169687. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-fenil-5-helyettesített -4(1H)-piridon-(tion)-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerek

MAGYAR SZABADALMI 169687 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: jdj\ Bejelentés napja: 1975. VIII. 27. (EI-642) A 01 N 9/00 C 07 D 213/02 w Uniós elsőbbségei: 1974. VIII. 27. (501 424 sz.) 1975. VII. 3. (591 661 sz.) Amerikai Egyesült Államok • ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1976. VII. 28. Megjelent: 1977.X. 31. Feltaláló: TAYLOR Harold Mellon vegyész, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Eli Lilly and Company cég, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 3-fenil-5-helyettesített-4( lH)-piridon-(tion)-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerek 1 A találmány 3-fenü-5-helyettesített-4(lH)-piridon(tion)-származékok előállítására szolgáló eljárásra és hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó, kikelés előtt és kikelés után alkalmazható,, herbicid szerekre vonatkozik. 5 Ismeretes, hogy a gyomirtás fontos lépés a növénytermesztésben a terméshozam fokozása érdekében, ezért a herbicid szerek fontos anyagok a mezőgazdaságban, így egyre nagyobb a kereslet az új és hatásos herbicid szerek iránt. 10 Az agrokémia területén végzett nagyarányú kutatások ellenére ezideig még nem sikerült szorosan az (I) általános képlet körébe tartozó hatásos vegyületeket előállítani. A polihalogénpiridonok, amelyek két vagy több klóratomot, valamint más alkil- vagy halogén- 15 helyettesítőt tartalmaznak a piridingyűrűn, ismert herbicid hatóanyagok, de teljes mértékben eltérnek az (I) általános képletű vegyületektől. A szerves kémiai tudomány keretében meglehetősen széles körben vizsgálták a piridonokat. így például 20 Ishibe és mtsai., J. Am. Chem. Soc. 95, 3396-3397 (1973), kidolgozták a 3,5-difenü-l,2,6-trimetil-4(lH)piridon átrendezését. Ezek a vegyületek azonban nem rendelkeznek herbicid hatássá. Leonard és mtsai., J. Am. Chem. Soc. 77,1852-1855 (1955), a 3,5-diben- 25 zü-l-metil-4(lH)-piridonok szintézisét írják le, de ezek a vegyületek szintén nem herbicid hatásúak. Ugyanezek a szerzők leírták a 3,5-di(helyettesítettbenzilidén)tetrahidro-4-piridonokat is, de ezeknek a vegyületeknek nincs herbicid hatása. 30 Light és mtsai, J Org. Chem. 25,538-546 (1960) számos 4-piridonvegyületet, ideszámítva a 2,6-difenill-metil-4(lH)-piridont is, valamint fenilgyűrűn helyettesített megfelelő vegyületeket írnak le, ezek közül azonban egyik se herbicid hatású. A legújabban közzétett publikációk közül El-Kholy és mtsai. cikke különösen értékes. Ezek a szerzők a 3,5-difenil-l-metil-4(lH)-piridon és a vonatkozó vegyületek szintézisét írják le a J. Hetero. Chem. 10,665—667, folyóiratban (megjelent 1973.szeptember 7-én), amelynek során metil-amint reagáltatnak 1,5-dihidroxi-2,4-difenil-l,4-pentadien-3-on-nátriumsóval. Eljárást dolgoztunk ki egy sor új 3-fenil-4(lH)-piridon(tion) előállítására, amelyek herbicid hatásúak és a gyomnövények szokatlanul széles tartományába tartozó gyomnövények ellen hatásosak. Ugyancsak kidolgoztunk egy új módszert és előállítottunk készítményeket, amelyek különösen gyapotültetvényekben használatosak gyomnövények irtására. Az (I) általános képletű vegyületek előállítására szolgáló eljárás egy analóg eljárás. Benary és Bitter, Ber. 61,1058 (1928), az l,5-dihidroxi-2,4-difenü-l,4-pentadien-3-on-dinátriumsó közbenső termék szintézisét ismertették, amelyek során l,3-difenil-2-propanont etil-formiáttal kondenzáltak nátrium-metoxid jelenlétében. A közbenső pentadienont erős savval semlegesítették és így 3,5-difenil-4-piront állítottak elő. A pironnak ammónium-acetáttal emelt hőmérsékleten való reakciója 3,5-difenil-4(lH)-piridont szolgáltatott. 169687 1