169665. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D-xilofuranóz származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSA SZABADALMI SÁG m m ^ LEIRAS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 169665 Nemzetközi osztályozás: ±, V Bejelentés napja: 1973. XII. 22. (CI-1427) Közzététel napja: 1976. VIII. 28. I Megjelent: 1977. IX. 30. C 07 H 15/18 •••M/iiims.-: á \ V Bejelentés napja: 1973. XII. 22. (CI-1427) Közzététel napja: 1976. VIII. 28. I Megjelent: 1977. IX. 30. C 07 D 307/12 V Bejelentés napja: 1973. XII. 22. (CI-1427) Közzététel napja: 1976. VIII. 28. I Megjelent: 1977. IX. 30. V Bejelentés napja: 1973. XII. 22. (CI-1427) Közzététel napja: 1976. VIII. 28. I Megjelent: 1977. IX. 30. ORSZÁGOS TALÁLMÁNY HIVATAL V Bejelentés napja: 1973. XII. 22. (CI-1427) Közzététel napja: 1976. VIII. 28. I Megjelent: 1977. IX. 30. Feltalálók: DR. GERECS Árpád vegyészmérnök, (70%) BARTA Károlyné vegyésztechnikus, (30%)Budapest Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt, Budapest Eljárás D-xilofuranóz-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új I. általános képletű D-xilofuranóz-származékok előállítására — mely képletben R2 jelentése adott esetben oldalláncában fenilcsoporttal helyettesített benzilcsoport — azzal jellemezve, hogy valamely II. általános képletű 5-0-tozil-D-xilofuranóz-származékot vagy III. általános képletű 3,5-anhidro-D-xilofuranóz-származékot mely képletekben R3 és R 4 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomszámú alkilcsoport, vagy R3 és R 4 együttesen 4—6 szénatomszámú alkilénhidat képez és Ts jelentése tozilcsoport — szobahőmérsékleten R2 OH és R 2 ONa képletű alkohollal és nátrium-alkoholáttal - mely képletben R2 jelentése a fent megadott — együttesen kezeljük, s a kapott IV. általános képletű vegyületet - mely képletben R2, R3 és R 4 jelentése a fent megadott - önmagában vagy adduktja formájában elkülönítjük és a) savas katalizátorok jelenlétében R'OH képletű 1—4 szénatomot tartalmazó alifás alkohollal reagáltatjuk, majd a keletkezett V. általános képletű D-xüofuranozid-származékot, - mely képletben R1 jelentése 1—4 szénatomszámú alkilcsoport és R2 jelentése a fent megadott — híg vizes ásványi savval reagáltatjuk, vagy b) közvetlenül híg vizes ásványi savval reagáltatjuk. Ismeretes, hogy egyes részlegesen benzilezett furanózszármazékok érrendszeri gyulladások ellen gyógyszerként felhasználható vegyületek. Ilyenek például az alkil-3,5,6-tri-0-benzil-glükofuranozidok (Chem. Ber. 85, 59; 391 679 sz. svájci vagy a 909 278 sz. nagy-britanniai szabadalom), vagy az etil-3,5-0-dibenzil-D-xilofuranozid (1 196 106 sz. nagy-britanniai szabadalom). Ezeket és az ezekhez hasonló szerkezetű vegyületeket többnyire 1,2-O-izopropilidén- vagy 5 1,2-0-cikohexilidén (160 024 sz. magyar szabadalom) származékok útján állítjuk elő. Ismeretes az is, hogy gyógyászati szempontból eddig jelentőssé vált ilyen típusú vegyületek, magas forrpontú olajos konzisztenciájú vegyületek, me-10 lyeknek ipari méretekben tisztán való előállítása nehéz technológiai feladatot jelent. így pl. az etil-3,5,6-tri-O-benzil-glükofuranozid 0,05 torr nyomáson 260-270 C°-on, (Helv.51, 1196/1968); az etil-3,5-di—O—benzil—D—xilofuranozid 0,3 torr nyomáson 15 205-7 C°-on, (1 196 106 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírás) forr. E termékek előállítási eljárásának egyes közbenső termékei ugyancsak magas forrpontú olajos konzisztenciájú vegyületek, fgy pl. az 1,2-O-izopropilidén-20 3,5,6-tri-O-benzil-D-glükofuranóz 0,01 torr nyomáson 260 C°on forr (Helv: 51, 1196/1968); illetve az az 1,2-0-izopropilidén-3,5-di-0-benzil-D-xilofuranóz 0,3 forr nyomáson 200-3 C°-on forr (1 196 106 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírás). 25 Műszaki és gyógyászati szempontból haladást jelent tehát olyan szintézismenet kidolgozása, mellyel hasonló gyógyhatású új, kristályos alakban elkülöníthető vegyületek állíthatók elő. Azt találtuk, hogy az I. általános képletű új D-xilofuranóz-származékoknak 30 a találmány szerinti eljárással történő előállításakor, 169665 1
