169687. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-fenil-5-helyettesített -4(1H)-piridon-(tion)-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerek

4 Hasonló módon készíthetők 3,5-difenil-4(lH)-piridonok valamely megfelelő gyűrűben helyettesített l,3-difenil-2-propanonnak formamiddal és formamidin-acetáttal való reagáltatása útján. Visszafolyatás közben végrehajtott reakció a megfelelő 3,5-difenil- 5 4(lH)-piridont szolgáltatja, amely a kívánt 1-helyettesítő halogenidjével reagáltatva a kívánt (I) képletű vegyületet adja. Az új vegyületek az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben 10 X oxigén- vagy kénatom, R Ci-C3-alkilcsoport, halogénatommal, ciano-, karboxil- vagy metoxi-karbonil-csoporttal helyettesített Ci—C3

-alkilcsoport, C

2

-C

3

-alkenil-, C2

-C3-alkinü-, Ci-C

3

-alkoxi-, acetoxi- 15 vagy dimetil-amino-csoport, azzal a megszorítással, hogy R legfeljebb 3 szénatomot tartalmaz, az Rí csoportok egymástól függetlenül halogénatomok, Ci-Cs-alkil-, halogénatommal helyettesi- 20 tett Ci-Cg-alkil-, fenil-, ciano-, Ci-C3

-alkoxicsoporttal mono-szubsztituált Cj-Cs-alkilcsoportok, C2

-C

8

-alkenilcsoportok, halogénatommal helyettesített C2-C8

-alkenilcsoportok, C2

-C8-alkinilcsoportok, halogénatommal he- 25 lyettesített C2

-C

8

-alkinilcsoportok, C

3

-C

6

cikloalkil- C4

-C

6

-cikloalkenil-, C

4

-C

8

-cikloalkilalkil-, Ci-C3

-alkanoiloxi-, Ci-C

3

-alkilszulfoniloxi-csoportok, fenilcsoportok, halogénatommal, CrCs-alkilcsoporttal, Ci-C3

-alkoxi- 30 csoporttal vagy nitrocsoporttal mono-szubsztituált fenilcsoportok, nitro-, ciano-, karboxil-, hidroxil-, Ci-Cs-alkoxikarbonil-csoportok, -0-R3, -S-R

3

vagy -S0

2

—R

3

csoportok lehetnek, ahol 35 R3

Ci-Ci

2

-alkilcsoport, halogénatommal helyettesített Ci-Ci2-alkilcsoport, fenilcsoporttal, ciano- vagy Ci-C3

-alkoxicsoporttal monoszubsztituált Ci-Ci2

-alkilcsoport, fenilcsoport, halogénatommal, Ci-C3

-alkilcsoporttal, 40 Ci-C3

-alkoxi- vagy nitrocsoporttal monoszubsztituált fenilcsoport, C3

-C6-cikloalkil, C4

-C

8

cikloalkilalkil-, C

2

-C

12

-alkenilcsoport, halogénatommal helyettesített C2

-Ci

2

-alkenilcsoport, C2

-Ci

2

-alkinilcsoport vagy halogén- 45 atommal helyettesített C2

-C

12

-alkinilcsoport, azzal a megszorítással, hogy R3

legfeljebb 12 szénatomot tartalmaz, R2

halogénatom, hidrogénatom, cianocsoport, Ct -C3

-alkoxi-karbonü-, Cj -C

6

-alkilcsoport, ha- 50 logénatommal vagy Ci -C3

-alkoxicsoporttal helyettesített Ci-C6

-alkilcsoport,

C2

-C

6

-alkenilcsoport, halogénatommal vagy Ci-C3

-alkoxicsoporttal helyettesített C2

-C

6

-alkenilcsoport, C2

-C

6

-alkinilcsoport, C

3

-C6-cikloalkil-csoport 55 halogénatommal, Ci-C3

-alkil- vagy Ci^C

3

-alkoxicsoporttal helyettesített C3

-C

6

-cikloalkilcsoport, C4-C6

-cikloalkenil-csoport,

C4

-C

8

cikloalkilalkil-csoport, fenil-Ci-C3 -alkilcsoport, furil-, naftil-, tienilcsoport, -O-R4, -S-R4, 60 -SO-R4, -S02

