169674. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-karbamoil-oxifenil-karbamátok előállítására

5 169674 6 5. példa Az előző példákban leírtak szerint 33 g mono-mtolü-karbamid, 300 ml víz, 300 ml toluol, 32 g nátriurn-nitrit, 17 g metü-N-(3-hidroxifenil)-karbamát és 3 g trietil-amin felhasználásával 30 g, 144—146 5 C°-on olvadó, metil-N-fS-ÍN'-ÍS'-metilfenil^karbamoiloxi)-fenil]-karbamátot állítunk elő. Hozam: 85%. Analízis: szén 63,99% számított, 64,90% talált, hidrogén 5,37% számított, 5,54% talált, 10 nitrogén 9,55% számított, 9,51% talált. 6. példa Az eddigiekkel megegyező módon, oldószer-felhasználással', 33 g mono-m-tolil-karbamid, 32 g nát- 15 rium-nitrit, 20 g n-butil-N-(3-hidroxifenil)-karbamát bemérésével 27 g n-butil-N-[3-(N'-(3'-metilfenil)-karbamoiloxi)-fenü]-karbamátot állítunk elő, amely 113-114 C°-on olvad. Hozam: 79%. . Analízis: 20 szén 66,65% számított, 66,84% talált, hidrogén 6,48% számított, 6,45% talált, nitrogén 8,18% számított, 8,32% talált, 7. példa 25 33 g mono-m-tolil-karbamid, 32 g nátrium-nitrit, 29,3 g n-decfl-N-(3-hidroxifenil)-karbamát felhasználásával a korábbi példákban leírtak szerint eljárva 34 g, 94-95 C°-on olvadó, n-decil-N-[3-(N'-(3'-metilfenü> karbamoüoxi)-fenil]-karbamátot állítunk elő. Hozam: 30 80%. Analízis: szén: 70,39% számított, 70,47% talált, hidrogén 8,03% számított, 8,21% talált, nitrogén 6,57% számított, 6,49% talált. 35 8. példa Az előző példákban leírtakhoz hasonlóan, 33 g mono-m-tolil-karbamid, 32 g nátrium-nitrit, 24,3 g benzü-N-(3-hidroxifenü)-karbamát és 3 g trietil-amin 40 felhasználásává, oldószerként klórbenzolt alkalmazva 28,1 g, 126-127 C°-on olvadó benzil-N-[3-(N'-metilfenil)-karbamoiloxi-fenil]-karbamátot állítunk elő. Hozam: 74%. Analízis: 45 szén 70,20% számított, 70,09% talált, hidrogén 5,36% számított, 5,26% talált, nitrogén 7,44% számított, 7,54% talált. 9. példa 50 33 g mono-p-tolil-karbamid, 32 g nátrium-nitrit, 17 g metil-N-(3-hidroxifenil)-karbamát és 3 g trietilamin felhasználásával, toluol oldószerben 29 g 162 C°-on olvadó, metil-N-[3-(N'-(4'-metilfenil)-karbamoüoxi)-fenü]-karbamátot állítunk elő. Hozam: 96%. 55 Analízis: szén 63,99% számított, 64,09% talált, hidrogén 5,37% számított, 5,54% talált, nitrogén 9,33% számított, 9,56% talált. 60 10. példa Az előzőekben leírtakhoz teljesen hasonló módon, toluolban, 33 g mono-p-tolil-karbamid, 32 g nátriumnitrit, 20 g n-butil-N-(3-hidroxifenil)-karbamát és 2 g J trietil-amin bemérésével 30 g, 131—132 C°-on olvadó^óS n- butil-N-[3-i(N'-(4'- metilfenil)-karbamoiloxi) - fenil] -karbamátot állítunk elő. Hozam: 87%. Analízis: szén 66,65% számított, 66,86% talált, hidrogén 6,48% számított, 6,61% talált, nitrogén 8,18% számított, 8,34% talált, 11. példa 33 g mono-p-tolil-karbamidot, 32 g nátrium-nitritet, 29,3 g n-decil-N'(3-hidroxifenil)-karbamátot és 2 g trietilamint az előző példákban leírtakhoz hasonlóan dolgoztuk fel. 35,5 g 121 C°-on olvadó n-decü-N[3-(N'-</4'-rnetilfenil/-karbamoiloxi)-fenil]-karbamátot kapunk. Hozam: 83,2 %. Analízis: szén 70,39% számított, 70,51% talált, hidrogén 8,03% számított, 7,96% talált, nitrogén 6,57% számított, 6,43% talált, 12. példa 33 g mono-p-tolil-karbamidot, 32 g kálium-nitritet, 24,3 g benzil-N-(3-hidroxifenil)-karbamátot és 2,5 g trietilamint az előző példákhoz hasonló módon dolgozunk fel. 29,5 g, 148 C°-on olvadó benzil-N-[3-(N'metilfenil) -karbamoiloxi-fenil] -karbamátot kapunk: .Hozam: 78,5%. Analízis: szén 70,20% számított, 70,57% talált, hidrogén 5,36% számított, 5,50% talált, nitrogén 7,44% számított, 7,28% talált. 13. példa 36,0 g mono-(2,5-dimetil-fenilén)-karbamidot, 32,0 g nátrium-nitritet, 17,0 g metil-N-(3-hidroxifenil)-karbamátot és 2,5 g trietil-amint az előző példákban hasonlóan dolgozunk fel. 22,5 g, 144 C°-on olvadó metil-N-[3-/N'-(2',6'-dimetil-fenil/- karbamoiloxi)-fenil]-karbamátot kapunk. Hozam: 92%. Analízis: szén 64,95% számított, 65,35% talált, hidrogén 5,57% számított, 5,65% talált, nitrogén 8,91% számított, 8,98% talált. 14. példa 36,0 g mono-(2,6-dimetil-fenilén)-karbamidot, 32,0 g nátrium-nitritet, 20,0 g n-butil-N-(hidroxifenil)-karbamátot és 2,5 g trietil-amint az előzőekhez hasonló módon dolgozunk fel. 28,0 g 142 C°-on olvadó, n-butü-N-[3-/N'(2',6'dimetilfenil)-karbamoiloxi)-fenil]-karbamátot állítunk elő. Hozam: 78,5%. Analízis: szén 67,39% számított, 68,10% talált, hidrogén 6,79% számított, 6,65% talált, nitrogén 7,86% számított, 7,92% talált. 15. példa 36,0 g mono-(2,5-dimetil-fenilén)-karbamidot, 32,0 g nátrium-nitritet, 29,3 gn-decil-N-(3-hidroxifenil)-karbamátot és 3,0 g trietil-amint az előzőekhez hasonlóan dolgozunk fel. 3