R hidrogénatom, az R2 és R 3 szubsztituensek egyikének hidrogénatomtól eltérőnek és R4 -nek etoxikarbonil-csoporttól különbözőnek kell lennie — azzal jellemezve, hogy olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rj, R2 és R^ 3 hidrogénatomotjelent, és Rj, R4 és R 5 a fenti jelentésű, valamely (II) általános képletű oe-aminonitrilt vagy e vegyület savaddíciós sóját, ahol R hidrogénatom és Rj jelentése a fent megadottakkal egyezik, egy (III) általános képletű vegyület ekvimolekuláris mennyiségével, ahol R4 és R 5 jelentése a fenti és X egy —C=C— vagy egy —CH2—C— képletű csoportot képvisel, ahol a O —CH2 -rész az R 4 szubsztituenshez kapcsolódik, valamely közömbös oldószerben szobahőmérséklet és a reakcióelegy visszafolyatása közötti hőmérsékleten 1— 60 óra hosszat reagáltatjuk, majd kívánt esetben egy így kapott I általános képletű vegyületet A) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R és R2 jelentése hidrogénatom, Rj, R 4 és R 5 a fent megadott, továbbá a) R3 1—4 szénatomos alkilcsoport, valamely 1—4 szénatomos alkilhalogeniddel, di-(l—4 szénatomos)-alkilszulfáttal vagy hangyasavval és formaldehiddel reagáltatunk, vagy 5 B) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése hidrogénatom, Rj, R4 és R 5 a fent megadott, és R3 hidrogénatom, továbbá <b) R2 jelentése formilcsoport, hangyasavval reagáltatunk, vagy 10 c) R2 jelentése 2—4 szénatomos alifás acilcsoport, valamely 2—4 szénatomos alifás savhalogeniddel vagy -anhidriddel reagáltatunk, vagy d) R2 jelentése benzoilcsoport, valamely benzoilhalogeniddel vagy -anhidriddel reagáltatunk, vagy 15 e) R2 jelentése 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-(2—4 szénatomos)-alifás acilcsoport, valamely 3—5 szénatomos dikarbonsav monohalogenidjével, ahol a másik karboxilcsoport 1—4 szénatomos alkanollal észterezett, reagáltatunk, vagy 20 f) R2 jelentése karbamoilcsoport, valamely alkálifémcianáttal reagáltatunk, vagy g) R2 jelentése benzolszulfonilcsoport, valamely benzolszulfonilhalogeniddel reagáltatunk, vagy h) R2 jelentése metánszulfonilcsoport, valamely me-25 tánszulfonilhalogeniddel reagáltatunk, vagy kívánt esetben egy olyan keletkezett I általános képletű vegyületet, ahol R, R,, R2és R 3 a fenti jelentésű, és R4 vagy R 5 vagy mindkettő 2—5 szénatomos alkoxikarbonilcsoportot jelent, 30 C) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R, Rj, R2 és R 3 a fent megadott és i) R4 és/vagy R 5 jelentése karboxilcsoport, bázikus vagy savas körülmények között hidrolizálunk, vagy j) R4 és/vagy R 5 jelentése karbamoilcsoport, ammó-35 niával reagáltatunk, vagy k) R4 jelentése a fenti és R 5 jelentése karbazoilcsoport, hidrazinnal reagáltatunk, vagy kívánt esetben egy olyan keletkezett I általános képletű vegyületet, ahol 40 R jelentése hidrogénatom és Rj, R2, R 3 , R 4 és R 5 az A)—C) eljárásváltozatokkal megadott, E) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rj, R2 , R 3 , R 4 és R 5 a fentiekben megadott, és 45 1) R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, valamely 1—4 szénatomos alkilhalogeniddel reagáltatunk, és kívánt esetben egy adott esetben jelenlevő metánszulfonil- vagy benzolszulfonil-csoportot a 3-helyzetű aminocsoportról hidrolízissel lehasítunk, és/vagy kívánt 50 esetben egy keletkezett I általános képletű vegyületet valamely gyógyszerészetileg elfogadható savval alkotott sójává alakítunk át, a megfelelő szabad bázist gyógyszerészetileg alkalmas savval reagáltatva, és/vagy kívánt esetben a szabad bázist a megfelelő sóból alkalikus rea-55 genssel kezelve felszabadítjuk. (Elsőbbsége: 1973. augusztus 22.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol 60 R hidrogénatom, Rj hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, fenilvagy 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, vagy benziloxi-csoporttal, fluor-, klórvagy brómatommal vagy hidroxil-csoporttal 65 helyettesített fenilcsoport, 16