-R, vagy egy (a) képletű csoport, ahol R4

valamely Ci-C

3

-alkilcsoport, halogénatommal helyettesített (VCValkilcsoport, C2

-C

3

-alkenilcsoport, halogénatommd helyettesített'65 C 2-C 3-alkenilcsoport, benzil-, fenilcsoport vagy halogénatommal, Ci-C3

-alkil- vagy Ci-C3

-alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, az R5

csoportok egymástól függetlenül halogénatomok, d-Cs-alkilcsoportok, halogénatommal helyettesített Ci-C8

-alkilcsoportok, fenil-, ciano- vagy Ci-Cs-alkoxicsoporttal monoszubsztituált Ci-Cg-alkilcsoportok, C2

-C

8

-alkenilcsoportok, halogénatommal helyettesített C2

-C

8

-aÚcenilcsoportok, C

2

-C

8

-alkinilcsoportok, halogénatommal helyettesített C2

-C

8

-alkinilcsoportok, C3

-C

6

-cikloalkil-, C

4

-C

6

-cikloalkenil-, C4

-C

8

-cikloalkilalkil-, Ci-C

3

-alkaniloxi-, Ci-Cs-alkilszulfoniloxi-csoportok, fenilcsoportok,; halogénatommal, Ci-C3

-alkil-, Ci-C3

-alkoxi- vagy nitrocsoporttal mono helyettesített fenilcsoportok, nitro-, ciano-, karboxil-, hidroxil-, Ci-C3-alkoxi-karbonil-csoportok, -0-R6

, -S-R

6

, -SO-R

6

vagy -S02

-R

6

csoportok, ahol R6

valamely C1-C12 -alkilcsoport, halogénatommal helyettesített Ci-Ci2

-alkilcsoport, fenil-, ciano- vagy Ci-C3

-alkoxicsoporttal monoszubsztituált Ci-Ci2

-alkilcsoport, fenilcsoport, halogénatommal, Ci -C3

-alkil-,

Ci -C3

-alkoxi- vagy nitrocsoporttal monoszubsztituált fenilcsoport, C3

-C

6

-cikloalkil-, C

4

-C

8

-cikloalkilalkil-, C2

-Ci

2

-alkenilcsoport, halogénatommal helyettesített C2

-Ci

2

alkenilcsoport, C

2 -Ci2 -alkinilcsoport vagy halogénatommal helyettesített C2

-Ci

2

-alkinilcsoport, azzal a megszorítással, hogy R6

legfeljebb 12 szénatomot tartalmaz, m és n egymástól függetlenül 0,1 vagy 2 értékű szám, azzal a kikötéssel, hogy amikor X oxigénatom, R metilcsoport, és R2 helyettesítetlen fenilcsoport akkor, ha m értéke 1 vagy 2. Ezeket az (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket és savaddíciós sóikat úgy állítjuk elő, hogy valamely (IV) általános képletű vegyületet, ahol R1, R2

és m jelentése a fenti, valamely formilező szerrel vagy aminoformilező szerrel ciklizálunk akkor, ha Q1

és Q

2

helyettesítők egyike két hidrogénatom, a másika pedig =CHNHY csoport, ahol Y hidrogénatom, hidroxil csoport, C1-C3-alkilcsoport, halogénatommal, ciano-, karboxil- vagy metoxikarbonil-csoporttal helyettesített Ci-C3

-aíkilcsoport, C2

-C

3

-alkenil-, C

2

-C

3

-alkinil-, Ci-C

3

-alkoxi- vagy dimetil-amino-csoport, azzal a megszorítással, hogy Y legfeljebb 3 szénatomot tartalmaz, vagy egy YNH2

általános képletű vegyülettel ciklizálunk, ahol Y jelentése a fenti, vagy annak savaddíciós sójával végezzük a ciklizálást akkor, ha Q1 és Q2

mindegyike egymástól függetlenül =CHOH vagy =CHN(R9

)

2 csoport, ahol az R9

csoportok egymástól függetlenül Ci-C3

-alkilcsoportok, vagy az R

9

csoportok azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak pirrolidino-, piperidino-, morfolino- vagy N-metilpiperazinocsoportot alkotnak, 2